2,6-二氯乙酰苯胺 | 17700-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二氯乙酰苯胺
• 中文别名: 2',6'-二氯乙酰苯胺
• 英文名称: 2,6-dichloroacetanilide
• 英文别名: 2.6-Dichlor-acetanilid；N-(2,6-dichlorophenyl)acetamide
• CAS: 17700-54-8
• 化学式: C₈H₇Cl₂NO
• mdl: MFCD00013629
• 分子量: 204.056
• InChiKey: DWVWVSLAIJHBBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181°C
• 沸点：
  343.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  常温下应密闭避光，并保持通风和干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯乙酰苯胺 在 盐酸 、 氯磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 3.0h， 生成 chloro-acetic acid-(2,6-dichloro-4-methylsulfanyl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  [关于局部麻醉剂的研究。七。烷基氨基乙酰基2,6-二氯-4-烷基巯基苯胺]

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19572901209
• 作为产物：
  描述：

  N-(o-chlorphenyl)acetohydroxamic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2,6-二氯乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Ayyangar, N. R.; Kalkote, U. R.; Nikrad, P. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 872 - 877

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Three-step synthesis of 2,5,7-trisubstituted indoles from N-acetyl-2,4,6-trichloroaniline using Pd-catalyzed site-selective cross-coupling
  作者：Miyuki Yamaguchi、Kei Manabe

  DOI：10.1039/c7ob01547j

  日期：——

  We report a facile three-step synthesis of 2,5,7-trisubstituted indoles from N-acetyl-2,4,6-trichloroaniline, with the first step featuring Pd/dihydroxyterphenylphosphine (DHTP)-catalyzed ortho-selective Sonogashira coupling followed by cyclization to afford 2-substituted 5,7-dichloroindoles. Subsequent introduction of aryl or alkenyl groups at the C7 position was achieved by Pd/DHTP-catalyzed site-selective

  我们报道了从N-乙酰基2,4,6-三氯苯胺容易地三步合成2,5,7-三取代的吲哚，第一步是Pd /二羟基叔苯基膦（DHTP）催化的邻位选择性Sonogashira偶联，然后环化得到2-取代的5，7-二氯吲哚。随后在C7位置引入芳基或烯基是通过Pd / DHTP催化的位点选择性Kumada–Tamao–Corriu偶联，并在C5位置进一步取代氯（Suzuki–Miyaura偶联或Buchwald–Hartwig胺化）提供2,5,7-三取代的吲哚。
• L-Pyrrolidine-2-Carboxylic Acid-4-Hydrogen Sulfate (Supported on Silica Gel) as a New and Efficient Catalyst for Acylation of Alcohols, Phenols and Amines Under Solvent-Free Conditions
  作者：Maryam Hajjami、Arash Ghorbani-Choghamarani、Zahra Khani

  DOI：10.2174/1570178611310050004

  日期：2013.5.1

  acid-4-hydrogen sulfate, supported on silica gel was prepared and characterized by Mass spectroscopy, 1H NMR, 13CNMR, FT IR and elemental analysis (CHN) methods. This heterogenized catalyst can be used as an efficient catalyst for the acylation of alcohols, phenols, and amines with acetic anhydride under mild and solvent-free conditions. Simple work-up, stability of the catalyst, nontoxicity and good

  在本工作中，制备了负载在硅胶上的L-吡咯烷-2-羧酸-4-硫酸氢盐，并通过质谱，1 H NMR，13 CNMR，FT IR和元素分析（CHN）方法进行了表征。这种杂化的催化剂可以用作在温和且无溶剂的条件下用乙酸酐酰化醇，酚和胺的有效催化剂。简单的后处理，催化剂的稳定性，无毒和良好的高收率是这项工作的优势。
• Chlorination Reaction of Aromatic Compounds and Unsaturated Carbon–Carbon Bonds with Chlorine on Demand
  作者：Feng Liu、Na Wu、Xu Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00704

  日期：2021.4.16

  electrochemical transformation and the high reactivity of chlorine. By utilizing Cl3CCN as the chloride source, donating up to all three chloride atom, the reaction could generate and consume the chlorine in situ on demand to achieve the chlorination of aromatic compounds and electrodeficient alkenes.

  用氯进行氯化是直接的，高反应性的，并且用途广泛，但是有很大的局限性。在这封信中，我们介绍了一种可以结合电化学转化效率和氯的高反应活性的方案。通过使用Cl 3 CCN作为氯化物源，最多提供三个氯原子，该反应可按需就地生成和消耗氯，以实现芳族化合物和电有效链烯烃的氯化。
• [EN] CARBAMOYL DERIVATIVES OF BICYCLIC CARBONYLAMINO-PYRAZOLES AS PRODRUGS<br/>[FR] DÉRIVÉS CARBAMOYLES DE CARBONYLAMINO-PYRAZOLES BICYCLIQUES COMME PROMÉDICAMENTS
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES SRL

  公开号：WO2009138440A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  There are provided bicyclic carbonylamino-pyrazoles of formula (I), wherein the variables are as specified in the claims, for use as medicament, in particular for the treatment of diseases due to the malfunctioning of protein kinases (PKs), such as cancer, pharmaceutical compositions comprising such carbamoyl derivatives, and their use as prodrugs of therapeutically active agents. Method of treatment and some new bicyclic carbonylamino-pyrazoles are also object of the present invention.

  提供了公式(I)中的双环羰胺基吡唑化合物，其中变量如索赔中所述，用作药物，特别用于治疗由蛋白激酶（PKs）功能失调引起的疾病，如癌症，包括这种羰胺基衍生物的药物组合物，以及它们作为治疗活性剂的前药的用途。治疗方法和一些新的双环羰胺基吡唑也是本发明的对象。
• 1-(3-Aryloxyaryl)benzimidazole sulfones are liver X receptor agonists
  作者：Jeremy M. Travins、Ronald C. Bernotas、David H. Kaufman、Elaine Quinet、Ponnal Nambi、Irene Feingold、Christine Huselton、Anna Wilhelmsson、Annika Goos-Nilsson、Jay Wrobel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.099

  日期：2010.1

  A series of 1-(3-aryloxyaryl)benzimidazoles incorporating a sulfone substituent (6) was prepared. High affinity LXR ligands were identified (LXRβ binding IC50 values <10 nM), some with excellent agonist potency and efficacy in a functional assay of LXR activity measuring ABCA1 mRNA increases in human macrophage THP1 cells. The compounds were typically stable in liver microsome preparations and had

  制备了一系列带有砜取代基（6）的1-（3-芳氧基芳基）苯并咪唑。已鉴定出高亲和力的LXR配体（LXRβ结合IC 50值<10 nM），其中一些具有出色的激动剂效价和功效，可在LXR活性的功能测定中测量人巨噬细胞THP1细胞中ABCA1 mRNA的增加。该化合物通常在肝微粒体制剂中稳定，并且在小鼠中具有良好的口服暴露。

表征谱图