2,6-二溴-4-甲基吡啶 | 73112-16-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二溴-4-甲基吡啶
• 英文名称: 2,6-Dibromo-4-methylpyridine
• CAS: 73112-16-0
• 化学式: C₆H₅Br₂N
• 分子量: 250.92
• InChiKey: OHBIPNNTWKNAGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79℃
• 沸点：
  283℃
• 密度：
  1.911
• 闪点：
  125℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

概述

2,6-二溴-4-甲基吡啶可用作医药合成中间体，如可用于制备2-溴-6-嗪基-4-甲基吡啶。

用途

2,6-二溴-4-甲基吡啶是一种杂环有机物，用作光电材料。

制备

2,6-二溴-4-甲基吡啶的制备如下：

具体步骤如下：将θ-羟基^-甲基^-氧代^^-二氢-S-吡啶甲腈盐酸盐（D1，5g，30.94mmol）和氧溴化磷（25g，87.2mmol）在13℃下一起加热6小时。将混合物在冰中冷却，并小心地添加水，然后用2M氢氧化钠溶液碱化并用二氯甲烷萃取。分离有机相并蒸发，得到浅棕色固体。将其通过硅胶色谱法（CombiFlash Companian，Redisep 80g 硅胶柱）纯化，用环己烷-二氯甲烷混合物（100%~70% 环己烷）洗脱。合并包含主要成分的级分并蒸发，得到标题化合物（1.279g，产率16%），为无色固体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴-4-甲基吡啶 在 正丁基锂 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-methyl-6-{[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]amino}pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLYL DERIVATIVES AS SYK INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS TRIAZOLYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SYK

  摘要：

  提供了公式I的三唑衍生物，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂和药物组合物。这些三唑衍生物在治疗和预防由该酶介导的疾病中非常有用，如哮喘、慢性阻塞性肺疾病、类风湿性关节炎和癌症。

  公开号：

  WO2014048065A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基-4-甲基吡啶 在 三溴化磷 作用下， 反应 6.0h， 以35%的产率得到2,6-二溴-4-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Easy Route to Trimethyl Derivatives of 2,2':6',2"-Terpyridine

  摘要：

  通过应用斯蒂尔偶联反应，2,2':6',2"-三联吡啶的三甲基衍生物已成功制备，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8216

文献信息

• [EN] BIPYRIDYLAMINOPYRIDINES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] BIPYRIDYLAMINOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SYK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012154518A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention provides novel pyrimidine amines of formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, or are prodrugs thereof, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD and rheumatoid arthritis and cancer.

  本发明提供了式I的新颖嘧啶胺，它们是脾酪氨酸激酶的强效抑制剂，或者是其前药，并且可用于治疗和预防由所述酶介导的疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）、类风湿性关节炎和癌症。
• [EN] INHIBITORS OF RET<br/>[FR] INHIBITEURS DE RET
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORP

  公开号：WO2017079140A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  Inhibitors of wild-type RET and its resistant mutants, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using such compounds and compositions.

  抑制野生型RET及其耐荐抗性突变体的抑制剂，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• [EN] IMIDAZOLYL ANALOGS AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES D'IMIDAZOLYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE SYK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013192128A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The present invention provides novel imidazole analogs of Formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis, and cancer.

  本发明提供了一种新型的咪唑类似物，其化学式为I，这些类似物是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺疾病、类风湿性关节炎和癌症。
• [EN] PYRAZOLYL DERIVATIVES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE SYK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013192125A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The present invention provides novel pyrazole derivatives of formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis, and cancer.

  本发明提供了一种新型的嘧啶酮衍生物，其化学式为I，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，并且在治疗和预防由该酶介导的疾病方面具有用处，如哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎和癌症。
• [EN] PRODRUG BIPYRIDYLAMINOPYRIDINES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] PROMÉDICAMENT BIPYRIDYLAMINOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SYK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014074421A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides compounds of Formula (I), which are prodrugs of trans-4-[(1R)-(6-[4-(difluoromethyl)pyridin-2-yl]amino}-4-methyl-2,3'-bipyridin-6'-yl)-1-hydroxyethyl]cyclohexanecarboxylic acid, a potent inhibitor of Syk. The compounds are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by the enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis and cancer.

  本发明提供了化合物的公式（I），这些化合物是trans-4-[(1R)-(6-[4-(二氟甲基)吡啶-2-基]氨基}-4-甲基-2,3'-联吡啶-6'-基)-1-羟乙基]环己烷羧酸的前药，是Syk的有效抑制剂。这些化合物在治疗和预防由该酶介导的疾病方面非常有用，如哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎和癌症。