2,6-二乙酰氧基萘 | 22426-47-7

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,6-二乙酰氧基萘
• 中文别名: 2,6-萘二酚二醋酸酯；二乙酸-2,6-萘酯
• 英文名称: 2,6-diacetoxynaphthalene
• 英文别名: 2,6-naphthalenediol-2,6-diacetate；2,6-diacetoxy-naphthalene；Naphthalindiyl-(2.6)-diacetat；Naphthylen-(2.6)-diacetat；2,6-Diacetoxy-naphthalin；2,6-dihydroxynaphthalene diacetate；(6-acetyloxynaphthalen-2-yl) acetate
• CAS: 22426-47-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• mdl: MFCD00035955
• 分子量: 244.247
• InChiKey: JTUIDPCUTRXCPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C
• 沸点：
  386.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F,T
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  AR6850000
• 海关编码：
  2915390090
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S22,S24/25,S43,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R15,R23/24/25,R40,R68
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  2811

SDS

2,6-二乙酰氧基萘 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,6-Diacetoxynaphthalene
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,6-二乙酰氧基萘
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 22426-47-7
分子式： C14H12O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
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模块 5. 消防措施
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 177°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳
2,6-二乙酰氧基萘 修改号码：2

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：灰白色的粉末。

用途：用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二乙酰氧基萘 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2,6-萘二酚
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparing hydroxynaphthalenes

  摘要：

  根据本发明，揭示了通过液相氧化二级烷基取代萘制备过氧化物和/或羟基醇的方法，其中氧化反应通过在反应混合物中溶解含有至少0.5 ppm金属的二级烷基取代的萘进行，所述金属基于起始二级烷基取代的萘，至少选择来自钯和金组成的金属化合物之一，所述金属化合物在二级烷基取代的萘的反应混合物中可溶。与使用非均相系统催化剂的现有技术相比，因此不仅可以最小化使用的催化剂量，还可以增强氧化速率，因此可以在短时间内获得高产率的过氧化物和/或羟基醇，这些是根据本发明的氧化产物。根据本发明，所需的过氧化物可以从上述方式获得的过氧化物和/或羟基醇中以高产率和高纯度获得。

  公开号：

  US04783557A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以91.7%的产率得到2,6-二乙酰氧基萘
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 2,6-dihydroxynaphthalene and

  摘要：

  本文揭示了一种生产2,6-二羟基萘的方法，包括在乙腈、1,4-二噁烷或二者的混合物中，通过在无机酸或固体酸存在下，用过氧化氢氧化2,6-二(2-羟基-2-丙基)萘来制备。温度范围为室温至2,6-二(2-羟基-2-丙基)萘在乙腈或1,4-二噁烷溶液的沸点之间。乙腈、1,4-二噁烷或二者的混合物的用量为3至30毫升，用于每克2,6-二(2-羟基-2-丙基)萘。

  公开号：

  US04814521A1

文献信息

• Regioselective Hydrolysis of Diacetoxynaphthalenes Catalyzed by Pseudomonas sp. Lipase in an Organic Solvent
  作者：Pierangela Ciuffreda、Silvana Casati、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01000-5

  日期：2000.1

  Depending on the relative positions of the acetyl groups in the aromatic rings, the Pseudomonas sp. lipase-catalyzed hydrolysis of diacetoxynaphthalenes in tert-butylmethyl ether proceeds regioselectively to afford the corresponding monoacetates.

  取决于芳香环中乙酰基的相对位置，假单胞菌属（Pseudomonas sp。）。脂肪酶催化的二乙酰氧基萘在叔丁基甲基醚中的水解区域选择性地进行，得到相应的单乙酸酯。
• Facile catalyzed acylation of alcohols, phenols, amines and thiols based on ZrOCl2·8H2O and acetyl chloride in solution and in solvent-free conditions
  作者：Rina Ghosh、Swarupananda Maiti、Arijit Chakraborty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.164

  日期：2005.1

  Acylation of heteroatoms (O, N and S) with acetyl chloride based on the use of a catalytic amount of the moisture stable, inexpensive ZrOCl2·8H2O, proceeds efficiently producing the corresponding acylated products in excellent yields.

  基于使用催化量的湿气稳定，廉价的ZrOCl 2 ·8H 2 O，用乙酰氯对杂原子（O，N和S）进行酰化，可有效地以优异的收率生产相应的酰化产物。
• Facile catalyzed acylation of heteroatoms using BiCl3 generated in situ from the procatalyst BiOCl and acetyl chloride
  作者：Rina Ghosh、Swarupananda Maiti、Arijit Chakraborty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.044

  日期：2004.8

  Acylation of a variety of alcohols, phenols, aliphatic and aromatic amines, a thiol and a thiophenol proceeds efficiently using BiCl3 generated in situ from the procatalyst BiOCl and acetyl chloride in a solvent or under solventless conditions, furnishing the corresponding acylated derivatives in very good to excellent yields.

  使用原催化剂BiOCl和乙酰氯在溶剂中或在无溶剂条件下原位生成的BiCl 3可以有效地进行多种醇，酚，脂族和芳族胺，硫醇和苯硫酚的酰化反应，从而非常良好地提供相应的酰化衍生物达到优异的产量。
• The first vinyl acetate mediated organocatalytic transesterification of phenols: a step towards sustainability
  作者：Manoj Kumar、Sourav Bagchi、Anuj Sharma

  DOI：10.1039/c5nj01436k

  日期：——

  The present report outlines our efforts toward a simple yet elegant protocol for O-acylation of a wide variety of phenols. This highly enabling and solventless method relies on vinyl acetate as an innocuous acyl donor and DABCO as an organocatalyst. Operational simplicity, excellent yields, higher and faster conversion rates without excess reagents, a simple workup and essentially no need of columns

  本报告概述了我们为简单而优雅的方案进行的各种酚O酰化的努力。这种高度可行且无溶剂的方法依赖于乙酸乙烯酯作为无害的酰基供体，而DABCO作为有机催化剂。操作简便，出众的收率，更高和更快的转化率而无需使用过多的试剂，简单的后处理以及基本上不需要色谱柱，这些都是所报告方案的重要特征。
• Synthesis of 4-acetoxystyrene oxide and related compounds
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0356070A1

  公开（公告）日：1990-02-28

  A method is provided of producing 4-acetoxystyrene oxide and substituted 4-acetoxystyrene oxides wherein at least one of the ring hydrogen atoms is substituted with a C₁ to C₁₀ alkyl or alkoxy, amino, halogen or nitro, wherein 4-acetoxystyrene or the corresponding substituted 4-acetoxystyrene is epoxided with peracetic acid containing no more than a trace of a mineral acid or water. The invention also includes, as new compositions of matter, 3,5-dimethyl-4-acetoxystyrene oxide and 3,5-dibromo-4-acetoxystyrene oxide.

  本发明提供了制备4-乙酰氧基苯乙烯环氧化物和取代的4-乙酰氧基苯乙烯环氧化物的方法，其中环上至少一个氢原子被C₁到C₁₀烷基或烷氧基、氨基、卤素或硝基所取代，其中4-乙酰氧基苯乙烯或相应的取代的4-乙酰氧基苯乙烯使用含有微量无机酸或水的过醋酸进行环氧化。本发明还包括新的物质组成，即3,5-二甲基-4-乙酰氧基苯乙烯环氧化物和3,5-二溴-4-乙酰氧基苯乙烯环氧化物。

表征谱图