2,5-双-(氯甲基)-1-(四氢-2-吡喃基)-1H-1,2,4-三唑 | 106724-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2,5-双-(氯甲基)-1-(四氢-2-吡喃基)-1H-1,2,4-三唑
• 英文名称: 3,5-bis(chloromethyl)-1-(tetrahydro-2-pyranyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3,5-Bis(chloromethyl)-1-(oxan-2-yl)-1,2,4-triazole
• CAS: 106724-80-5
• 化学式: C₉H₁₃Cl₂N₃O
• 分子量: 250.128
• InChiKey: GAXCPZUQRYXHDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双-(氯甲基)-1-(四氢-2-吡喃基)-1H-1,2,4-三唑 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 1-(tetrahydro-2-pyranyl)-3,5-bis(2-{2-[2-(2-p-toluenesulfonylethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)methyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  含有质子可电离的1H-1,2,4-三唑亚基的简并pi供体/ pi受体[2]邻苯二酚：合成和自发拆分。

  摘要：

  手性可以成为在分子装置的组件中诱导运动方向性的关键。考虑到这一想法，我们在这里描述1）两个[2]邻苯二甲酸酯的模板指导合成，其中环双（百草枯-对亚苯基）与一个聚醚大环互锁，该聚醚大环中还含有一个3,5-双（甲醛） -1H-1,2,4-三唑单元，一个1,4-二氧苯或一个1,5-二氧萘环系统。我们还报告了2）通过快速原子轰击质谱（FABMS），X射线晶体学和动态（1）H NMR光谱对[2]邻苯二酚的全部表征。我们揭示了3）[2]邻苯二酚不仅在溶液态和固态都存在，而且严格作为两种可能的翻译异构体之一存在的事实，但X射线晶体学和圆二色性（CD）实验表明，它们在结晶方面也表现出自发的分辨率，导致同手性晶体的形成。最后，我们评论4）化学转化这些链烯的可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.200601144
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 3,5-bis(chloromethyl)-1H-1,2,4-triazole hydrochloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,5-双-(氯甲基)-1-(四氢-2-吡喃基)-1H-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  含有质子可电离的1H-1,2,4-三唑亚基的简并pi供体/ pi受体[2]邻苯二酚：合成和自发拆分。

  摘要：

  手性可以成为在分子装置的组件中诱导运动方向性的关键。考虑到这一想法，我们在这里描述1）两个[2]邻苯二甲酸酯的模板指导合成，其中环双（百草枯-对亚苯基）与一个聚醚大环互锁，该聚醚大环中还含有一个3,5-双（甲醛） -1H-1,2,4-三唑单元，一个1,4-二氧苯或一个1,5-二氧萘环系统。我们还报告了2）通过快速原子轰击质谱（FABMS），X射线晶体学和动态（1）H NMR光谱对[2]邻苯二酚的全部表征。我们揭示了3）[2]邻苯二酚不仅在溶液态和固态都存在，而且严格作为两种可能的翻译异构体之一存在的事实，但X射线晶体学和圆二色性（CD）实验表明，它们在结晶方面也表现出自发的分辨率，导致同手性晶体的形成。最后，我们评论4）化学转化这些链烯的可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.200601144

文献信息

• Synthesis of proton-ionizable acyclic, macrocyclic and macrobicyclic compounds containing one or two triazole groups
  作者：Sadik Elshani、Chien M. Wai、Jean'ne M. Shreeve、Richard A. Bartsch、Robin D. Rogers

  DOI：10.1002/jhet.5570420423

  日期：2005.5

  New acyclic, macrocyclic and macrobicyclic compounds containing one or two proton-ionizable triazole groups are prepared and characterized. The series includes six podands, a macrocycle with one triazole and one pyridine unit in the ring, a bis-triazolo macrocycle with four pentafluorobenzyl substitutents, and two bis(crown ethers) with a triazolo group connecting the two polyether rings. The solid-state

  制备并表征了含有一个或两个质子可电离的三唑基团的新的无环，大环和大双环化合物。该系列包括六个podand，一个在环中带有一个三唑和一个吡啶单元的大环，一个具有四个五氟苄基取代基的双三唑并大环和两个带有三唑并连接两个聚醚环的双（冠醚）。确定具有五氟苄基侧基的双三唑大环的固态结构和在超临界二氧化碳中的溶解度。
• Two Bifunctionalised Derivatives of 1,2,4-Triazole
  作者：Sadik Elshani、Jerry P. Jasinski、Anthony W. Addison、GorDan T. Reeves

  DOI：10.1007/s10870-021-00916-y

  日期：2022.12

  Structures are described for the aldehyde 3,5-bis[2-(2′-formylphenoxymethyl)]-1,2,4-triazole and the new pyrazole compound 3,5-bis[(3′,5′-dimethyl)methylpyrazol-1′N-yl)]-1,2,4-triazole, for which the synthesis is given. The former crystallises in the space group Pna21 and the latter in P1[bar]. The remaining triazole N–H moiety forms hydrogen bonds, and is not disordered in the solid state. This latter

