4-(4,5-bis(dodecycloxy)-2-ethynylphenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol | 1066855-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4,5-bis(dodecycloxy)-2-ethynylphenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-(4,5-bis(dodecyloxy)-2-ethynylphenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1066855-93-3
• 化学式: C₃₇H₆₀O₃
• 分子量: 552.882
• InChiKey: XJXHMUSNLBKMLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.39
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,5-bis(dodecycloxy)-2-ethynylphenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,5-bis((4,5-bis(dodecyloxy)-2-ethynylphenyl)ethynyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  氢键和氢键对共轭转子电子学的影响

  摘要：

  含吡嗪的亚芳基乙炔基单元的电子性质受保持在吡嗪转子附近的氢键和卤素键供体的影响。这些相互作用在以碘和溴为中心的卤素键以及基于OH和CH的氢键中很明显。UV-vis和荧光信号的红移是这种分子内吸引力的最佳指示。在不利于分子内卤素或氢键键合的溶剂（例如2-丙醇）中，可以减弱这种影响，而在支持性溶剂（例如，甲苯）中则可以放大这种影响。分子内吸引力促进吡嗪乙炔系统的平面度，可能会增加不饱和主链的有效共轭。此外，使用6-311 ++ G（2d，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01064
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-(4,5-bis(dodecycloxy)-1,2-phenylene)-bis(2-methylbut-3-yn-2-ol) 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以69%的产率得到4-(4,5-bis(dodecycloxy)-2-ethynylphenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Folding a Conjugated Chain: Oligo(o-phenyleneethynylene-alt-p-phenyleneethynylene)

  摘要：

  An oligo(o-phenyleneethynylene-alt-p-phenyleneethynylene) was synthesized to create a conjugated molecule capable of adopting a helical secondary structure. A special feature of such a folded molecule is that the effective directions of energy/charge transport via covalent conjugation and through pi-pi stacking are converged to be along the helix axis. The transition from random conformations to the helix, driven by solvophobic and aromatic stacking interactions, was controlled by solvent properties. UV-vis and fluorescence spectroscopies gave supportive evidence for the folding process.

  DOI：

  10.1021/ol801677s

文献信息

• Arylene Ethynylene Macrocycles with Intramolecular π−π Stacking
  作者：Shusen Chen、Qifan Yan、Tian Li、Dahui Zhao

  DOI：10.1021/ol101914f

  日期：2010.11.5

  Arylene ethynylene macrocycles containing 9,10-anthrylene or 1,4-naphthylene units were synthesized. In chloroform, significant resonance upfield shifting was observed with beta-protons of anthrylene and naphthylene in NMR spectra. This was considered to result from partial stacking of these aromatic units intramolecularly, driven by attractive pi-pi interactions. DFT calculations supported the proposed intramolecular stacking motif. Moreover, a liquid-crystal phase was exhibited by the anthrylene-containing macrocycle, by virtue of the unique discotic shape.