2,5-二甲氧基苯-1,3-二甲醛 | 25224-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲氧基苯-1,3-二甲醛
• 英文名称: 1,4-dimethoxybenzene-2,6-dicarboxaldehyde
• 英文别名: 2,5-dimethoxy-1,3-benzenedicarboxaldehyde；2,5-dimethoxybenzene-1,3-dicarboxaldehyde；2,5-dimethoxy-1,3-phenylenedialdehyde；2,5-dimethoxyisophthalaldehyde；2,5-Dimethoxybenzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 25224-72-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: HMBCIACSLAPKEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  371.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯-1,3-二甲醛 在 sodium hydroxide 、 氢化铝 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以5%的产率得到1,2,9,10-(all endo)-tetrahydroxy-5,8,13,16-dimethoxy<2.2>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  1,2,9,10四羟基[2.2] metacyclophanes的合成通过频哪醇偶联的1,3- benzenedicarboxyaldehydes反应

  摘要：

  经由铝介导的1，3-苯二甲醛的频哪醇偶联反应形成四羟基[2.2]元环烷。结果表明，在二醛的芳环中官能团的存在在形成环烷结构中起重要作用。在工作中讨论了分子内偶联反应以及不同还原体系的比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00055-1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(bromomethylene)-4-methoxyphenol 在 barium dihydroxide 、 乌洛托品 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2,5-二甲氧基苯-1,3-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  单加氧酶模型系统中的氧化去甲基化。双核和螺旋多核铜（I）配合物的竞争途径

  摘要：

  配体 2,6-bis(N-(2-pyridylethyl)formimidoyl)-1-甲氧基苯 (2,6-BPB-1-OCH{sub 3}) (4) 与 Cu-(CH{sub 3}CN) 反应){sub 4}BF{sub 4} 形成新型双核铜 (I) 配合物 (Cu{sub 2}(2,6-BPB-1-OCH{sub 3})(BF{sub 4}){sub 2 }(CH{sub 3}CN){sub 4}) (11) 和 (Cu{sub 2}(2,6-BPB-1-OCH{sub 3})(BF{sub 4}){sub 2} (CH{sub 2}Cl{sub 2}){sub 0.5}) (14)，或螺旋状多核铜(I)配合物(Cu(2,6-BPB-1-OCH{sub 3})(BF{子 4})){子 n} (16)。该复合物模拟某些单加氧酶，因为它们迅速吸收 O{sub 2}，随后苯甲醚部分脱甲基化（产率高达

  DOI：

  10.1021/ja00177a022

文献信息

• Bis(bioreductive) alkylating agents: synthesis and biological activity in a nude mouse human carcinoma model
  作者：Donald T. Witiak、Prabhakar L. Kamat、Debra L. Allison、Stephen M. Liebowitz、Ronald Glaser、Jane E. Holliday、Melvin L. Moeschberger、Joseph P. Schaller

  DOI：10.1021/jm00366a004

  日期：1983.12

  hybrid cell line (D98/HR1) previously shown to induce carcinomas in nude mice. Inactivity of both test compounds in vitro, the relative resistance of these cells to test drugs in vitro, and the selective antitumor properties of the bis(bromomethyl) analogue in vivo lead to the proposal that this compound undergoes bioreduction to an alkylating species in the hypoxic core of the tumor, thereby exerting

  描述了导致具有构象受限和可移动间隔区的双（生物还原）烷基化剂的化学研究。具有构象可移动的乙烯间隔基的两个靶，即2,2'-亚乙基双[6-（羟甲基）-对苯醌]二乙酸酯（3b）和2,2'-亚乙基双[6-（溴甲基）-对苯醌] [3c]，是使用已建立的上皮/伯基特淋巴瘤杂交细胞系（D98 / HR1）在体内和体外进行研究的，该系先前已显示出可在裸鼠中诱发癌症。两种测试化合物在体外均无活性，这些细胞在体外对测试药物的相对抗性，以及双（溴甲基）类似物在体内的选择性抗肿瘤特性，导致该化合物在低氧环境中经历了生物还原成烷基化反应的提议。肿瘤的核心
• Synthesis and NMR studies of silver complexes with octaaza Schiff-base cryptands and the structure of a polymeric silver cryptate
  作者：Shu-Yan Yu、Qin-Hui Luo、Biao Wu、Xiao-Ying Huang、Tian-Lu Sheng、Xin-Tao Wu、Da-Xu Wu

