2,5-双[(2-氯苯基)亚甲基]环戊烷-1-酮 | 92918-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-双[(2-氯苯基)亚甲基]环戊烷-1-酮
• 英文名称: α,α'-bis-(2-chloro)benzylidenecyclopentanone
• 英文别名: 2,6-bis-(2-chlorobenzylidene)cyclopentanone；2,5-bis-(2-chloro-benzylidene)-cyclopentanone；1.3-Bis-(2-chlor-benzal)-cyclopentanon-(2)；2,5-Bis-(2-chlor-benzyliden)-cyclopentanon；Cyclopentanone, 2,5-bis[(2-chlorophenyl)methylene]-；2,5-bis[(2-chlorophenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 92918-49-5
• 化学式: C₁₉H₁₄Cl₂O
• mdl: MFCD00121543
• 分子量: 329.226
• InChiKey: RHVDVNSBPYATIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  518.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双[(2-氯苯基)亚甲基]环戊烷-1-酮 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到3-(2-chlorobenzylidene)-9-(2-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-2,3,6,7-tetrahydrocyclopenta[b]chromen-8(1H,5H,9H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于二甲酮与α,α'-双(取代亚苄基)环烷酮反应的一些新型呫吨衍生物的高效一锅法合成，在pTSA的催化作用下

  摘要：

  摘要图形抽象

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.627104
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 环戊酮 在 五氯化钼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.1h， 以97%的产率得到2,5-双[(2-氯苯基)亚甲基]环戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过无溶剂微波辅助的绿色，快速，高效合成α，α'-双[（芳基或烯丙基）亚烷基]环烷酮和2-[[（芳基或烯丙基）亚烷基] -1-茚满酮作为潜在的生物化合物MoCl5催化的克莱森-施密特缩合反应

  摘要：

  一种新的，绿色的，高效的方法，可通过简单的微波快速制备某些α，α'-双[（芳基或烯丙基）亚烷基]环烷酮和2 [[（芳基或烯丙基）亚烷基] -1-茚满酮MoCl 5催化的克莱森-施密特辅助缩合反应开发成功。当前方法的突出特点包括：使用无溶剂条件，操作简单，使用非常便宜和可用的催化剂，催化剂用量低，反应时间短，纯产物的收率高，无有害副产物，易于后处理以及微波辐射作为清洁能源的适用性。此外，成功进行了克级反应，证明了当前Claisen-Schmidt缩合反应的可扩展性。

  DOI：

  10.1002/jccs.201900081

文献信息

• Effects of diarylpentanoid analogues of curcumin on chemiluminescence and chemotactic activities of phagocytes
  作者：Ibrahim Jantan、Syed Nasir Abbas Bukhari、Nordin Haji Lajis、Faridah Abas、Lam Kok Wai、Malina Jasamai

  DOI：10.1111/j.2042-7158.2011.01423.x

  日期：2012.2.6

  A series of 43 curcumin diarylpentanoid analogues were synthesized and evaluated for their inhibitory effects on the chemiluminescence and chemotactic activity of phagocytes in vitro.

  The effects of the compounds on the respiratory burst of human whole blood and isolated human polymorphonuclear leukocytes (PMNs) were evaluated using a luminol-based chemiluminescence assay and their effect on chemotactic migration of PMNs was investigated using the Boyden chamber technique.

  Compounds 6, 17, 25 and 30 exhibited significant inhibitory activity on the oxidative burst of PMNs. The presence of methoxy groups at positions 2 and 5, and methoxylation and fluorination at positions 4 and 2 of both phenyl rings, respectively, may contribute significantly to their reactive oxygen species inhibition activity. Compounds 7, 17, 18, 24 and 32 showed strong inhibition of the chemotaxis migration of PMNs. Chlorination at various positions of both phenyl rings of cyclohexanone diarylpentanoid resulted in compounds with potent inhibitory effects on PMN migration.

  The results suggest that some of these diarylpentanoid analogues are able to modulate the innate immune response of phagocytes at different steps, emphasizing their potential as a source of new immunomodulatory agents.

