2,5-二甲基-1,3-二硝基苯 | 609-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲基-1,3-二硝基苯
• 中文别名: 2,6-二硝基对二甲苯
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1,3-dinitrobenzene
• 英文别名: 2,6-Dinitro-1,4-dimethyl-benzol；2,6-dinitro-p-xylene；2,6-Dinitro-p-xylol
• CAS: 609-92-7
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• 分子量: 196.163
• InChiKey: AZOJNADMDJQIBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-1,3-二硝基苯 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-氨基-6-硝基-1,4-二甲苯
  参考文献：
  名称：

  X 射线结构引导发现一种有效的口服生物可利用双人吲哚胺/色氨酸 2,3-双加氧酶 (hIDO/hTDO) 抑制剂，该抑制剂在帕金森病小鼠模型中显示出活性

  摘要：

  人吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (hIDO1) 和色氨酸 2,3-双加氧酶 (hTDO) 与帕金森病 (PD) 的发病机制密切相关；然而，仍然缺乏开发 hIDO1 和 hTDO 双重抑制剂来评估其对抗 PD 的潜在功效。在这里，我们报告的生化、生物物理和计算分析表明，1 H -indmaze-4-amines 通过与血红素亚铁和三价铁态直接协调的机制抑制 hIDO1 和 hTDO。晶体结构指导优化得到23 ，其对hIDO1和hTDO的IC 50值分别为0.64和0.04 μM，并且在小鼠中具有良好的药代动力学特性和脑渗透性。 23显示出对 1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶诱导的小鼠运动协调缺陷的功效，与抗 PD 药物美多芭 (Madopar) 相当。进一步的研究表明，与Madopar不同， 23可能具有特定的抗PD机制，包括降低IDO1表达、减轻多巴胺能神经变性、减少小鼠大脑中

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00303
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基硝基苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2,5-二甲基-1,3-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Nitration of 2-nitro-1,4-dialkylbenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01281a089

文献信息

• Nitration of deactivated aromatic compounds via mechanochemical reaction
  作者：Jian-Wei Wu、Pu Zhang、Zhi-Xin Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153087

  日期：2021.5

  A variety of deactivated arenes were nitrated to their corresponding nitro derivatives in excellent yields under high-speed ball milling condition using Fe(NO3)3·9H2O/P2O5 as nitrating reagent. A radical involved mechanism was proposed for this facial, eco-friendly, safe, and effective nitration reaction.

  使用Fe（NO 3）3 ·9H 2 O / P 2 O 5作为硝化剂，在高速球磨条件下，各种失活的芳烃都以极高的收率被硝化为相应的硝基衍生物。针对这种面部，生态友好，安全和有效的硝化反应，提出了一种涉及自由基的机制。
• 一种制备1H-吲唑衍生物的方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN107805221A

  公开（公告）日：2018-03-16

  本发明公开了一种制备1H‑吲唑衍生物的方法，以式(A1)化合物或式(A2)化合物为原料，经硝化反应或卤代反应得到式(B)化合物；以式(B)化合物为原料，将式(B)化合物上的一个硝基经还原反应，得到式(C)化合物；以式(C)化合物为原料，在亚硝酸盐存在的情况下，经重氮化、环合反应得到式(Ⅰ)1H‑吲唑衍生物。与现有的方法比，本发明的方法可以合成多种1H‑吲唑衍生物，并且合成路线短，收率高，更适合工业化生产。
• 2-imidazoline, 2-oxazoline, 2-thiazoline, and 4-imidazole derivatives of
  申请人：Syntex (U.S.A) Inc.

  公开号：US05952362A1

  公开（公告）日：1999-09-14

  The present invention concerns novel compounds represented by the Formula: ##STR1## wherein: A is R.sup.1.sub.q (R.sup.3 R.sup.60 N).sub.m (Z)(NR.sup.2).sub.n ; m and q are each 0 or 1, with the proviso that when q is 1, m is 0 and when q is 0, m is 1; Z is C.dbd.O or SO.sub.2 ; n is 1 with the proviso that, when Z is C.dbd.O, m is 1; X is --NH--, --CH.sub.2 --, or --OCH.sub.2 --; Y is 2-imidazoline, 2-oxazoline, 2-thiazoline, or 4-imidazole; R.sup.1 is H, lower alkyl, or phenyl, with the proviso that, when R.sup.1 is H, m is 1; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.60 are each independently H, lower alkyl, or phenyl; R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, and R.sup.7 are each independently hydrogen, lower alkyl, --CF.sub.3, lower alkoxy, halogen, phenyl, lower alkeny, hydroxyl, lower alkylsulfonamido, or lower cycloalkyl, wherein R.sup.2 and R.sup.7 optionally may be taken together to form alkylene or alkenylene of 2 to 3 atoms in an unsubstituted or optionally substituted 5- or 6-membered ring, wherein the optional substituents on the ring are halo, lower alkyl, or --CN, with the proviso that, when R.sup.7 is hydroxyl or lower alkylsulfonamido, then X is not --NH-- when Y is 2-imidazoline. The compounds include pharmaceutically acceptable salts of the above. In the above formula A may be, for example, (R.sup.1 SO.sub.2 NR.sup.2 --), (R.sup.3 R.sup.60 NSO.sub.2 NR.sup.2 --), or (R.sup.3 R.sup.60 NCONR.sup.2 --). The invention also includes the use of the above compounds, and compositions containing them, as alpha.sub.1A/1L agonists in the treatment of various disease states such as urinary incontinence, nasal congestion, priapism, depression, anxiety, dementia, senility, Alzheimer's, deficiencies in attentiveness and cognition, and eating disorders such as obesity, bulimia, and anorexia.

