1-(Pyrrolidin-1-yl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Pyrrolidin-1-yl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethan-1-one
• 英文别名: 1-pyrrolidin-1-yl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO
• mdl: MFCD08247438
• 分子量: 257.255
• InChiKey: LDONHNUKPXSKEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃 、 1-(Pyrrolidin-1-yl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethan-1-one 在 2-碘吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 以41%的产率得到2-fluoro-1-(furan-2-yl)-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺的双亲电活化发散合成α-氟化羰基和羧基衍生物

  摘要：

  报道了对 α-氟化羰基和羧基衍生物的直接和不同的进入。用三氟甲磺酸酐和 2-卤代吡啶活化酰胺，随后用亲核试剂捕获所得的烯酮亚胺离子，然后用 NFSI 进行第二次亲电活化并最终水解，一系列酰胺可以转化为 α-氟化酮、酯和酰胺在温和条件下。此外，可以进行该反应以产生具有无痕手性助剂的对映体富集的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03450
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯硼酸新戊二醇酯 、 3-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)propanoic acid 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以66%的产率得到1-(Pyrrolidin-1-yl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过氧化催化丙二酸半酯的环境脱羧芳基化

  摘要：

  我们报告了通过芳基硼亲核试剂与丙二酸衍生物偶联的脱羧羰基α-芳基化。这个过程是通过有氧氧化铜催化与脱羧烯醇化物拦截的结合来实现的，这让人联想到聚酮化合物生物合成中的丙二酰辅酶 A 反应性。该方法能够合成含有与现有α-芳基化反应范式不相容的亲电官能团的乙酸单芳基酯衍生物。该反应的效用在药物中间体合成和后期功能化中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08906

文献信息

• OXIDATIVE COUPLING OF ARYL BORON REAGENTS WITH SP3-CARBON NUCLEOPHILES, AND AMBIENT DECARBOXYLATIVE ARYLATION OF MALONATE HALF-ESTERS VIA OXIDATIVE CATALYSIS
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：US20180186721A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Described herein are methods of oxidative coupling of aryl boron reagents with sp 3 -carbon nucleophiles, and ambient decarboxylative arylation of malonate half-esters via oxidative catalysis.

  本文描述了一种利用氧化偶联芳基硼试剂与sp3-碳亲核试剂进行反应的方法，以及通过氧化催化实现马隆酸半酯的环境脱羧芳基化。
• Oxidative coupling of aryl boron reagents with SP3-carbon nucleophiles, and ambient decarboxylative arylation of malonate half-esters via oxidative catalysis
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：US10364208B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  Described herein are methods of oxidative coupling of aryl boron reagents with sp3-carbon nucleophiles, and ambient decarboxylative arylation of malonate half-esters via oxidative catalysis.

  本文描述了芳基硼试剂与 sp3 碳亲核物的氧化偶联方法，以及通过氧化催化对丙二酸半酯进行环境脱羧芳基化的方法。