水杨酸衍生物 | 59276-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 水杨酸衍生物
• 英文名称: veratraldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 3,4-dimethoxybenzaldehyde dimethyl acetal；4-(dimethoxymethyl)-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 59276-33-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: WTQDGOCRQVFUFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水杨酸衍生物 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到3,4-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  吸附在硅胶 (HClO4-SiO2) 上的高氯酸作为一种廉价、极其高效和可重复使用的双催化剂系统，用于乙缩醛/缩酮的形成及其对醛/酮的脱保护

  摘要：

  据报道，吸附在硅胶上的高氯酸 (HClO 4 -SiO 2 ) 是一种极其有效、廉价和可重复使用的催化剂，可用于保护醛/酮（与原甲酸三烷基酯）作为缩醛/缩酮和脱保护（使用水-醇）的双重作用在室温和短时间内以高产率再生羰基化合物。亲电子醛/酮的缩醛化/缩酮化在无溶剂条件下进行。弱亲电子醛/酮和具有可与催化剂配位的取代基的醛需要相应的醇作为溶剂。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958948
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 copper(II) tetrafluroborate hexahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 水杨酸衍生物
  参考文献：
  名称：

  天然存在的甘露糖衍生的超级胶凝剂的结构优化及其形态多样性†

  摘要：

  合成了甘露糖衍生物作为低分子量胶凝剂，其在甲基-4,6- O-苯并亚甲基-α- D-甘露吡喃糖苷的芳环上具有各种烷氧基取代基。这些甘露糖衍生物中的大多数可以在各种溶剂（例如辛烷，环己烷，甲苯，乙二醇和乙醇溶液）中以低于2.0 wt％的浓度凝胶化。特别是甲基-4,6 - O-（4-丁氧基亚苄基）-α - D-甘露吡喃糖苷的临界胶凝浓度（CGC）（2）角鲨烷的含量仅为0.025 wt％，这是我们经历过的最低的CGC之一。通过FE-SEM，TEM和AFM对干凝胶的观察表明，甘露糖衍生物的烷氧基链的长度会影响凝胶的形态。此外，由被线性烷氧基官能化的甘露糖衍生物1-6形成的甲苯凝胶具有触变性。有趣的是，由甲基-4,6 - O-（4-十二烷氧基苄叉基）-α - D-甘露吡喃糖苷（6）（在芳环上具有最长的烷氧基链）形成的各种溶剂的凝胶均具有触变性。因此，我们证实了芳环上的烷氧基对这些甘露糖衍生物的胶凝特性产生了显着影响。

  DOI：

  10.1039/c4ra03096f

文献信息

• Tetrafluoroboric Acid Adsorbed on Silica Gel as a Reusable Heterogeneous Dual-Purpose Catalyst for Conversion of Aldehydes/Ketones into Acetals/Ketals and Back Again
  作者：Asit Chakraborti、Dinesh Kumar、Raj Kumar

  DOI：10.1055/s-2008-1042940

  日期：2008.4

  hydes/ketones are regenerated from the corresponding acetals/ ketals in high yields by the treatment with water-alcohol in the pres- ence of HBF4-SiO2 at room temperature for short times. Excellent selectivity was observed during inter- and intramolecular competi- tion studies involving carbonyl substrates with varying electronic and steric environments. Selective acetal formation of benzalde- hyde takes

  在吸附在硅胶 (HBF4-SiO2) 上的四氟硼酸的催化作用下，用原甲酸三甲酯 (TMOF) 或原甲酸三乙酯 (TEOF) 处理可以将醛和酮保护为缩醛和缩酮。对于具有高度亲电羰基的醛或酮，反应在无溶剂条件下进行。芳基烷基酮、芳基苯乙烯基酮、具有弱亲电羰基的醛和具有可与催化剂配位的取代基的醛需要存在相应的醇作为溶剂。对于可以在纯净条件下转化为缩醛的底物，当使用醇作为溶剂时，缩醛的形成速度更快。催化剂可以回收和再利用/再循环四次（每次使用后重新活化后），其催化效率没有任何显着降低。通过在 HBF4-SiO2 存在下在室温下用水-醇处理短时间从相应的缩醛/缩酮以高产率再生母体醛/酮。在涉及具有不同电子和空间环境的羰基底物的分子间和分子内竞争研究中观察到优异的选择性。苯甲醛的选择性缩醛形成发生在 4-(二甲氨基)苯甲醛、噻吩-2-甲醛、1-萘醛、9-蒽醛或苯乙酮的存在下，但 3-硝基苯甲醛在首选苯甲醛。在
• Copper(II) tetrafluoroborate as a novel and highly efficient catalyst for acetal formation
  作者：Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.168

