2,6-二(三氟甲基)吡啶 | 455-00-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二(三氟甲基)吡啶
• 中文别名: 2,6-双(三氟甲基)吡啶；2,6-二三氟甲基吡啶
• 英文名称: 2,6-bis-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(trifluoromethyl)pyridine；2,6-Bis(trifluormethyl)pyridine；2,6-bis-trifluoromethyl-pyridine；2,6-Bis-trifluormethyl-pyridin
• CAS: 455-00-5
• 化学式: C₇H₃F₆N
• mdl: MFCD00236675
• 分子量: 215.098
• InChiKey: YPDVFTXBESQIPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-59 °C
• 沸点：
  82 °C 18 mm Hg
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  153 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, TOXIC
• 危险品标志：
  F,T
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2926 4.1/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 安全说明：
  S26,S45
• 危险标志：
  GHS02,GHS06
• 危险性描述：
  H228,H301,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1,6.1
• 储存条件：
  密封保存，并置于通风、干燥处，避免与氧化物接触。

SDS

2,6-双(三氟甲基)吡啶 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,6-Bis(trifluoromethyl)pyridine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,6-双(三氟甲基)吡啶
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 455-00-5
分子式： C7H3F6N

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 57°C
沸点/沸程 154 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2,6-二(三氟甲基)吡啶是一种杂环衍生物，可作为医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二(三氟甲基)吡啶 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 2,2'-联吡啶 、 potassium phosphate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,6-bis(trifluoromethyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2,6-双（三氟甲基）吡啶-4-硼酸频哪醇酯的合成及Suzuki交叉偶联反应

  摘要：

  摘要 铱催化的芳族硼化反应可快速一步一步获得2,6-双（三氟甲基）吡啶-4-硼酸频哪醇酯。这种高度电子缺陷的吡啶-4-硼酸酯与各种（杂）芳基溴化物的Suzuki偶联已成功进行，偶联产物的分离收率为46–95％。也实现了分别具有二溴和三溴芳烃的双和三铃木偶联。因此证明该吡啶-4-硼酸酯可以是在有机化合物中安装最强的吸电子芳族基团之一的有用来源。 铱催化的芳族硼化反应可快速一步一步获得2,6-双（三氟甲基）吡啶-4-硼酸频哪醇酯。这种高度电子缺陷的吡啶-4-硼酸酯与各种（杂）芳基溴化物的Suzuki偶联已成功进行，偶联产物的分离收率为46–95％。也实现了分别具有二溴和三溴芳烃的双和三铃木偶联。因此证明该吡啶-4-硼酸酯可以是在有机化合物中安装最强的吸电子芳族基团之一的有用来源。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588344
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 在 F₆Mo 作用下， 反应 45.0h， 以84%的产率得到2,6-二(三氟甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Shustov, L. D.; Nikolenko, L. N.; Senchenkova, T. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 1, p. 85 - 86

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vergleich der trifluormethylierungseigenschaften von(CF3)Hg, CF3I und (CF3)2te am beispiel der reaktionen mit cyclohexen, benzol und pyridin
  作者：Dieter Naumann、Bernd Wilkes、Jürgen Kischkewitz

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80523-0

  日期：1985.10

  The trifluoromethylation reactions of (CF3)2Hg, CF3I and (CF3)2Te with cyclohexene, benzene and pyridine are compared under similar conditions. Photochemical as well as thermal reactions result in an increase of the reactivity in the series (CF3)2Hg < CF3I ⪡ (CF3)2Te. The yields and the kind of products vary depending on the time of irradiation and the temperature. In all cases the best yields are

  在相似条件下比较了（CF 3）2 Hg，CF 3 I和（CF 3）2 Te与环己烯，苯和吡啶的三氟甲基化反应。光化学反应以及热反应导致系列（CF 3）2 Hg
• Photoluminescence and electroluminescence of iridium(<scp>iii</scp>) complexes with 2′,6′-bis(trifluoromethyl)-2,4′-bipyridine and 1,3,4-oxadiazole/1,3,4-thiadiazole derivative ligands
  作者：Yi-Ming Jing、Yue Zhao、You-Xuan Zheng

  DOI：10.1039/c6dt03919g

  日期：——

  Using 2′,6′-bis(trifluoromethyl)-2,4′-bipyridine as a monoanionic cyclometalated ligand, 2-(5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol and 2-(5-(4-(trifluoromethyl) phenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenol as ancillary ligands, two new heteroleptic iridium(III) complexes (Ir1 and Ir2) were prepared and investigated. The ancillary ligand variations affected their emissions greatly, and the

