2,5-二甲氧基-3,4,6-三甲基苯甲醛 | 103808-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲氧基-3,4,6-三甲基苯甲醛
• 英文名称: 2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylbenzaldehyde
• CAS: 103808-42-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: OZPXKDPPORMRFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  338.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-3,4,6-三甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 甲基碘化镁 、 乙醚 、 乙醇 、 钯 、 丙酮 作用下， 生成 3,4-二氢-2,2,5,7,8-五甲基-2H-1-苯并吡喃-6-酚
  参考文献：
  名称：

  John; Guenther, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1649,1652

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氢醌 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,5-二甲氧基-3,4,6-三甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  四取代的1,4-苯醌的S RN 1反应

  摘要：

  通过S RN 1机理显示2-氯甲基-3,5,6-三甲基-1,4-苯醌的2-氯甲基-C-烷基化反应是通过S RN 1机理进行的。该机理被双氧，对二硝基苯，氯化铜和二叔丁基硝基氧的抑制作用所证实。首次发现由双氧诱导的硝基和亚硝酸盐衍生物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79881-9

文献信息

• [EN] PREPARATION AND USES OF REACTIVE OXYGEN SPECIES SCAVENGER DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION ET UTILISATIONS DE DÉRIVÉS PIÉGEURS D'ESPÈCES RÉACTIVES DE L'OXYGÈNE
  申请人：XW LAB INC

  公开号：WO2019033330A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Compounds of Formula (I) a or (I) b: including certain quinone derivatives, and the corresponding pharmaceutical compositions, which may serve to modulate ferroptosis in a subject. Also disclosed herein are the preparations of these compounds and pharmaceutical compositions and their potential uses in the manufacture of a medicament in reducing reactive oxygen species (ROS) in a cell and for preventing, treating, ameliorating certain related disorder or a disease.

  公式(I) a或(I) b的化合物：包括某些醌衍生物，以及相应的药物组合物，可以用于调节受试者中的铁死亡。本文还披露了这些化合物和药物组合物的制备方法，以及它们在制造药物中用于减少细胞中的活性氧化物（ROS）并预防、治疗、改善某些相关疾病或疾病的潜在用途。
• Total Synthesis of (<i>R,R,R</i>)-γ-Tocopherol through Cu-Catalyzed Asymmetric 1,2-Addition
  作者：Zhongtao Wu、Syuzanna R. Harutyunyan、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/chem.201404458

  日期：2014.10.27

  Based on the asymmetric copper‐catalyzed 1,2‐addition of Grignard reagents to ketones, (R,R,R)‐γ‐tocopherol has been synthesized in 36 % yield over 12 steps (longest linear sequence). The chiral center in the chroman ring was constructed with 73 % ee by the 1,2‐addition of a phytol‐derived Grignard reagent to an α‐bromo enone prepared from 2,3‐dimethylquinone.

  基于不对称铜催化的格氏试剂与酮的1,2加成反应，经12步（最长的线性序列）合成了（R，R，R）-γ-生育酚，收率为36％。苯并二氢吡喃环的手性中心是通过将植物醇衍生的格利雅试剂1,2-添加到由2,3-二甲基醌制得的α-溴烯酮中而以73％ee构成的。
• Certain benzoquinones, naphthoquinones, corresponding hydroquinones
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04851413A1

  公开（公告）日：1989-07-25

  Quinone derivatives represented by the general formula ##STR1## (wherein, R.sup.1 and R.sup.2, the same or different, refer to a hydrogen atom, methyl or methoxymethyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 bind together to form --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--; R.sup.3 is a hydrogen atom or methyl group; R.sup.4 is a nitrogen-containing heterocyclic group which may be substituted; R.sup.5 is a hydrogen atom, methyl group, hydroxymethyl group which may be substituted, or a carboxyl group which may be esterified or amidated; Z is ##STR2## (wherein, R' is hydrogen atom or methyl group); n is an integer from 0 through 12, m is an integer from 0 through 3, and k is an integer from 0 through 7, providing that, when m is 2 or 3, Z and k are able to vary appropriately in the repeating unit shown in [ ]), and the hydroquinone derivatives thereof, are novel compounds, possess improvement effects of metabolism of polyunsaturated fatty acids, particularly two or more of inhibition of production of fatty acid peroxides, inhibition of production of metabolites in 5-lipoxygenase pathway, inhibition of thromboxane A.sub.2 synthetase, thromboxane A.sub.2 receptor antagonism and scavenging action of active oxygen species, and of use as drugs, such as antithrombotics, anti-vascular constriction agents, anti-asthma agent, antiallergic agents, therapeutics for psoriasis, agents for improvement in heart, brain and cardiovascular systems, therapeutics for nephritis, active oxygen-eliminating agents, anticancer agents, agents for improvement of control of arachidonate cascade products, etc.