  本发明涉及由以下式表示的新化合物：##STR1## 其中：A为R.sup.1_sub_q(R.sup.3 R.sup.60 N).sub.m(Z)(NR.sup.2).sub.n；m和q各为0或1，但条件是当q为1时，m为0，当q为0时，m为1；Z为C.dbd.O或SO.sub.2；n为1，但条件是当Z为C.dbd.O时，m为1；X为--NH--，--CH.sub.2--或--OCH.sub.2--；Y为2-咪唑啉，2-噁唑啉，2-硫唑啉或4-咪唑醇；R.sup.1为H，低碳烷基或苯基，但条件是当R.sup.1为H时，m为1；R.sup.2，R.sup.3，R.sup.60各自独立地为H，低碳烷基或苯基；R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7各自独立地为氢，低碳烷基，--CF.sub.3，低烷氧基，卤素，苯基，低烯基，羟基，低烷基磺酰胺基或低环烷基，其中R.sup.2和R.sup.7可选择地结合在一起形成未取代或可选择取代的5-或6-成员环的2至3个原子的烯烃或烷基，环上的可选择取代基为卤素，低碳烷基或--CN，但条件是当R.sup.7为羟基或低烷基磺酰胺基时，当Y为2-咪唑啉时，X不是--NH--。这些化合物包括上述的药用盐。在上述的式子中，A可以是(R.sup.1 SO.sub.2 NR.sup.2--)，(R.sup.3 R.sup.60 NSO.sub.2 NR.sup.2--)或(R.sup.3 R.sup.60 NCONR.sup.2--)。该发明还包括上述化合物的使用，以及含有它们的组合物，作为α.sub.1A/1L激动剂用于治疗各种疾病状态，如尿失禁、鼻塞、勃起异常、抑郁症、焦虑症、痴呆、老年痴呆症、阿尔茨海默氏病、注意力和认知缺陷、以及如肥胖症、暴食症和厌食症等的进食障碍。
• CHIRAL DISULFONIMIDES
  申请人：List Benjamin

  公开号：US20110313150A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Chiral disulfonimides having the formula I to III, wherein at least one of the groups A and B in the compound of formula I, C and D of the compound in formula II, and E and F of the compound in formula III is a chiral group, or E and F together form a chiral backbone, X is C, Si, O, N or S, and n is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, where n is >1 only if X is C, and G is as defined herein, and to the organic salts, metal salts and metal complexes thereof, are suited as NMR shift reagents and as reagents for racemate splitting, and also as chiral Brønsted acid catalysts or chiral Lewis acid catalysts for activating ketones, aldehydes and alkenes, and also as catalysts in the organic synthesis.

  拥有I至III式的手性二磺酰胺，其中在式I化合物中的A和B基团中至少有一个是手性基团，在式II化合物中的C和D以及在式III化合物中的E和F中，E和F可以共同形成一个手性骨架，X为C、Si、O、N或S，n为0、1、2、3、4、5或6，当X为C时n>1，G如本文所定义，并且适用于其有机盐、金属盐和金属配合物，作为NMR位移试剂和对消旋体分离的试剂，还可作为手性Brønsted酸催化剂或手性Lewis酸催化剂，用于活化酮、醛和烯烃，以及作为有机合成中的催化剂。
• Synthesis and Characterization of Nitro-p-xylenes
  作者：L. Yan-Hong、Z. Tong-Lai、Z. Jian-Guo、G. Jin-Yu、Y. Kai-Bei

  DOI：10.3390/10080978

  日期：——

  obtained at 120 degrees C. Single crystals of 2,3-dinitro-p-xylene and 2,3,5-trinitro-p-xylene were grown using the slow cooling method and we report the X-ray structure of the former. The thermal decomposition of the compounds was studied using differential scanning calorimetry (DSC) and thermogravimetry-derivative thermogravimetry (TG-DTG) techniques and FT-IR. The target compounds were also characterized

  在本文中，我们选择硝化对二甲苯，因为该化合物只有一种单硝基和三硝基异构体。三硝基对二甲苯在后续工作中被用作合成其他化合物的起始原料。对二甲苯的单硝化在30℃下很容易进行，硝基对二甲苯在80℃下很容易硝化成二硝基对二甲苯，120℃下可以得到三硝基对二甲苯C. 2,3-二硝基对二甲苯和 2,3,5-三硝基对二甲苯的单晶使用缓慢冷却方法生长，我们报告了前者的 X 射线结构。使用差示扫描量热法 (DSC) 和热重-衍生热重法 (TG-DTG) 技术和 FT-IR 研究了化合物的热分解。目标化合物还通过(1)H-NMR、(13)C-NMR和MS表征。