  摘要 目的 合成了一系列43个姜黄素二芳基戊酮类似物，并评估它们对体外吞噬细胞化学发光和趋化活性的抑制作用。 方法 使用基于流明的化学发光测定法评估化合物对人全血和分离的人多形核白细胞（PMNs）呼吸爆发的影响，并利用Boyden室技术研究它们对PMNs趋化迁移的影响。 主要发现 化合物6、17、25和30在PMNs的氧化爆发上表现出显著的抑制活性。在两个苯环的2和5位置有甲氧基基团，以及在4和2位置分别有甲氧化和氟化基团的存在，可能会显著促进它们对活性氧化物种的抑制活性。化合物7、17、18、24和32显示出对PMNs趋化迁移的强烈抑制作用。在环己酮二芳基戊酮类似物的两个苯环的不同位置进行氯化，导致化合物对PMN迁移具有强效抑制作用。 结论 结果表明，这些二芳基戊酮类似物中的一些能够调节吞噬细胞的先天免疫反应的不同步骤，强调它们作为新的免疫调节剂来源的潜力。
• Synthesis, characterization, and crystal structures of α, α′-bis(substituted-benzylidene)cycloalkanone derivatives by nano-TiO2/HOAc
  作者：Elham Tabrizian、Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Mehdi Salehi、Maciej Kubicki

  DOI：10.1007/s11164-015-2039-9

  日期：2016.2

  A new and economical synthesis of α, α′-bis(substituted-benzylidene)cycloalkanones has been achieved by the reaction of cycloalkanones with different aromatic aldehydes using nano-TiO2/acetic acid as a catalyst in ethanol under reflux conditions with excellent yields. Five new products and three new single crystal structures are reported.

  通过使用纳米TiO 2 /乙酸作为催化剂，在乙醇中回流条件下，环烷酮与不同的芳族醛反应，在乙醇中回流条件下，以优异的收率实现了一种新的，经济的α，α'-双（取代亚苄基）环烷酮的合成。报告了五种新产品和三种新的单晶结构。
• Nanomagnetic-supported Sulfonic Acid: Simple and Rapid Method for the Synthesis of<i>α</i>,<i>α′</i>-Bis-(substituted-benzylidene) Cycloalkanones
  作者：Ali Amoozadeh、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Somayeh Otokesh

  DOI：10.1002/jccs.201400377

  日期：2015.6

  Nanomagnetic‐supported sulfonic acid is found to be a powerful and reusable heterogeneous catalyst for the rapid synthesis of α,α′‐bis‐(substituted‐benzylidene)cycloalkanones under conventional heating and solvent free conditions. High yield, simple work up and easy recovery of the catalyst are the most obvious advantages of this procedure.

  纳米磁性负载的磺酸是一种功能强大且可重复使用的异质催化剂，可在常规加热和无溶剂条件下快速合成α，α'-双-（取代亚苄基）环烷酮。高产率，简单的后处理和催化剂的容易回收是该方法的最明显的优点。
• Fast, Facile and Convenient Synthesis of<i>α,α</i>-Bis(substituted-arylidene) Cycloalkanones: An improved Protocol
  作者：Gholam Hossein Mahdavinia、Maryam Mirzazadeh

  DOI：10.1155/2012/390528

  日期：——

  Commercially available potassium hydroxide (KOH), a simple base, was found to be a catalyst for tandem cross-aldol condensation between cyclic ketones and aromatic aldehydes leading to a fast and easy synthesis ofα,α-bis (substituted-arylidene) cycloalkanones in the shortest times of all previous methods. The reaction of aryl aldehydes with five and six-membered cyclic ketones afforded excellent yields after few seconds in most cases. The reaction conditions were compatible with various electron withdrawing and electron donating substituents,e.g.Cl, F, NO₂, OMe, Me and NMe₂.

  商业上可获得的氢氧化钾（KOH），一种简单的碱，被发现是环状酮和芳香醛之间串联十字-醛缩合的催化剂，从而在所有先前方法中时间最短地合成α,α-双（取代芳基亚亚甲基）环戊酮。芳基醛与五元和六元环状酮的反应在大多数情况下在几秒钟后得到了优异的产率。反应条件与各种电子吸引和电子供体取代基兼容，e.g.Cl，F，NO₂，OMe，Me和NMe₂。
• A Convenient Synthesis of α,α’-Bis(substituted benzylidene)cycloalkanones Catalyzed by Y(TFA)₃
  作者：Genxiang Luo、Runxia Wang、Chunsheng Liu

  DOI：10.1080/15533174.2011.613882

  日期：2012.4.1

  Aromatic aldehydes undergo crossed aldol condensation with cyclic ketones in the presence of Y(TFA)3 under solvent-free conditions to afford the corresponding α,α’-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones in satisfactory yields. Furthermore, the catalyst can be recovered conveniently and reused several times in the reaction with comparable yields.

  在无溶剂条件下，在Y（TFA）3的存在下，芳香醛与环状酮进行交叉醇醛缩合，以令人满意的产率得到相应的α，α'-双（取代的亚苄基）环烷酮。此外，可以方便地回收催化剂，并以相当的收率将其在反应中多次使用。