沃替西汀杂质37 | 63167-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 沃替西汀杂质37
• 英文名称: 2-[(dimethylamino)methyl]phenyl phenyl sulphide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(phenylthio)benzylamine；N,N-dimethyl-N-[2-(phenylsulfanyl)benzyl]amine；N,N-dimethyl-1-(2-phenylsulfanylphenyl)methanamine
• CAS: 63167-05-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NS
• 分子量: 243.373
• InChiKey: FUIKDYGWMKMQNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  沃替西汀杂质37 在 正丁基锂 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 diphenyl-[(2-phenylsulfanylphenyl)methyl]phosphane
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）和Pt（II）的硫醚-膦配合物的合成，结构和催化活性

  摘要：

  新硫醚–膦类2-RSC 6 H 4 CH 2 PPh 2 （RS〜PPh 2：R = Me，t Bu，Ph）和相应的配合物[PdCl 2（MeS〜PPh 2）]，[PdCl 2（t BuS〜PPh 2）制备[PdCl 2（PhS〜PPh 2）]，[PdClMe（MeS〜PPh 2）]和[PtMe 2（MeS〜PPh 2）]，表征并确定所有配合物的X射线晶体结构。RS〜PPh 2的Pd（II）配合物对CO /的活性较低乙烯 共聚，发现配合物[PdCl 2（RS〜PPh 2）]对于Heck芳基化非常有效。丙烯酸正丁酯 和 溴苯 在有氧条件下。

  DOI：

  10.1039/b502195b
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 、 二苯二硫醚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 沃替西汀杂质37
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）和Pt（II）的硫醚-膦配合物的合成，结构和催化活性

  摘要：

  新硫醚–膦类2-RSC 6 H 4 CH 2 PPh 2 （RS〜PPh 2：R = Me，t Bu，Ph）和相应的配合物[PdCl 2（MeS〜PPh 2）]，[PdCl 2（t BuS〜PPh 2）制备[PdCl 2（PhS〜PPh 2）]，[PdClMe（MeS〜PPh 2）]和[PtMe 2（MeS〜PPh 2）]，表征并确定所有配合物的X射线晶体结构。RS〜PPh 2的Pd（II）配合物对CO /的活性较低乙烯 共聚，发现配合物[PdCl 2（RS〜PPh 2）]对于Heck芳基化非常有效。丙烯酸正丁酯 和 溴苯 在有氧条件下。

  DOI：

  10.1039/b502195b

文献信息

• Aminoarenethiolato-copper(I) as (pre-)catalyst for the synthesis of diaryl ethers from aryl bromides and sequential C–O/C–S and C–N/C–S cross coupling reactions
  作者：Elena Sperotto、Gerard P.M. van Klink、Johannes G. de Vries、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.019

  日期：2010.11

  of the C–O coupling reaction the CuSAr complex is converted into CuBr(PhSAr) via selective coupling of the monoanionic arenethiolato ligand with phenyl bromide with formation of CuBr. In addition, the first results are shown involving a multi-component reaction (MCR) protocol for the in situ synthesis of propargylamines and their subsequent conversion involving a C–O cross coupling reaction. Furthermore

  在苯酚与芳基溴化物的芳基化反应中，将2-氨基芳硫基-铜（I）（I）（CuSAr）配合物的小型文库作为（预）催化剂进行了测试。这些（I）铜（预）催化剂具有热稳定性，可溶于常见的有机溶剂中，并允许在160°C下反应6小时，催化剂负载量低至2.5 mol％。在所筛选的（预）催化剂中，2-[（（二甲基氨基）甲基]苯硫基巯基铜（I）（1c）产生了最佳结果，并提供了各种取代的二芳基醚的良好至优异的收率。机理研究表明，在C-O偶联反应的早期阶段，CuSAr配合物通过单阴离子槟榔根配体与苯基溴的选择性偶联而形成CuBr，转化为CuBr（PhSAr）。此外，显示的第一个结果涉及用于炔丙基胺原位合成的多组分反应（MCR）方案及其后续的涉及C–O交叉偶联反应的转化。此外，在相同的二卤代吡啶底物上，用相同的（CuSAr）一锅法进行了连续C–O / C–S和C–N / C–S交叉偶联反应的两个例子。 ）催化剂（总收率40-80％）。
• Ligand-Free Copper-Catalyzed C−S Coupling of Aryl Iodides and Thiols
  作者：Elena Sperotto、Gerard P. M. van Klink、Johannes G. de Vries、Gerard van Koten

