2,6-二溴-4-氟甲苯 | 906649-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二溴-4-氟甲苯
• 英文名称: 1,3-dibromo-5-fluoro-2-methylbenzene
• 英文别名: 2,6-Dibromo-4-fluorotoluene
• CAS: 906649-94-3
• 化学式: C₇H₅Br₂F
• 分子量: 267.923
• InChiKey: IPMPJTQRCBFUMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴-4-氟甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以80%的产率得到2,6-二溴-4-氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Discovery of disubstituted phenanthrene imidazoles as potent, selective and orally active mPGES-1 inhibitors

  摘要：

  Phenanthrene imidazoles 26 and 44 have been identified as novel potent, selective and orally active mPGES-1 inhibitors. These inhibitors are significantly more potent than the previously reported chlorophenanthrene imidazole 1 (MF63) with a human whole blood IC50 of 0.20 and 0.14 mu M, respectively. It exhibited a significant analgesic effect in a guinea pig hyperalgesia model at oral doses as low as 14 mg/kg. Both active and selective mPGES-1 inhibitors (26 and 44) have a relatively distinct pharmacokinetic profile and are suitable for clinical development. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.085
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-4-甲基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 hexafluorophosphoric acid 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到2,6-二溴-4-氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  Discovery of disubstituted phenanthrene imidazoles as potent, selective and orally active mPGES-1 inhibitors

  摘要：

  Phenanthrene imidazoles 26 and 44 have been identified as novel potent, selective and orally active mPGES-1 inhibitors. These inhibitors are significantly more potent than the previously reported chlorophenanthrene imidazole 1 (MF63) with a human whole blood IC50 of 0.20 and 0.14 mu M, respectively. It exhibited a significant analgesic effect in a guinea pig hyperalgesia model at oral doses as low as 14 mg/kg. Both active and selective mPGES-1 inhibitors (26 and 44) have a relatively distinct pharmacokinetic profile and are suitable for clinical development. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.085

文献信息

• [EN] 2-OXO-IMIDAZOPYRIDINES AS REVERSIBLE BTK INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] 2-OXO-IMIDAZOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS RÉVERSIBLES DE BTK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018035080A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The present invention relates to imidazo pyridine compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as BTK inhibitors.

  本发明涉及咪唑吡啶化合物及其药用可接受的组合物，用作BTK抑制剂。
• Verfahren zur alpha-Halogenierung von gegebenenfalls substituierten Methylaromaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0045423A1

  公开（公告）日：1982-02-10

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur a-Halogenierung von gegebenenfalls substituierten Methylaromaten und a-Brom und a-Chlor enthaltende Halogenierungsgemische. Gegebenenfalls substituierte Methylaromaten, die in a-Stellung an wenigstens einer Seitenkette wenigstens ein Wasserstoff tragen, werden zur a-Halogenierung bei 40 bis 250°C mit Chlorbrom oder einem Chlorbrom enthaltenden Halogenierungsmittel umgesetzt. Hierzu kann gegebenenfalls in Gegenwart von Radikalbildnern und/oder bei Bestrahlung mit Licht sowie gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln gearbeitet werden. Pro Mol Methylaromat werden 0,5 bis 3,2 Mol Halogenierungsmittel, gerechnet als Chlorbrom, eingesetzt. Hierbei werden Gemische erhalten, die mehr als 50 Gew.-%, bevorzugt 70 bis 75 Gew.-% des Gesamtgewichts des Gemisches an gegebenenfalls substituierten und in der Methylgruppe halogenierten Methylaromaten enthalten, wobei das in die Methylgruppe eingetretene Halogen zu 50 bis 99 Äquivalentprozent Brom und zu 50 bis 1 Äquivalentprozent Chlor, alles bezogen auf die Gesamtzahl der eingetretenen Äquivalente Halogen, besteht.

  本发明涉及一种对任选取代的甲基芳烃以及含有 a-溴和 a-氯的卤化混合物进行 a-卤化的工艺。与氯溴或含有氯溴的卤化剂在 40 至 250°C 的温度下进行 a-卤化反应。反应可在有自由基形成剂和/或光照的情况下进行，必要时也可在有溶剂的情况下进行。每摩尔甲基芳香族使用 0.5 至 3.2 摩尔卤化剂（以氯溴计算）。所得到的混合物中，甲基中卤化的可选取代的甲基芳烃占混合物总重量的 50%以上，最好是 70 至 75%，进入甲基的卤素包括 50 至 99%当量的溴和 50 至 1%当量的氯，均以进入的卤素当量总数计算。
• Substituted hetero-bicyclic compounds, compositions and medicinal applications thereof
  申请人：Impetis Biosciences Ltd.

  公开号：EP3042903B1

  公开（公告）日：2019-08-14
• [EN] INHIBITORS OF BTK<br/>[FR] INHIBITEURS DE BTK
  申请人：NEWAVE PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2022094172A3

  公开（公告）日：2022-07-07
• US4351974A
  申请人：——

  公开号：US4351974A

  公开（公告）日：1982-09-28