  DOI：10.1016/0277-5387(96)00291-4

  日期：1997.1

  Abstract Four binuclear and one polymeric silver of octaaza Schiff-base cryptands were synthesized by [2+3] condensation of tris(3-aminopropyl)amine (trpn) or tris(2-aminoethyl)amine (tren) with 5-R-2-methoxyl-1,3-benzenedicarboxaldehyde (R = OCH3, CH3, Br or Ph) in the presence of excess of AgI ion. The polynucleating and extended coordination nature of the trpn-derived cryptand L1 (R = OCH3) was established

  摘要通过三（3-氨基丙基）胺（trpn）或三（2-氨基乙基）胺（tren）与5-R-2的[2 + 3]缩合反应合成了四分子双辛基和一个聚合物基八氮杂席夫碱。 -在过量AgI离子存在下的-甲氧基-1,3-苯二甲醛（R = OCH3，CH3，Br或Ph）。通过[Ag（Ag2L1）} n] [（ClO4）3·2CH3CN·CH3OH·2 H2On的X射线结构建立了trpn衍生的隐窝L1（R = OCH3）的多核和扩展配位性质。聚合阳离子[Ag（Ag2L1）} n]可以描述为通过银原子通过线性NAgN桥键结合模式以交替（向内，​​向外）构象连接在一起的桥扭双核（Ag2L1）单元与苯环相连，形成无限个单螺旋链。螺旋链中的苯环几乎彼此平行，
• Syntheses, spectroscopy and crystal structure of several binuclear silver(I) cryptates
  作者：Shu-Yan Yu、Qin-Hui Luo、Meng-Chang Shen、Xiao-Ying Huang、Weng-Huo Yang、Zheng Zhang

  DOI：10.1016/0020-1693(94)04004-4

  日期：1994.8

  determined by X-ray diffraction and presents a novel basket structure for the cation [Ag2L1]2+ in which both silver(I) centres possess three coordinate environments. The crystal is monoclinic, space group Cc, C48H68Cl2N8O15Ag2, Mr=1283.75, a=11.349(2), b=29.16(1), c=17.506(6) A, β=102.38(2)°, Z=4, R=0.063 and Rw=0.071 for 3693 reflections. Each Ag atom locates at the top of a trigonal pyramid distorted

  摘要通过三（3-氨基丙基）胺与5-R-2-甲氧基-1,3-苯二醛（R = CH3O，CH3或Br）的模板缩合反应合成了三种双核银（I）加密物，并通过物理测量进行了表征（溶液电导率，1H NMR，IR和电子光谱）。L1（R = CH3O）的穴状晶体的晶体结构是通过X射线衍射确定的，并为阳离子[Ag2L1] 2+提供了一种新颖的篮子结构，其中两个银（I）中心都具有三个配位环境。晶体是单斜晶体，空间群Cc，C48H68Cl2N8O15Ag2，Mr = 1283.75，a = 11.349（2），b = 29.16（1），c = 17.506（6）A，β= 102.38（2）°，Z = 4，R对于3693次反射，= 0.063和Rw = 0.071。每个Ag原子位于一个由一个桥头叔氮和两个亚氨基氮组成的平面三角形扭曲的三角锥的顶部。穴状配位体的仅两个桥接链与金属配位，而另一个则不配位。核间距Ag（1）···Ag（2）为7
• Chu, Kwong Yung; Griffiths, John; Ward, David, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 10, p. 3701 - 3721
  作者：Chu, Kwong Yung、Griffiths, John、Ward, David

  DOI：——

  日期：——
• Vilsmeier Reaction of Some 1-Methoxy-1,4-cyclohexadienes: A Convenient Route to Polyformylbenzenes
  作者：B. Raju、G. S. Krishna Rao

  DOI：10.1055/s-1985-31346

  日期：——