  DOI：10.1021/jo800491k

  日期：2008.7.1

  A protocol for the copper-catalyzed aryl−sulfur bond formation between aryl iodides and thiophenols is reported. The reaction is catalyzed by a low amount (1−2.5 mol %) of readily available and ligand-free copper iodide salt. A variety of diaryl thioethers are synthesized under relatively mild reaction conditions with good chemoselectivity and functional group tolerance.

  报道了在芳基碘化物和硫酚之间形成铜催化的芳基硫键的协议。少量（1-2.5 mol％）易得且不含配体的碘化铜盐催化该反应。在相对温和的反应条件下，以良好的化学选择性和官能团耐受性合成了各种二芳基硫醚。
• Phenylthioaralkylamines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04018830A1

  公开（公告）日：1977-04-19

  Phenylthioaralkylamines and 2-phenylthiobenzylamines are prepared by reaction of the corresponding phenylthiobenzoyl chloride or homologs thereof with ammonia or an amine to produce the corresponding phenylthiobenzamide or N-substituted or N,N-disubstituted derivative thereof followed by reduction with lithium aluminum hydride to produce the corresponding phenylthiobenzylamine or the N-substituted or N,N-disubstituted derivative thereof. The compounds are also prepared by reaction of the corresponding phenylthiobenzyl halide with ammonia or a selected amine. The compounds are active as antiarrhythmics.

  苯硫基芳基胺和2-苯硫基苯甲基胺是通过将相应的苯硫基苯甲酰氯或其同系物与氨或胺反应以产生相应的苯硫基苯甲酰胺或N-取代或N,N-二取代衍生物，随后用氢化铝锂还原以产生相应的苯硫基苯甲基胺或N-取代或N,N-二取代衍生物来制备的。该化合物也可以通过将相应的苯硫基苯甲基卤化物与氨或所选的胺反应来制备。该化合物具有抗心律失常活性。
• Treating arrythmia with phenylthioaralkylamines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04055665A1

  公开（公告）日：1977-10-25

  Phenylthioaralkylamines and 2-phenylthiobenzylamines are prepared by reaction of the corresponding phenylthiobenzoyl chloride or homologs thereof with ammonia or an amine to produce the corresponding phenylthiobenzamide or N-substituted or N,N-disubstituted derivative thereof followed by reduction with lithium aluminum hydride to produce the corresponding phenylthiobenzylamine or the N-substituted or N,N-disubstituted derivative thereof. The compounds are also prepared by reaction of the corresponding phenylthiobenzyl halide with ammonia or a selected amine. The compounds are active as antiarrhythmics.

  苯硫基芳基胺和2-苯硫基苄基胺是通过将相应的苯硫基苯甲酰氯或类似物与氨或胺反应，生成相应的苯硫基苯甲酰胺或其N-取代或N,N-双取代衍生物，然后用氢化铝锂还原生成相应的苯硫基苯甲基胺或其N-取代或N,N-双取代衍生物来制备的。这些化合物也可以通过将相应的苯硫基苯甲基卤化物与氨或选定的胺反应来制备。这些化合物具有抗心律失常活性。
• Zweikernige Metall(I)-Komplexe für optoelektronische Anwendungen
  申请人：cynora GmbH

