2,5-二碘吡嗪 | 1093418-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,5-二碘吡嗪
• 英文名称: 2,5-diiodopyrazine
• CAS: 1093418-77-9
• 化学式: C₄H₂I₂N₂
• 分子量: 331.882
• InChiKey: MMKAQOLNUBDHRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  318.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.765±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二碘吡嗪 、 4-(4,5-bis(dodecycloxy)-2-ethynylphenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 反应 20.0h， 以89%的产率得到4,4′-((pyrazine-2,5-diylbis(ethyne-2,1-diyl))bis(3,4-bis-(dodecyloxy)-6,1-phenylene))bis(2-methylbut-3-yn-2-ol)
  参考文献：
  名称：

  氢键和氢键对共轭转子电子学的影响

  摘要：

  含吡嗪的亚芳基乙炔基单元的电子性质受保持在吡嗪转子附近的氢键和卤素键供体的影响。这些相互作用在以碘和溴为中心的卤素键以及基于OH和CH的氢键中很明显。UV-vis和荧光信号的红移是这种分子内吸引力的最佳指示。在不利于分子内卤素或氢键键合的溶剂（例如2-丙醇）中，可以减弱这种影响，而在支持性溶剂（例如，甲苯）中则可以放大这种影响。分子内吸引力促进吡嗪乙炔系统的平面度，可能会增加不饱和主链的有效共轭。此外，使用6-311 ++ G（2d，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01064
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪 在 cadmium(II) chloride-N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到2,5-二碘吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-Diiodopyrazine by Deprotonative Dimetalation of Pyrazine

  摘要：

  室温下，在四氢呋喃中使用三(2,2,6,6-四甲基哌啶)镉锂对嘧啶和吡嗪进行了区域选择性脱金属反应。随后用碘进行捕集，得到了 4-碘嘧啶和 2-碘吡嗪，产率分别为 71% 和 63%。对哒嗪进行同样的反应，可得到 3-碘和 4-碘衍生物的混合物（产率分别为 55% 和 41%）。事实证明，从吡嗪中获得 2,5-二碘衍生物（在 25 毫摩尔的规模上为 40%）需要使用更大量的碱（1 等量而不是 0.33）。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083218

文献信息

• Deprotonative cadmation of functionalized aromatics
  作者：Jean-Martial L’Helgoual’ch、Ghenia Bentabed-Ababsa、Floris Chevallier、Mitsuhiro Yonehara、Masanobu Uchiyama、Aïcha Derdour、Florence Mongin

  DOI：10.1039/b809543d

  日期：——

  This communication describes the deproto-metalation of a large range of aromatics including heterocycles using a newly developed lithium–cadmium base; the reaction proceeds at room temperature with an excellent chemoselectivity and efficiency, and proved to be regioselective in most cases.

  本文介绍了使用新开发的锂-镉碱对包括杂环在内的一系列芳香化合物的去质子化金属化反应。该反应在室温下进行，表现出极佳的化学选择性和效率，并在大多数情况下证明具有区域选择性。
• New lithium-zincate approaches for the selective functionalisation of pyrazine: direct dideprotozincation vs. nucleophilic alkylation
  作者：Sharon E. Baillie、Victoria L. Blair、David C. Blakemore、Duncan Hay、Alan R. Kennedy、David C. Pryde、Eva Hevia

  DOI：10.1039/c2cc16959b

  日期：——

  Comparing the reactivity of the related lithium zincates [(THF)LiZn(TMP)tBu2] (1) and [(PMDETA)LiZntBu3] (2) towards pyrazine discloses two new bimetallic approaches for the selective 2,5-dideprotonation and room temperature C–H alkylation of this sensitive heterocycle.

  比较相关锂锌酸盐[(THF)LiZn(TMP)tBu2] (1)和[(PMDETA)LiZntBu3] (2)对吡嗪的反应性，揭示了两种新的双金属方法，可用于选择性2,5-二脱质子化和室温下C-H烷基化这种敏感的杂环。
• An air-stable microwire radial heterojunction with high photoconductivity based on a new building block
  作者：Jianfeng Zhang、Jinshan Wang、Xinjun Xu、Shiyan Chen、Qinglin Zhang、Chuang Yao、Xiujuan Zhuang、Anlian Pan、Lidong Li

  DOI：10.1039/c5tc01050k

  日期：——

  (dithienopyrazine) and utilized it as a shell material to construct organic 1D radial p–n heterojunctions. This p-type compound shows a higher oxidation potential and is more resistant to photooxidation in air than its analogs with the commonly-used benzodithiophene unit. Moreover, we prepared organic microwires with radial heterojunctions via a solution-processed method by self-assembly of our p-type material

  具有一维（1D）径向（核-壳）异质结结构的有机半导体材料因其预期的优异光电性能而迫切需要。然而，由于缺乏良好的材料和合适的制备方法，目前这种结构在光电应用中仍处于起步阶段。在这里，我们基于新的给电子单元（二噻吩并吡嗪）合成了p型有机半导体，并将其用作壳材料来构建有机一维径向p–n异质结。与具有常用的苯并二噻吩单元的类似物相比，这种p型化合物具有更高的氧化电位，并且在空气中对光氧化的耐受性更高。此外，我们制备了有机微丝与径向异质结经由一种通过将我们的p型材料自组装在n型芯表面上的固溶处理方法。因此，可以制造基于具有径向异质结的单个微线的光电导器件，并显示出高光电导性。我们的工作为制备适用于光电应用的一维径向异质结提供了一条途径。
• Palladium(II)‐immobilized Triptycene based Hypercrosslinked Polymers: An Efficient, Green, and Reusable Heterogenous Catalyst for Suzuki‐Miyaura Cross‐coupling Reaction
  作者：Atikur Hassan、Akanksha Singh Baghel、Amit Kumar、Neeladri Das

  DOI：10.1002/asia.202300778

  日期：2024.1.2

  Pd(II)-immobilised triptycene based hyper-crosslinked porous organic polymer (Pd@TP-iHCP) was found to be an efficient and sustainable catalyst for Suzuki-Miyaura cross-coupling (SMCC) reaction. The catalyst features facile synthesis, and reusability for several times without affecting the yield of the reactions.

  研究发现 Pd(II) 固定三蝶烯基超交联多孔有机聚合物 (Pd@TP-iHCP) 是铃木-宫浦交叉偶联 (SMCC) 反应的高效且可持续的催化剂。该催化剂合成简便，可多次重复使用，不影响反应收率。
• Alkali-metal mediated zincation of N-heterocyclic substrates using the lithium zincate complex, (THF)Li(TMP)Zn(tBu)2 and applications in in situ cross coupling reactions
  作者：Victoria L. Blair、David C. Blakemore、Duncan Hay、Eva Hevia、David C. Pryde

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.090

  日期：2011.9

  This study investigates the ability of the mixed-metal reagent [Li(TMP)Zn(tBu)(2)] 1 to promote direct Zn-H exchange reactions (zincations) of a wide range of N-heterocyclic molecules. The generated metallated intermediates from these reactions are intercepted with I-2 and some of them are also employed as precursors in Pd-catalysed Negishi cross-coupling applications. A comparison with recent precedents in metallation chemistry reveals that for some of these heterocycles, 1 allows improved conversions, under milder conditions and in certain cases, even gives unique regioselectivities. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.