  描述了醛 3,5-双[2-(2'-甲酰基苯氧基甲基)]-1,2,4-三唑和新的吡唑化合物 3,5-双[(3',5'-二甲基)甲基吡唑的结构-1' N -yl)]-1,2,4-三唑，对其进行了合成。前者在空间群 Pna2 1中结晶，后者在 P1[bar] 中结晶。剩余的三唑 N-H 部分形成氢键，在固态下没有无序。评论了与分子的单独手性构象相关的后一种性质和分子扭曲特征。报告了电子光谱，DFT 计算表明醛的更长波长的紫外吸收主要由苯甲醛部分控制。 图形概要 阐明了1,2,4-三唑的二醛和双(吡唑)衍生物。吡唑衍生物在固态下显示出基于三唑的 H 键，它将单独相反手性的分子连接成中心对称的二聚体。
• A selective fluorescent chemosensor with 1, 2, 4-triazole as subunit for Cu (II) and its application in imaging Cu (II) in living cells
  作者：Jun Zhang、Chunwei Yu、Shiyun Qian、Gang Lu、Jinlong Chen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.09.020

  日期：2012.3

  A chemosensor based on rhodamine B with 1, 2, 4-triazole as subunit was synthesized and characterized. It exhibits high selectivity and sensitivity for Cu2+ in ethanol/water (6:4, v:v) of pH 7.0 HEPES buffer solution and undergoes ring opening mechanism, and a 2:1 metal–ligand complex is formed. The chemosensor displays a linear response to Cu2+ in the range between 1.0 × 10−7 M and 1.0 × 10−6 M with

  合成和表征了基于罗丹明B的化学传感器，该化学传感器具有1、2、4-三唑作为亚基。它在pH 7.0 HEPES缓冲液的乙醇/水（6：4，v：v）中对Cu 2+表现出很高的选择性和敏感性，并经历开环机理，形成了2：1的金属-配体络合物。化学传感器对Cu 2+的线性响应在1.0×10 -7  M和1.0×10 -6  M之间，检出限为4.5×10 -8M  。表明该化学传感器可以成功地用作活细胞荧光成像中的Cu 2+选择性化学传感器。
• Substituted morpholine derivatives and their use as therapeutic agents
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1099702A1

  公开（公告）日：2001-05-16

  The present invention relates to compounds of the formula (I): wherein R1 is hydrogen, halogen, C1-6alkyl, C1-6alkoxy, CF3, NO2, CN, SRa, SORa, SO2Ra,CO2Ra, CONRaRb, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl or C1-4alkyl substituted by C1-4alkoxy, where Ra and Rb are hydrogen or C1-4alkyl; R2 is hydrogen, halogen, C1-6alkyl, C1-6alkoxy substituted by C1-4alkoxy or CF3; R3 is hydrogen, halogen or CF3; R4 is selected from the definitions of R1; R5 is selected from the definitions of R2; R6 is a 5-membered or 6-membered heterocyclic ring containing 2 or 3 nitrogen atoms optionally substituted by =O, =S or a C1-4alkyl group, and optionally substituted by an aminoalkyl group; R9a and R9b are hydrogen or C1-4alkyl, or R9a and R9b are joined to form a C5-7 ring; X is C1-4alkylene optionally substituted by oxo; and Y is a C1-4alkyl group optionally substituted by hydroxyl;    with the proviso that if Y is C1-4alkyl, R6 is substituted at least by an aminoalkyl group; and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof. The compounds are of particular use in the treatment of pain, inflammation, migraine and emesis.

  本发明涉及式 (I) 的化合物： 其中 R1是氢、卤素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、CF3、NO2、CN、SRa、SORa、SO2Ra、CO2Ra、CONRaRb、C2-6烯基、C2-6炔基或被C1-4烷氧基取代的C1-4烷基，其中Ra和Rb是氢或C1-4烷基； R2 是氢、卤素、C1-6烷基、被 C1-4 烷氧基取代的 C1-6 烷氧基或 CF3； R3 是氢、卤素或 CF3； R4 选自 R1 的定义； R5 选自 R2 的定义； R6 是含有 2 或 3 个氮原子的 5 元或 6 元杂环，可任选被 =O、=S 或 C1-4 烷基取代，也可任选被氨基烷基取代； R9a 和 R9b 为氢或 C1-4 烷基，或 R9a 和 R9b 连接形成一个 C5-7 环； X 是任选被氧代取代的 C1-4 烷基；以及 Y 是任选被羟基取代的 C1-4 烷基； 但如果 Y 是 C1-4 烷基，R6 至少被氨基烷基取代； 及其药学上可接受的盐和原药。 这些化合物特别用于治疗疼痛、炎症、偏头痛和呕吐。
• McDaniel, Christopher W.; Bradshaw, Jerald S.; Krakowiak, Krzysztof E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 413 - 419
  作者：McDaniel, Christopher W.、Bradshaw, Jerald S.、Krakowiak, Krzysztof E.、Izatt, Reed M.、Savage, Paul B.、et al.

  DOI：——

  日期：——