  公开号：EP2749563A1

  公开（公告）日：2014-07-02

  Die Erfindung betrifft Metall(I)komplexe der Formel A mit M = unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cu und Ag; X = unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cl, Br, I, CN, OCN, SCN, Alkinyl und N3; E∩D = unabhängig voneinander ein zweizähniger Ligand mit E = RR'E* (wenn E* = N, P, As, Sb) oder RE* (wenn E* = C*, O, S) mit E* unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N, wobei N kein Imin-Stickstoffatom oder Teil eines N-heteroaromatischen Rings ist, P, C*, O, S, As und Sb mit C* = ein divalentes Carben-Kohlenstoffatom und R, R' = unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Halogen und Substituenten, die direkt oder über Sauerstoff- (-OR), Stickstoff- (-NR2), Silizium- (-SiR3) oder Schwefelatome (-SR) gebunden sind sowie Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenyl-, Alkinyl-Gruppen bzw. substituierte Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl- und Alkenyl-Gruppen mit Substituenten wie Halogene oder Deuterium, Alkylgruppen, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl und weitere allgemein bekannte Donor- und Akzeptor-Gruppen und CF3-Gruppen; D = RR'D* (wenn D* = N, P, As, Sb) oder RD* (wenn D* = C*, O, S) mit D* unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N, wobei N kein Imin-Stickstoffatom oder Teil eines N-heteroaromatischen Rings ist, P, C*, O, S, As und Sb mit C* = ein divalentes Carben-Kohlenstoffatom und R, R' = unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Halogen und Substituenten, die direkt oder über Sauerstoff- (-OR), Stickstoff- (-NR2), Silizium- (-SiR3) oder Schwefelatome (-SR) gebunden sind sowie Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenyl-, Alkinyl-Gruppen bzw. substituierte Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl- und Alkenyl-Gruppen mit Substituenten wie Halogene oder Deuterium, Alkylgruppen, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl und weitere allgemein bekannte Donor- und Akzeptor-Gruppen, und CF3-Gruppen; "∩" = eine dreiteilige Einheit aus Q, Y und Z, die miteinander verbunden sind und unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus NR, O, S und PR sowie Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenyl-, Alkinyl-Gruppen bzw. substituierte Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl- und Alkenyl-Gruppen mit Substituenten wie Halogene oder Deuterium, Alkylgruppen, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl und weitere allgemein bekannte Donor- und Akzeptor-Gruppen, wie beispielsweise Amine, Carboxylate und deren Ester, und CF3-Gruppen; sowie ihre Verwendung in optoelektronischen Bauelementen, insbesondere in OLEDs.

  本发明涉及式 A 的金属（I）络合物 其中 M = 独立选自 Cu 和 Ag 组成的组； X = 独立选自 Cl、Br、I、CN、OCN、SCN、炔基和 N3 组成的组； E∩D = 独立的双齿配体，其中 E=RR'E*（当 E* = N、P、As、Sb 时）或 RE*（当 E* = C*、O、S 时），其中 E* 独立选自由 N（其中 N 不是亚胺氮原子或 N-杂芳香环的一部分）、P、C*、O、S、As 和 Sb（其中 C* = 二价碳碳原子）组成的组，R、R'=独立选自氢、卤素、直接或通过氧原子（-OR）、氮原子（-NR2）、硅原子（-SiR3）或硫原子（-SR）键合的取代基以及烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、烯基、炔基或取代的烷基、杂烷基、杂芳基、烯基或炔基。具有卤素或氘等取代基、烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和其他一般已知的供体和受体基团以及 CF3 基团的取代烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和烯基； D=RR'D*（当 D* = N、P、As、Sb 时）或 RD*（当 D* = C*、O、S 时），其中 D* 独立选自 N（其中 N 不是亚胺氮原子或 N-杂芳香环的一部分）、P、C*、O、S、As 和 Sb（其中 C* = 二价碳碳原子）组成的组，以及 R、R'=独立选自氢、卤素、直接或通过氧原子（-OR）、氮原子（-NR2）、硅原子（-SiR3）或硫原子（-SR）键合的取代基以及烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、烯基、炔基或取代的烷基、杂烷基、杂芳基、烯基或炔基。具有卤素或氘等取代基、烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和其他一般已知的供体和受体基团以及 CF3 基团的取代烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和烯基； "∩"=由 Q、Y 和 Z 组成的三部分单元，它们相互连接，且彼此独立地选自 NR、O、S 和 PR 以及烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、烯基、炔基和取代的烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、烯基、炔基组成的组。具有取代基（如卤素或氘）的取代烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和烯基、烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和其他一般已知的供体和受体基团（如胺、羧酸盐及其酯和 CF3 基团）；以及它们在光电元件中的用途，尤其是在有机发光二极管中的用途。