2,6,6-三甲基环己-1,3-二烯-1-甲腈 | 72152-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,6,6-三甲基环己-1,3-二烯-1-甲腈
• 中文别名: 八氢-4,7-亚甲基-1H-茚-5,-二羧酸
• 英文名称: 2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dienecarbonitrile
• 英文别名: Safronitrile；2,6,6-trimethyl-cyclohexa-1,3-dienecarbonitrile；2,6,6-Trimethyl-cyclohexa-1,3-diencarbonitril；Safransaeurenitril；1,3-Cyclohexadiene-1-carbonitrile, 2,6,6-trimethyl-；2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-diene-1-carbonitrile
• CAS: 72152-84-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• mdl: MFCD09753541
• 分子量: 147.22
• InChiKey: MDBKXUUTSLSJDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224℃ at 101.325kPa
• 溶解度：
  溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、
• LogP：
  3.4 at 35℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,6-三甲基环己-1,3-二烯-1-甲腈 在 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,6,6-trimethyl-4-hydroxy-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Expansion of First-in-Class Drug Candidates That Sequester Toxic All-Trans-Retinal and Prevent Light-Induced Retinal Degeneration

  摘要：

  全反视黄醛是一种视黄酸代谢物，在光感受器光激活后自然产生，当其在视网膜中含量升高时具有细胞毒性。为了降低其毒性，人们已开发出两种实验验证的方法，包括抑制视黄酸循环和通过含有伯胺基团的药物捕获过量的全反视黄醛。我们鉴定了首批候选药物，这些药物通过暂时捕获该代谢物或通过抑制视觉色素11-顺式视黄醛的再生来减缓其产生。在眼睛中，有两种酶对视黄酸的循环至关重要。卵磷脂：视黄醇酰基转移酶（LRAT）是将从循环和光感受器细胞中捕获的维生素A（全反视黄醇）转化为酯化底物的酶，该底物供视黄酸异构酶（RPE65）使用，后者将全反视黄醇酯转化为11-顺式视黄醇。在此，我们研究了视黄胺及其衍生物，以评估它们对RPE65和LRAT的抑制剂/底物特异性、作用机制、效力、在眼睛中的保留能力以及对小鼠急性光诱导视网膜变性的保护作用。我们将视觉循环抑制水平与视网膜保护效应相关联，并概述了LRAT底物和RPE65抑制剂的化学边界，以获得对视网膜保持所需治疗特性的关键洞察。

  DOI：

  10.1124/mol.114.096560
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-2,2,6-trimethyl-cyclohexanecarbonitrile 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 cerium(III) chloride 、 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 57.75h， 生成 2,6,6-三甲基环己-1,3-二烯-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Kutney, James P.; Gunning, Philip J.; Clewley, Robin G., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 7, p. 2094 - 2114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Scheme for the Preparation of 13C-Labeled 3,4-Didehydro-Retinal, 3-Hydroxyretinal, and 4-Hydroxyretinal up to Uniform 13C-Enrichment
  作者：Arjan A. C. van Wijk、Michiel B. van de Weerd、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/ejoc.200390130

  日期：2003.3

  A modular synthetic scheme has been developed for the synthesis of 13C-labeled naturally occurring visual pigment chromophores; 3,4-didehydroretinal, 3-hydroxyretinal, and 4-hydroxyretinal. These compounds can now be made with > 99% 13C enrichment at any position or combination of positions. We used the common C10+C5+C5 scheme for the synthesis of retinals, and by making variations in the C10 part

  已经开发了一种模块化合成方案，用于合成 13C 标记的天然存在的视觉色素发色团；3,4-二脱氢视黄醛、3-羟基视黄醛和4-羟基视黄醛。这些化合物现在可以在任何位置或位置组合上以 > 99% 的 13C 富集率制成。我们使用常见的 C10+C5+C5 方案合成视黄醛，通过改变 C10 部分，我们现在可以制备具有选择性或均匀 13C 富集的所需视黄醛衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthetic Studies on Damascenones
  作者：G. Büchi、H. Wüest

  DOI：10.1002/hlca.19710540704

  日期：1971.11.1

  been prepared by treatment of the corresponding ethyl safranates with excess allyl lithium followed by alkoxide catalyzed isomerization of the resulting products with β, γ-unsaturated ketonic side chains. Addition of allyltriphenylphosphorane (preferably prepared from allyltriphenylphosphonium chloride) rather than the propenyl isomer to ethyl α-isopropylidene-acetoacetate produced ethyl α-safranate.

  气味原理β-大马烯酮及其异构体α-大马烯酮的制备方法是，用过量的烯丙基锂处理相应的safraate乙酯，然后用β，γ-不饱和酮侧链进行醇盐催化的异构化。将烯丙基三苯基膦烷（优选由烯丙基三苯基氯化chloride制备）而不是丙烯烯基异构体加到α-异亚丙基-乙酰乙酸乙酯中，制得α-芥酸乙酯。这代表了合成功能化环己二烯的一种新的，潜在的通用方法。
• Neuartige Kondensationsreaktionen mit Isoxazolen Eine Erweiterung der RITTER-Reaktion
  作者：C. H. Eugster、L. Leichner、E. Jenny

  DOI：10.1002/hlca.19630460215

  日期：——

  Es werden Methoden zur Bestimmung von 5-Methylisoxazol neben 3-Methylisoxazol angegeben.

  Es werden Methoden zur Bestimmung由5-甲基异iso唑3-甲基异ol唑Angegeben。
• Compounds and methods of treating ocular disorders
  申请人：CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY

  公开号：US10363231B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  A method of treating an ocular disorder in a subject associated with increased all-trans-retinal in an ocular tissue includes administering to the subject a therapeutically effective amount of a primary amine compound of formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  一种治疗与眼组织中全反式视网膜增加有关的受试者眼部疾病的方法，包括向受试者施用治疗有效量的式（I）伯胺化合物及其药学上可接受的盐类。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING OCULAR DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES OCULAIRES
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2016085939A3

  公开（公告）日：2016-07-14