2,6-二氨基-4-硝基甲苯 | 59229-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二氨基-4-硝基甲苯
• 中文别名: 2,6-氨基-4-硝基甲苯
• 英文名称: 2,6-diamino-4-nitrotoluene
• 英文别名: 2-methyl-5-nitro-1,3-benzenediamine；4-nitro-2,6-toluenediamine；2,6-Diamino-4-nitrotoluol；2-methyl-5-nitrobenzene-1,3-diamine
• CAS: 59229-75-3
• 化学式: C₇H₉N₃O₂
• mdl: MFCD00007801
• 分子量: 167.167
• InChiKey: SPOWAUDUGZVURQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2921519090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氨基-4-硝基甲苯 、 sodium 1,2-naphthoquinone-4-sulfonate 以 水 为溶剂， 生成 4-(3-amino-2-methyl-5-nitrophenyl)amino-1,2-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  用于分析土壤中结合的三硝基甲苯残留的热解气相色谱/质谱法的开发和应用。

  摘要：

  TNT（三硝基甲苯）是具有全球环境重要性的污染物，但确定其环境命运已构成长期挑战。迄今为止，只有基于差异提取的方法才能确定田间土壤中是否存在共价结合的还原形式的TNT。在这里，我们采用热洗脱，热解和气相色谱/质谱（GC / MS）来区分土壤中TNT的共价结合和非共价结合还原形式。使用基于模型土壤有机物的基质开发了一种测定方法，其中将非共价结合的（单体）氨基二硝基甲苯（ADNT）和二氨基硝基甲苯（DANT）从基质中解吸出来，并在比这些化合物的共价结合形式更低的温度下进行分析。热脱附技术，析出气体分析，最初用于区分共价结合和添加的15N标记的单体化合物。改进的热洗脱程序称为“两次分析”（DSA），可以按两个阶段顺序分析样品。在阶段1中，所有添加的15N标记的单体污染物均在相对较低的温度下从样品中洗脱出来。在高温热解的阶段2中，检测到残留的共价键结合的污染物。来自路易斯安那州陆军弹药厂（LAAP;大约5000

  DOI：

  10.1021/es034911v
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基甲苯 在 三氯化铁 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以57.3%的产率得到2,6-二氨基-4-硝基甲苯
  参考文献：
  名称：

  从 2,4,6-三硝基甲苯中高选择性一步合成 2-氨基-4,6-二硝基甲苯和 2,6-二氨基-4-硝基甲苯

  摘要：

  阐述了在FeCl3和木炭存在下水合肼选择性还原2,4,6-三硝基甲苯中邻硝基的方法。该方法允许从 TNT 获得 2-氨基-4,6-二硝基甲苯或 2,6-二氨基-4-硝基甲苯以及 2,4,6-三氨基甲苯。

  DOI：

  10.1081/scc-100105379

文献信息

• Diversity of Contaminant Reduction Reactions by Zerovalent Iron:  Role of the Reductate
  作者：Rosemarie Miehr、Paul G. Tratnyek、Joel Z. Bandstra、Michelle M. Scherer、Michael J. Alowitz、Eric J. Bylaska

  DOI：10.1021/es034237h

  日期：2004.1.1

  reactivities with Fe(0) vary in the order Cu2+, 5,5',7,7'-indigotetrasulfonate > 2-chloroacetophenone, 2,4,6-trinitrotoluene > carbon tetrachloride, CrO4(2-) > trichloroethene > NO3(-). Although the reductate has the largest effect on disappearance kinetics, more subtle differences in reactivity due to the type of Fe(0) suggests that removal of CrO2(2-) and NO3(-) (the inorganic anions) involves adsorption

  在批处理实验中使用一致的实验条件研究了八种模型污染物与九种颗粒状Fe（0）的反应。模型污染物（由于被铁金属还原而称为“还原物”）包括阳离子（Cu2 +），阴离子（CrO4（2-），NO3（-）和5,5'，7,7'-靛蓝四磺酸盐）和中性物质（2-氯苯乙酮，2,4,6-三硝基甲苯，四氯化碳和三氯乙烯）。该还原物范围的多样性为Fe（0）的反应性提供了独特的广阔视野。还原物消失的速率常数对于特定的还原物变化多达四个数量级（由于九种铁类型的差异），但是还原物之间的差异甚至更大，几乎超过七个数量级。汇总数据的各种方法都表明，与Fe（0）的相对反应性依次变化为Cu2 +，5,5'，7,7'-靛四磺酸盐> 2-氯苯乙酮，2,4,6-三硝基甲苯>四氯化碳，CrO4 （2-）>三氯乙烯> NO3（-）。尽管还原剂对消失动力学的影响最大，但由于Fe（0）的类型，反应性之间的细微差别表明CrO2（2-）和NO3​
• Effect of adsorption to elemental iron on the transformation of 2,4,6-trinitrotoluene and hexahydro-1,3,5-trinitro-1,3,5-triazine in solution
  作者：Seok-Young Oh、Daniel K. Cha、Byung J. Kim、Pei C. Chiu