  喹醌衍生物由通式表示##STR1##（其中，R.sup.1和R.sup.2，相同或不同，指氢原子，甲基或甲氧基甲基基团，或R.sup.1和R.sup.2结合在一起形成--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--; R.sup.3是氢原子或甲基; R.sup.4是氮含杂环基团，可能被取代; R.sup.5是氢原子，甲基，可能被取代的羟甲基基团，或者酯化或酰胺化的羧基; Z是##STR2##（其中，R'是氢原子或甲基）; n是0到12之间的整数，m是0到3之间的整数，k是0到7之间的整数，假设当m为2或3时，Z和k能够适当变化在[ ]中显示的重复单元中），以及其对氢醌衍生物，是新颖的化合物，具有改善多不饱和脂肪酸代谢的效果，特别是抑制脂肪酸过氧化物的产生，抑制5-脂氧合酶途径代谢产物的产生，抑制血栓素A.sub.2合成酶，血栓素A.sub.2受体拮抗作用和活性氧物质的清除作用，以及作为药物的用途，如抗血栓药、抗血管收缩剂、抗哮喘药、抗过敏药、治疗银屑病、改善心脏、脑和心血管系统的药物、治疗肾炎、活性氧清除剂、抗癌药、改善阿拉基酸级联产物控制的药物等。
• Synthesis and testing of chromogenic phenoxazinone substrates for β-alanyl aminopeptidase
  作者：Andrey V. Zaytsev、Rosaleen J. Anderson、Alexandre Bedernjak、Paul W. Groundwater、Yongxue Huang、John D. Perry、Sylvain Orenga、Celine Roger-Dalbert、Arthur James

  DOI：10.1039/b716978g

  日期：——

  salts 27a-d have been synthesized and tested as chromogenic substrates for beta-alanyl aminopeptidase, which is present in Pseudomonas aeruginosa, the most common respiratory pathogen in patients with cystic fibrosis. The biological results show that 7-N-(beta-alanyl)amino-1-pentylphenoxazin-3-one trifluoroacetate salt 27a is a chromogenic substrate for this bacterium, with a low degree of diffusion

  已合成新型7-N-（β-丙氨酰基）氨基苯恶嗪-3-酮盐27a-d并作为β-丙氨酰氨基肽酶的生色底物进行了测试，该酶存在于铜绿假单胞菌中，铜绿假单胞菌是囊性纤维化患者中最常见的呼吸道病原体。生物学结果表明，7-N-（β-丙氨酰基）氨基-1-戊基苯恶嗪-3-一三氟乙酸盐27a是该细菌的发色底物，在营养培养基中的扩散程度低，可用于细菌培养和明亮的培养。红色，使其很容易与琼脂背景区分开。
• Synthesis and Evaluation of Novel 7- and 8-Aminophenoxazinones for the Detection of β-Alanine Aminopeptidase Activity and the Reliable Identification of <i>Pseudomonas aeruginosa</i> in Clinical Samples
  作者：Alexandre F. Bedernjak、Andrey V. Zaytsev、Michèle Babolat、Marie Cellier、Arthur L. James、Sylvain Orenga、John D. Perry、Paul W. Groundwater、Rosaleen J. Anderson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01591

  日期：2016.5.26

  phenoxazinon-3-ones. 8-Aminophenoxazin-3-one substrates 23c, 23d, and 23e were prepared in good to high overall yield and were selective for β-alanyl aminopeptidase activity in bacteria, producing a lighter agar background coloration facilitating visualization of colored colonies, with variable localization to the colonies, but had lower sensitivities for the detection of Pseudomonas aeruginosa in comparison

  合成了一系列新颖的8-aminophenoxazin-3-one和7-aminophenoxazin-3-one色原及其相应的β-丙氨酸衍生物，并评估了它们在已知水解β-丙氨酸衍生化的细菌中检测β-丙氨酸氨基肽酶活性的能力。基材。结果为有效可视化酶活性的结构要求和苯恶嗪酮-3-酮的形成机理提供了见识。8-氨基苯恶嗪-3-酮底物23c，23d和23e制备的产品具有良好的总收率，并且对细菌中的β-丙氨酰氨肽酶活性具有选择性，可产生较浅的琼脂背景色，从而便于对有色菌落进行可视化，并可以对菌落进行局部定位，但对铜绿假单胞菌的检测灵敏度较低。与类似的7-aminophenoxazin-3-one底物进行比较。这里采用的合成方法可以制备各种底物用于评估和建立结构-活性关系。例如，对相应的1-戊基-7-氨基吩恶嗪-3-one底物1具有相似的敏感性，进行了2-戊基取代的氨基苯恶嗪-3-one 22b的反应。