2,5-二硝基己烷 | 42730-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2,5-二硝基己烷
• 英文名称: 2,5-dinitrohexane
• CAS: 42730-17-6
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 176.172
• InChiKey: HBNMAMKECWRSTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二硝基己烷 以50%的产率得到2,5-己二酮
  参考文献：
  名称：

  α，ω-二硝基烷烃的自由基环化

  摘要：

  通过将亚硝酸根阴离子立体选择性地分子内加成到α-硝基烷基基团上，已将2，6-二硝基烷烃环化以产生邻位的二硝基环戊烷。对于该自由基阴离子环化，提出了“环己烷型”过渡态。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89050-5
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基己烷-2-酮 在 dihydrobenzylnicotinamide 、 盐酸羟胺 、 氯 、 sodium carbonate 、 臭氧 作用下， 生成 2,5-二硝基己烷
  参考文献：
  名称：

  α，ω-二硝基烷烃的自由基环化

  摘要：

  通过将亚硝酸根阴离子立体选择性地分子内加成到α-硝基烷基基团上，已将2，6-二硝基烷烃环化以产生邻位的二硝基环戊烷。对于该自由基阴离子环化，提出了“环己烷型”过渡态。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89050-5

文献信息

• Notes- Preparation and Spectra of Some Dinitroparaffins
  作者：J Stille、Eugene Vessel

  DOI：10.1021/jo01073a623

  日期：1960.3
• Oxidative Intramolecular Cyclization of Diketoximes:  Synthesis of 1,5-Dinitro-<i>cis</i>-bicyclo[3.3.0]octane¹
  作者：Walter W. Zajac,、Gary J. Speier、John H. Buzby、Thomas R. Walters

  DOI：10.1021/jo950596m

  日期：1996.1.1
• Radical cyclisation of α,ω-dinitroalkanes
  作者：W. Russell Bowman、Stuart W. Jackson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89050-5

  日期：1990.1

  6-Dinitroalkanes have been cyclised to yield vicinal dinitrocyclopentanes via stereoselective intramolecular addition of nitronate anions to α-nitroalkyl radicals. A “cyclohexane type” transition state is proposed for this radical anion cyclisation.

  通过将亚硝酸根阴离子立体选择性地分子内加成到α-硝基烷基基团上，已将2，6-二硝基烷烃环化以产生邻位的二硝基环戊烷。对于该自由基阴离子环化，提出了“环己烷型”过渡态。