2,5-双-苄氧基苯甲酸 | 67127-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-双-苄氧基苯甲酸
• 中文别名: 2,4-二氯-6,7,8,9-四氢-5H-嘧啶并[5,4-D]氮杂卓
• 英文名称: 2,5-bis(benzyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 2,5-dibenzyloxybenzoic acid；2,5-bis-benzyloxy-benzoic acid；2,5-Bis-benzyloxy-benzoesaeure；2.5-Dibenzyloxy-benzoesaeure；2,5-bis(phenylmethoxy)benzoic acid
• CAS: 67127-91-7
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• 分子量: 334.372
• InChiKey: JCXIICUMJCMYAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双-苄氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 钯 作用下， 生成 苯甲酸,2,5-二羟基-,十八烷基酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Gentisic Acid and its Fatty Alcohol Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01174a046
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2,5-双-苄氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Petrobactin及其同系物作为潜在的增长刺激的全合成为Marinobacter ^ h ydrocarbonoclasticus，油降解菌

  摘要：

  一种模块化合成的开发是为了访问petrobactin，含儿茶酚铁载体分离自Marinobacter hydrocarbonoclasticus。还合成了一系列具有不同二羟基苯甲酰胺基序的石油robactin同源物，在一种情况下，还合成了多胺主链中增加的碳数。因此，这些系统代表了新的异构探针，用于研究碳氢解质支原体中铁的运输性质。报道了石油链菌素及其同系物的合成以及这些药剂如何影响烃裂枝分枝杆菌的生长的首次生物学研究。开发了新的合成方法来克服早期合成中遇到的问题（酰亚胺形成）。两者都1石蜡肌动蛋白的1 H和13 C NMR与最近修订的结构一致，表明该石蜡肌动蛋白实际上包含3,4-二羟基苯基序而不是2,3-二羟基苯基序。初步的生物研究表明，使用本机petrobactin 1B为M. hydrocarbonoclasticus特异性生长刺激可能对溢油清理一个贫穷的战略。

  DOI：

  10.1021/jo049803l

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of substituted quercetins
  作者：Mahendra Thapa、Yunjeong Kim、John Desper、Kyeong-Ok Chang、Duy H. Hua

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.119

  日期：2012.1

  therapeutic index. Thus, we investigated the synthesis and antiviral activities of various quercetin derivatives with substitution of C3, C3′, and C5 hydroxyl functions with various phenolic ester, alkoxy, and aminoalkoxy moieties. Among newly synthesized compounds, quercetin-3-gallate which is structurally related to EGCG showed comparable antiviral activity against influenza virus (porcine H1N1 strain)

  流感病毒是引起人类和动物呼吸道感染的重要病原体。除了疫苗接种外，针对流感病毒的抗病毒药物通过减少疾病进展和病毒传播在控制病毒感染方面发挥着重要作用。植物来源的多酚与抗氧化活性、抗癌以及心脏和神经保护作用有关。一些多酚，如白藜芦醇和表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG)，在体外和/或体内显示出显着的抗流感活性。最近我们发现槲皮素和异槲皮素（quercetin-3-β- d-葡萄糖苷），槲皮素的一种葡萄糖苷形式，在体外和体内显着减少流感病毒的复制（异槲皮素）。异槲皮素的抗病毒作用大于槲皮素，IC 50值较低，体外治疗指数较高。因此，我们研究了各种槲皮素衍生物的合成和抗病毒活性，其中 C3、C3' 和 C5 羟基官能团被各种酚酯、烷氧基和氨基烷氧基部分取代。在新合成的化合物中，与 EGCG 结构相关的槲皮素-3-没食子酸酯显示出与 EGCG 相当的抗流感病毒（猪 H1N1 毒株）的抗病毒活性，并具有更高的体外治疗指数。
• IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Iwata Hidehisa

  公开号：US20100069431A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with glucokinase that comprise a compound selected from the group consisting of formula (I) wherein the variables are as defined herein.

