2,5-双(4-溴苯基)-1-苯基-1H-吡咯 | 1185200-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2,5-双(4-溴苯基)-1-苯基-1H-吡咯
• 英文名称: 1-phenyl-2,5-bis(4-bromophenyl)-pyrrole
• 英文别名: 2,5-bis(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrrole；2,5-Bis(4-bromophenyl)-1-phenylpyrrole
• CAS: 1185200-12-7
• 化学式: C₂₂H₁₅Br₂N
• 分子量: 453.176
• InChiKey: PNULDJMEENUUAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(4-溴苯基)-1-苯基-1H-吡咯 、 4-甲氧羰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以65.2%的产率得到1-phenyl-2,5-di(4’-methoxycarbonylbiphenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  溶液和固态均具有双重强光致发光的1,2,5-三苯基吡咯衍生物：溶剂致变色和多态发光性质

  摘要：

  通过Pd催化的1-苯基-2,5-di（4）的Suzuki偶联反应合成了5个带有吸电子基团或供电子基团的1,2,5-三苯基吡咯（TPP）衍生物3 a – e有机发光体。' -溴苯基）吡咯和对位取代的苯基硼酸衍生物。它们具有良好的热稳定性，并具有高于310°C的高分解温度。所述luminogens的光物理性质的研究3 - ë由于它们的构象扭曲，和它们的荧光量子产率（表明它们表现出在溶液和固体状态的双光致发光强Φ ˚F）在THF溶液中的含量为68.7–94.9％，在固体粉末形式中的含量为19.1–52.0％。带有电子接受基团的化合物3 a – c表现出显着的溶剂致变色现象，具有大的斯托克斯位移，这归因于它们的D-π-A结构和分子内电荷转移效应。特别是，带有醛基的3 a随着溶剂极性的增加，发射带从445 nm明显迁移到564 nm。然而，观察到的化合物没有明显的溶剂化变色行为3 d，ê轴承供电子基

  DOI：

  10.1002/chem.201804074
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 在 四甲基乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2,5-双(4-溴苯基)-1-苯基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  溶液和固态均具有双重强光致发光的1,2,5-三苯基吡咯衍生物：溶剂致变色和多态发光性质

  摘要：

  通过Pd催化的1-苯基-2,5-di（4）的Suzuki偶联反应合成了5个带有吸电子基团或供电子基团的1,2,5-三苯基吡咯（TPP）衍生物3 a – e有机发光体。' -溴苯基）吡咯和对位取代的苯基硼酸衍生物。它们具有良好的热稳定性，并具有高于310°C的高分解温度。所述luminogens的光物理性质的研究3 - ë由于它们的构象扭曲，和它们的荧光量子产率（表明它们表现出在溶液和固体状态的双光致发光强Φ ˚F）在THF溶液中的含量为68.7–94.9％，在固体粉末形式中的含量为19.1–52.0％。带有电子接受基团的化合物3 a – c表现出显着的溶剂致变色现象，具有大的斯托克斯位移，这归因于它们的D-π-A结构和分子内电荷转移效应。特别是，带有醛基的3 a随着溶剂极性的增加，发射带从445 nm明显迁移到564 nm。然而，观察到的化合物没有明显的溶剂化变色行为3 d，ê轴承供电子基

  DOI：

  10.1002/chem.201804074

文献信息

• <i>N</i>-Substituted pyrrole synthesis by Paal-Knorr condensation using recyclable cationic exchange resin in water
  作者：Yan-Hong He、Gang-Qiang Wang、Zhi Guan

  DOI：10.1002/jhet.317

  日期：——

  Cationic exchange resin has been utilized for the first time as a novel and recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of N‐substituted pyrroles from variety of 1,4‐diketones and aniline. This simple synthesis has been accomplished with excellent yields. The recovered catalyst can be reused for subsequent runs with only a gradual decrease in activity. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  阳离子交换树脂首次作为一种新型的可循环使用的非均相催化剂用于由各种1,4-二酮和苯胺合成N取代的吡咯。已经以优异的产率完成了这种简单的合成。回收的催化剂可以重新使用，用于后续操作，而活性只会逐渐降低。J.杂环化​​学。（2010）。
• An Efficient Procedure for the Synthesis of Polysubstituted Pyrroles in an Ionic Liquid
  作者：Yan-Hong He、Gang-Qiang Wang、Ke-Ling Xu、Zhi Guan