  DOI：10.1002/etc.5620210708

  日期：2002.7

  elemental iron on the reductive transformation of 2,4,6-trinitrotoluene (TNT) and hexahydro-1,3,5-trinitro-1,3,5-triazine (royal demolition explosive [RDX]) in aqueous solution was studied with scrap iron and high-purity iron. In batch experiments with the same total iron surface area and a mixing rate of 100 rpm, TNT and RDX were removed from the solution within 30 min. With high-purity iron, adsorbed

  元素铁吸附对 2,4,6-三硝基甲苯 (TNT) 和 hexahydro-1,3,5-trinitro-1,3,5-三嗪 (皇家爆破炸药 [RDX]) 在水溶液中还原转化的影响用废铁和高纯铁研究了溶液。在具有相同总铁表面积和 100 rpm 混合速率的批量实验中，TNT 和 RDX 在 30 分钟内从溶液中去除。使用高纯度铁，吸附的 TNT 迅速还原为 2,4,6-三氨基甲苯 (TAT)，中间体在表面几乎没有积累。对于废铁，TNT 及其子产物的吸附程度更显着，这些吸附分子还原为 TAT 的速度较慢。中间体的分布表明与废铁的反应主要通过邻硝基的还原发生。动力学分析表明，TNT 的传质或吸附控制了纯铁将 TNT 还原为 TAT 的总体速率，而对于废铁，TAT 的形成速率可能受到其他过程的限制。与TNT相比，吸附的RDX的转化更快，受铁类型的影响更小。RDX 被还原为一种未知的水溶性中间体和 NH4+，约占
• Electrochemical Treatment of 2,4,6-Trinitrotoluene and Related Compounds
  作者：James D. Rodgers、Nigel J. Bunce

  DOI：10.1021/es001465s

  日期：2001.1.1

  This work involves electrolysis of nitrotoluene congeners, which are persistent pollutants that enter the environment as a consequence of their manufacture and use as explosives. Reduction to aminotoluenes occurred with high current efficiency at a variety of cathodes, at potentials -0.5 to -1 V vs SCE. The products were formed in high chemical yield and with excellent mass balance. Preliminary experiments

  这项工作涉及硝基甲苯同类物的电解，硝基甲苯同类物是持久性污染物，由于其制造和用作炸药而进入环境。相对于SCE，在各种阴极上电位为-0.5至-1 V时，还原为氨基甲苯的电流效率很高。以高化学产率和优异的质量平衡形成产物。还进行了初步实验以找到通过氧化低聚从溶液中除去电解产物的方法。最令人满意的方法是在Ti / IrO2阳极进行部分再氧化，这表明了一种整体修复技术，在该技术中，还原反应是在同一电解池的阳极室内对废阴极电解液进行再氧化。
• Microbiotic synthesis of¹⁴C-ringlabelled aminodinitrotoluenes (ADNT) and diaminonitrotoluenes (DANT)
  作者：Mario Kröger、Gregor Fels

  DOI：10.1002/jlcr.556

  日期：2002.3.15

  The four 14C-ringlabelled TNT-metabolites 2-aminodinitrotoluene (2-ADNT), 4-aminodinitrotoluene (4-ADNT), 2,4-diaminonitrotoluene (2,4-DANT) and 2,6-diaminonitrotoluene (2,6-DANT) were synthesized in one step from TNT by reduction with baker's yeast (Saccharomyces cervisiae). Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  用面包酵母（Saccharomyces cervisiae）还原 TNT，一步合成了四种 14C 标记的 TNT 代谢物：2-氨基二硝基甲苯（2-ADNT）、4-氨基二硝基甲苯（4-ADNT）、2,4-二氨基二硝基甲苯（2,4-DANT）和 2,6-二氨基二硝基甲苯（2,6-DANT）。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• A Simple Synthesis of 2,6-Diamino-4-nitrotoluene
  作者：Sreenivasa R. Eturi、Sury Iyer

  DOI：10.1080/00397919908086249

  日期：1999.7

  Abstract A two-step facile synthesis of 2,6-diamino-4-nitrotoluene (1) is described via a sequential selective reduction of nitro groups from trinitrotoluene (TNT).

  摘要 描述了 2,6-二氨基-4-硝基甲苯 (1) 的两步简便合成方法，该方法是通过从三硝基甲苯 (TNT) 中连续选择性还原硝基来实现的。

表征谱图