  使用2'，6'-双（三氟甲基）-2,4'-联吡啶作为单阴离子环金属化配体，将2-（5-（4-（三氟甲基）苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基）苯酚和2-（5-（4-（三氟甲基）苯基）-1,3,4-噻二唑-2-基）苯酚作为辅助配体，两个新的杂合铱（III）配合物（IR1和亮点Ir2制备）并研究。辅助配体的变化极大地影响了它们的发射，配合物Ir1和Ir2分别发出绿色（503 nm）和橙色（579 nm）光。而且，两种配合物的电子迁移率与电子传输材料Alq 3的电子迁移率一样高。（三-（8-羟基喹啉）铝），因其在有机发光二极管（OLED）中的性能而有用。以Ir1作为发射极的OLED具有出色的性能，最大电流效率为74.8 cd A -1，最大外部量子效率为27.0％，最大功率效率为33.4 lm W -1，效率下降很温和。 。这些结果表明，与1,3,4-恶二唑/ 1,3,4-噻二唑衍生物形成的络合物
• Highly efficient orange-red electroluminescence of iridium complexes with good electron mobility
  作者：Hua-Bo Han、Rong-Zhen Cui、Yi-Ming Jing、Guang-Zhao Lu、You-Xuan Zheng、Liang Zhou、Jing-Lin Zuo、Hongjie Zhang

  DOI：10.1039/c7tc02117h

  日期：——

  Two orange-red iridium complexes with high quantum yields and good electron mobility were applied in efficient OLEDs showing a maximum luminance of 129 466 cd m⁻², a maximum current efficiency of 62.96 cd A⁻¹ with low efficiency roll-off.

  两种具有高量子产率和良好电子迁移率的橙红色铱配合物被应用于高效的OLED中，显示出最大亮度为129,466 cd m⁻²，最大电流效率为62.96 cd A⁻¹且具有较低的效率衰减。
• Nucleophilic C–H Etherification of Heteroarenes Enabled by Base-Catalyzed Halogen Transfer
  作者：Thomas R. Puleo、Danielle R. Klaus、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1021/jacs.1c06481

  日期：2021.8.18

  for the direct C–H etherification of N-heteroarenes. Potassium tert-butoxide catalyzes halogen transfer from 2-halothiophenes to N-heteroarenes to form N-heteroaryl halide intermediates that undergo tandem base-promoted alcohol substitution. Thus, the simple inclusion of inexpensive 2-halothiophenes enables regioselective oxidative coupling of alcohols with 1,3-azoles, pyridines, diazines, and polyazines

  我们报告了N-杂芳烃直接 C-H 醚化的一般方案。叔丁醇钾催化卤素从 2-卤代噻吩转移到N-杂芳烃以形成N-杂芳基卤化物中间体，该中间体经历串联碱促进的醇取代。因此，简单地包含廉价的 2-卤代噻吩能够在碱性反应条件下实现醇与 1,3-唑、吡啶、二嗪和多嗪的区域选择性氧化偶联。
• Photoluminescence and electroluminescence of an iridium(<scp>iii</scp>) complex with 2′,6′-bis(trifluoromethyl)-2,4′-bipyridine and 2-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenol ligands
  作者：Yi-Ming Jing、You-Xuan Zheng

  DOI：10.1039/c7nj00163k

  日期：——

  (OLEDs) using Ir(BTBP)2TDZ as the emitter with a single light emitting layer (DS) and double light emitting layers (DD) were fabricated; the DS device exhibited better performances with a maximum current efficiency, power efficiency and external quantum efficiency of up to 54.5 cd A−1, 31.1 lm W−1 and 16.1%, respectively. The results suggest that the iridium complex with the 1,3,4-thiadiazole derivative

  使用包含2'，6'-双（三氟甲基）-2,4'-联吡啶作为主要配体和2-（5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基）苯酚作为辅助分子的电子传输单元合成了铱（III）配合物（Ir（BTBP）2 TDZ），进行了表征和详细研究。绿黄色光致发光光谱在551 nm处达到峰值，量子产率为44％。制备了以Ir（BTBP）2 TDZ为发射极的有机发光二极管（OLEDs），其具有单发光层（DS）和双发光层（DD）。该DS器件显示更好的性能具有最大电流效率，功率效率和高达的外部量子效率54.5光盘-1，31.1流明W¯¯-1和16.1％。结果表明，铱与1,3,4-噻二唑衍生物的配合物在高效OLED中具有潜在的应用前景。