  日期：2005.11

  Commercially available copper(II) tetrafluoroborate hydrate has been found to be a highly efficient catalyst for dimethyl/diethyl acetal formation in high yields from aldehydes and ketones by reaction with trimethyl/triethyl orthoformate at room temperature and in short period. Acetalisation was carried out under solvent-free conditions with electrophilic aldehydes/ketones. For weakly electrophilic

  已经发现市售的四氟硼酸铜（II）水合物是通过在室温下且在短时间内与原甲酸三甲酯/三乙酯反应从醛和酮以高收率形成二甲基/二乙缩醛的高效催化剂。在无溶剂条件下用亲电子醛/酮进行缩醛化。对于弱亲电子的醛/酮（例如苯甲醛，肉桂醛和苯乙酮）和具有可与催化剂配位的取代基的醛，将相应的醇用作溶剂。
• Zinc Chloride as an Efficient Catalyst for Chemoselective Dimethyl Acetalization
  作者：Anupam Roy、Matiur Rahman、Sudarshan Das、Dhiman Kundu、Shrishnu Kumar Kundu、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1080/00397910802412859

  日期：2009.1.28

  Abstract Commercially available anhydrous zinc chloride has been found to be a highly efficient catalyst for dimethyl acetalization in high yields by treatment of aldehydes and ketones with trimethyl orthoformate in methanol-cyclohexane at reflux temperature.

  摘要 已发现市售无水氯化锌是一种高效催化剂，通过在回流温度下在甲醇 - 环己烷中用原甲酸三甲酯处理醛和酮，以高收率进行二甲基缩醛化。
• Nickel‐Catalyzed Chemoselective Acetalization of Aldehydes With Alcohols under Neutral Conditions
  作者：Murugan Subaramanian、Vinod G. Landge、Akash Mondal、Virendrakumar Gupta、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1002/asia.201900908

  日期：2019.12.13

  A molecularly defined NiII -complex catalyzing the chemoselective acetalization of aldehydes with alcohols under neutral conditions is reported. The reaction is general, efficient and showed a wide substrate scope (including aliphatic aldehydes) as well as excellent functional group tolerance. Reusability of the present nickel catalyst is also demonstrated.

  报道了一种在中性条件下催化醛与醇化学选择性缩醛化的分子定义的NiII络合物。该反应是一般的，有效的并且显示出宽的底物范围（包括脂族醛）以及优异的官能团耐受性。还证明了本镍催化剂的可重复使用性。
• Practical acetalization and transacetalization of carbonyl compounds catalyzed by recyclable PVP-I
  作者：Di Wang、Fu-Rong Cao、Guangying Lu、Jiangmeng Ren、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132250

  日期：2021.7

  A novel PVP-I catalyzed acetalizations/transacetalizations of carbonyl compounds has been developed processing with a mild and easy handling fashion. Different types of Acyclic and cyclic acetals were prepared from carbonyl compounds or their acetals successfully. Further applications of newly developed catalytic combination were testified. This protocol featured with simplicity of operation, mild

  已开发出一种新型 PVP-I 催化羰基化合物的缩醛化/转缩醛化，其处理方式温和且易于处理。以羰基化合物或其缩醛为原料成功制备了不同类型的无环和环状缩醛。证明了新开发的催化组合的进一步应用。该方案具有操作简单、反应条件温和、反应时间短、催化剂可回收利用、底物范围广、收率高等特点。