2,5-二羟基-6,8-二甲氧基-2-甲基-3H-苯并[g]苯并吡喃-4-酮 | 1856-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 2,5-二羟基-6,8-二甲氧基-2-甲基-3H-苯并[g]苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: fonsecin B
• 英文别名: 2,5-dihydroxy-6,8-dimethoxy-2-methyl-3H-benzo[g]chromen-4-one
• CAS: 1856-95-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆
• 分子量: 304.299
• InChiKey: ZYTKFYQKQVYVMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  176°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二羟基-6,8-二甲氧基-2-甲基-3H-苯并[g]苯并吡喃-4-酮 、 氢(+1)阳离子 、 NADPH(4-) 、 氧气 生成 10-(2,5-dihydroxy-6,8-dimethoxy-2-methyl-4-oxo-3H-benzo[g]chromen-10-yl)-2,5-dihydroxy-6,8-dimethoxy-2-methyl-3H-benzo[g]chromen-4-one 、 水 、 NADP⁺
  参考文献：
  名称：

  Biaryl-Forming Enzymes from Aspergilli Exhibit Substrate-Dependent Stereoselectivity

  摘要：

  天然双芳基化合物通常以一种区域和旋光异构体形式存在于特定生物体中。在此，我们报告了在几种曲霉菌中鉴定出双芳基化合物生物合成基因的情况。这些剪裁酶基因形成了一个与多聚酮合成酶基因分开的基因簇。萘吡喃单体二聚化由细胞色素P450酶的一个未描述的亚家族成员催化。这些酶的立体选择性受两种天然单体底物的影响；一种单体的同二聚化产生一种立体化学上纯的双芳基化合物，而另一种单体则产生对映异构体的混合物。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.9b00291
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(1,3-bis(benzyloxy)-6,8-dimethoxynaphthalen-2-yl)-3-hydroxybut-2-en-1-one 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2,5-二羟基-6,8-二甲氧基-2-甲基-3H-苯并[g]苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢物 YWA1 和相关结构的合成作为研究 MelLec 介导的对曲霉菌感染的免疫反应的工具†

  摘要：

  我们描述了真菌萘并吡喃酮 YWA1 和 fonsecin B 的化学合成，以及它们与胺间隔臂的功能化以及所得分子与三种不同功能标签（即生物素、俄勒冈绿、1-[3- (琥珀酰亚胺氧基羰基)苄基]-4-[5-(4-甲氧基苯基)-2-恶唑基]溴化吡啶(PyMPO))。萘并吡喃酮-生物素和-PyMPO 结构保持了结合 C 型凝集素受体 MelLec 的能力，其与免疫活性真菌代谢物（即 1,8-二羟基萘-(DHN)-黑色素和 YWA1）的相互作用是关键步骤宿主识别和诱导针对烟曲霉的保护性免疫反应。荧光 Fonsecin B-PyMPO 构造21用于选择性地可视化表达 MelLec 的细胞，从而验证了该策略在研究 MelLec 在免疫中的作用和功能方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02324

文献信息

• 13C NMR spectroscopy of naphtho-γ-pyrones
  作者：Horacio A. Priestap

  DOI：10.1002/mrc.1260241006

  日期：1986.10

  produced by Aspergillus fonsecaeus (NRRL 67, 0 16–1), viz. 5‐hydroxy‐6,8‐dimethoxy‐2‐methyl‐4H‐naphtho[2,3‐b]pyran‐4‐one (rubrofusarin B), 2,3‐dihydro‐2,5‐dihydroxy‐6,8‐dimethoxy‐2‐mehtyl‐4H‐naphtho[2,3‐b]pyran‐4‐one (fonsecin B) and 2,3‐dihydro‐2,5,8‐trihydroxy‐6‐methoxy‐2methyl‐4H‐naptho[2,3‐b]pyran‐4‐one (fonsecin), have been determined. Assignments of the carbon resonances were carried out from chemical