  提供了用于与葡萄糖激酶一起使用的化合物、药物组合物、试剂盒和方法，其中包括从以下公式(I)所述的组中选择的化合物，其中变量如本文所定义。
• Metal‐free Synthesis of Spiro‐2,2′‐benzo[ <i>b</i> ]furan‐3,3′‐ones <i>via</i> PhI(OAc) ₂ ‐Mediated Cascade Spirocyclization
  作者：Qingyu Xing、Huiyuan Liang、Mingmai Bao、Xuemin Li、Jingran Zhang、Tianhao Bi、Yilin Zhang、Jun Xu、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201900652

  日期：2019.10.22

  Treating the benzyl protected 3‐hydroxy‐1,3‐bis(2‐hydroxyphenyl)prop‐2‐en‐1‐ones solely with PhI(OAc)2 (PIDA) in DCE at room temperature readily furnished the seldom studied spiro‐2,2′‐benzo[b]furan‐3,3′‐ones in satisfactory to excellent yields. The hypervalent iodine reagent enables the metal‐free cascade spirocyclization resulting in the dual oxidative C−O bond formation.

  在室温下仅用PhI（OAc）2（PIDA）在室温下仅用PhI（OAc）2（PIDA）处理苄基保护的3-羟基-1,3-双（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮很容易提供很少研究的spiro-2 ，2'-苯并[b]呋喃-3,3'-酮类产品具有令人满意的优异收率。高价碘试剂可实现无金属级联螺环化，从而形成双氧化C-O键。
• Biosynthesis of fungal metabolites. Terrein, a metabolite of Aspergillus terreus Thom
  作者：Robert A. Hill、Rachel H. Carter、James Staunton

  DOI：10.1039/p19810002570

  日期：——

  Terrein, a metabolite of Aspergillus terreus Thom, is biosynthesised from 3,4-dihydro-6,8-dihydroxy-3-methylisocoumarin by contraction of an aryl ring. The direction of the ring contraction has been investigated using [1,2-13C2]acetate as precursor.

  Terrein是土生曲霉Thom的代谢产物，是通过3,4-二氢-6,8-二羟基-3-甲基异香豆素通过芳基环的缩合生物合成的。该环收缩的方向已经使用[1,2-研究13 Ç 2 ]乙酸甲酯，前体。
• Molecular Design of Multifunctional Food Additives:  Antioxidative Antifungal Agents
  作者：Ken-ichi Nihei、Atsuko Nihei、Isao Kubo

  DOI：10.1021/jf049687n

  日期：2004.8.1

  by pH values. The fungicidal activity of alkyl 3,4-dihydroxybenzoates was noted in combination with their ability to disrupt the native membrane-associated function nonspecifically as surface-active agents (surfactants) and to inhibit the respiratory electron transport. However, the primary fungicidal activity of nonyl 3,4-dihydroxybenzoate likely comes from its ability to act as a surfactant.

  合成了一系列的3,4-二羟基苯甲酸烷基酯（原儿茶酸酯），并使用2-倍连续肉汤稀释法测定了它们对酿酒酵母的杀真菌活性。3,4-二羟基苯甲酸壬基酯和辛基酯被认为对这种酵母最有效，其杀真菌剂的最低浓度分别为12.5微克/毫升。发现该活性与疏水性烷基链长相关。时间杀灭曲线研究表明，3,4-二羟基苯甲酸壬酯在任何生长阶段均对啤酒酵母有杀真菌作用，且该活性不受pH值的影响。烷基3的杀菌活性 注意到4-二羟基苯甲酸酯具有非特异性破坏天然膜相关功能作为表面活性剂（表面活性剂）并抑制呼吸电子转运的能力。但是，3,4-二羟基苯甲酸壬酯的主要杀真菌活性可能来自其作为表面活性剂的能力。