  DOI：10.1515/znb-2011-0212

  日期：2011.2.1

  1-butyl-3-methyl-imidazolium hydrogen sulfate, [bmim]HSO4, was used as a catalyst and reaction medium for the pyrrole synthesis, and a wide range of aliphatic, aromatic, heteroaromatic and carboxylic 1,4-diketones easily underwent condensations with aniline and ethylenediamine to form polysubstituted pyrroles. Sequential decarboxylation/Paal-Knorr pyrrole condensation was observed, which provides a new

  离子液体 1-丁基-3-甲基-咪唑硫酸氢盐 [bmim]HSO4 用作吡咯合成的催化剂和反应介质，以及广泛的脂肪族、芳香族、杂芳香族和羧基 1,4-二酮容易与苯胺和乙二胺缩合形成多取代的吡咯。观察到顺序脱羧/Paal-Knorr 吡咯缩合，这为从 1,4-二酮-2,3-二羧酸酯制备单酯吡咯提供了一种新的、简便的方法。图形摘要 一种在离子液体中合成多取代吡咯的有效方法
• 一种固液态均具较强荧光的双相有机荧光材 料及制备方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN107759504B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明提供了一类固态和溶液态均具强发光的、兼具良好溶剂化变色效应的荧光材料及其制备方法和用途。具体地说，本发明提供结构通式(TPP‑R)代表的固态和溶液态均具有较强荧光发射的芳基吡咯衍生物荧光材料：其中R基为吸电子基团醛基、氰基或酯基。本发明还提供了此芳基取代吡咯衍生物荧光材料的制备方法，所制备的荧光材料固液态均有较高的荧光量子效率，显著的溶剂化变色效应，中等极性吸电基团使得其中一种荧光材料具有不同聚集形态的发光各异特性。本发明的固态和溶液态均具有较强发光性能的荧光材料在有机发光二极管、化学检测、生物检测等方面具有良好的应用前景。
• ELECTROCHROMIC COMPOUND, ELECTROCHROMIC COMPOSITION, AND DISPLAY ELEMENT
  申请人：Yashiro Tohru

  公开号：US20120194894A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Disclosed are electrochromic compounds represented by the formulas defined in the specification.
• 1,2,5‐Triphenylpyrrole Derivatives with Dual Intense Photoluminescence in Both Solution and the Solid State: Solvatochromism and Polymorphic Luminescence Properties
  作者：Yuanyuan Li、Yunxiang Lei、Lichao Dong、Longlong Zhang、Junge Zhi、Jianbing Shi、Bin Tong、Yuping Dong

  DOI：10.1002/chem.201804074

  日期：——

  Five organic luminophores, 1,2,5‐triphenylpyrrole (TPP) derivatives 3 a–e bearing electron‐withdrawing or electron‐donating groups, have been synthesized by Pd‐catalyzed Suzuki coupling of 1‐phenyl‐2,5‐di(4′‐bromophenyl)pyrrole and para‐substituted phenylboronic acid derivatives. They possess good thermal stabilities with high decomposition temperatures above 310 °C. Investigation of the photophysical

  通过Pd催化的1-苯基-2,5-di（4）的Suzuki偶联反应合成了5个带有吸电子基团或供电子基团的1,2,5-三苯基吡咯（TPP）衍生物3 a – e有机发光体。' -溴苯基）吡咯和对位取代的苯基硼酸衍生物。它们具有良好的热稳定性，并具有高于310°C的高分解温度。所述luminogens的光物理性质的研究3 - ë由于它们的构象扭曲，和它们的荧光量子产率（表明它们表现出在溶液和固体状态的双光致发光强Φ ˚F）在THF溶液中的含量为68.7–94.9％，在固体粉末形式中的含量为19.1–52.0％。带有电子接受基团的化合物3 a – c表现出显着的溶剂致变色现象，具有大的斯托克斯位移，这归因于它们的D-π-A结构和分子内电荷转移效应。特别是，带有醛基的3 a随着溶剂极性的增加，发射带从445 nm明显迁移到564 nm。然而，观察到的化合物没有明显的溶剂化变色行为3 d，ê轴承供电子基