  由 Aspergillus fonsecaeus (NRRL 67, 0 16–1) 产生的三种萘并-γ-吡喃酮的 13C NMR 谱，即。5-羟基-6,8-二甲氧基-2-甲基-4H-naphtho[2,3-b]pyran-4-one (rubrofusarin B), 2,3-dihydro-2,5-dihydroxy-6,8-二甲氧基-2-甲基-4H-萘并[2,3-b]吡喃-4-酮（fonsecin B）和2,3-二氢-2,5,8-三羟基-6-甲氧基-2甲基-4H-萘[ 2,3-b]pyran-4-one (fonsecin)，已被确定。碳共振的分配是根据化学位移、长程碳-氢耦合和氢-氘交换信息进行的。先前报告的丰赛新碳转移分配已被修订。C-4 和 C-5 信号表明，丰赛新中的羰基与芳环体系的扭转角大于丰赛新 B，
• Synthesis of the Fungal Metabolite YWA1 and Related Constructs as Tools to Study MelLec-Mediated Immune Response to <i>Aspergillus</i> Infections
  作者：Monica Piras、Ilaria Patruno、Christina Nikolakopoulou、Janet A. Willment、Nikki L. Sloan、Chiara Zanato、Gordon D. Brown、Matteo Zanda

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02324

  日期：2021.5.7

  We describe the chemical synthesis of the fungal naphthopyrones YWA1 and fonsecin B, as well as their functionalization with an amine-spacer arm and the conjugation of the resulting molecules to three different functional tags (i.e., biotin, Oregon green, 1-[3-(succinimidyloxycarbonyl)benzyl]-4-[5-(4-methoxyphenyl)-2-oxazolyl]pyridinium bromide (PyMPO)). The naphthopyrone-biotin and -PyMPO constructs

  我们描述了真菌萘并吡喃酮 YWA1 和 fonsecin B 的化学合成，以及它们与胺间隔臂的功能化以及所得分子与三种不同功能标签（即生物素、俄勒冈绿、1-[3- (琥珀酰亚胺氧基羰基)苄基]-4-[5-(4-甲氧基苯基)-2-恶唑基]溴化吡啶(PyMPO))。萘并吡喃酮-生物素和-PyMPO 结构保持了结合 C 型凝集素受体 MelLec 的能力，其与免疫活性真菌代谢物（即 1,8-二羟基萘-(DHN)-黑色素和 YWA1）的相互作用是关键步骤宿主识别和诱导针对烟曲霉的保护性免疫反应。荧光 Fonsecin B-PyMPO 构造21用于选择性地可视化表达 MelLec 的细胞，从而验证了该策略在研究 MelLec 在免疫中的作用和功能方面的潜力。
• Biaryl-Forming Enzymes from Aspergilli Exhibit Substrate-Dependent Stereoselectivity
  作者：Sebastian Obermaier、Michael Müller

  DOI：10.1021/acs.biochem.9b00291

  日期：2019.6.4

  Natural biaryls typically occur as one regio- and atropisomeric variant in a given organism. Here, we report on the identification of biosynthetic genes of aurasperone- and bifonsecin-type biaryls in several Aspergillus species. The genes of the tailoring enzymes form a gene cluster that is separate from the polyketide synthase gene. Dimerization of naphthopyrone monomers is catalyzed by members of an undescribed subfamily of cytochrome P450 enzymes. The stereoselectivity of these enzymes is influenced by the two natural monomeric substrates; homodimerization of one monomer yields a stereochemically pure biaryl, while the other monomer yields a mixture of enantiomers.

  天然双芳基化合物通常以一种区域和旋光异构体形式存在于特定生物体中。在此，我们报告了在几种曲霉菌中鉴定出双芳基化合物生物合成基因的情况。这些剪裁酶基因形成了一个与多聚酮合成酶基因分开的基因簇。萘吡喃单体二聚化由细胞色素P450酶的一个未描述的亚家族成员催化。这些酶的立体选择性受两种天然单体底物的影响；一种单体的同二聚化产生一种立体化学上纯的双芳基化合物，而另一种单体则产生对映异构体的混合物。