2,6-二甲基-3,5-二(苯基)吡喃-4-酮 | 33731-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2,6-二甲基-3,5-二(苯基)吡喃-4-酮
• 英文名称: 2,6-dimethyl-3,5-diphenyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2,6-dimethyl-3,5-diphenyl-4-pyrone；2,6-dimethyl-3,5-diphenylpyran-4-one
• CAS: 33731-54-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: YCMLUTKKOKKIMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-3,5-二(苯基)吡喃-4-酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 32.0h， 以65%的产率得到3,5-diphenyl-2-formyl-6-methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Habibi; Bayat; Marandi, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 11, p. 5239 - 5241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 二苄基甲酮 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 12.0h， 以60.5%的产率得到2,6-二甲基-3,5-二(苯基)吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  意外的4,5-二苯基-2,7-萘啶衍生物具有聚集诱导的发射和从3,5-二苯基-4H-吡喃衍生物获得的机械荧光色性。

  摘要：

  对于特定的荧光分子，分子构象畸变的增加有利于赋予其聚集诱导发射（AIE）和机械荧光致变色（MFC）特性。本文合成了具有高度扭曲构象的3,5-二苯基-4 H-吡喃衍生物5和4,5-二苯基-2,7-萘啶衍生物7。对于化合物5，尽管在4 H-吡喃骨架的3和5位引入具有大位阻的苯环实现了从聚集诱导猝灭（ACQ）活性分子到AIE活性分子的转变，但仅显示了低对比度MFC活动。化合物7被意外地从化合物获得5和正丁胺通过开环和随后的分子内闭环机理。通过晶体结构分析确认化合物7具有高度扭曲的分子构象，并且显示出源自分子内旋转的限制的AIE活性。此外，化合物7具有可逆的高对比度MFC活性。研磨后，确认固态荧光颜色从橙色变为黄色，这是由于晶体结构的部分破坏所致。这项工作为基于ACQ活性母体分子的新型AIE活性和MFC活性荧光分子的设计和合成提供了新思路。

  DOI：

  10.1002/asia.202000884

文献信息

• The Acid-catalyzed Reaction of the 2-Oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-5-one System: Isomerization from Homo-4-pyrones into 2-Furylacetone Derivatives
  作者：Hiroshi Yamaoka、Ikuhiro Mishima、Mitsuko Miyamoto、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1246/bcsj.53.469

  日期：1980.2

  monocyclopropanation of 4-pyrones with dimethyloxosulfonium methylide, using a dimethyl sulfoxide hexamethylphosphoric triamide medium in place of neat dimethyl sulfoxide, gave homo-4-pyrone derivatives, which were then rearranged into the 2-furylacetone derivatives, along with hydra ted triketones or the dehydrated naphtho[2,1-b]furan derivative, by means of strong acid catalysis at room temperature.

  4-吡喃酮与二甲基氧锍的单环丙烷化反应，使用二甲基亚砜六甲基磷三酰胺介质代替纯二甲基亚砜，得到均-4-吡喃酮衍生物，然后将其重排为 2-呋喃基丙酮衍生物，以及水合三酮或在室温下通过强酸催化制备脱水萘并[2,1-b]呋喃衍生物。
• Synthesis of Novel Imidazolium and Benzimidazolium Salts from Halomethyl Derivatives of 4-Pyrones
  作者：Zarrin Ghasemi、Mahdi Gholamhoseini-Nazari、Maryam Allahvirdinesbat、Mahnaz Saraei、Aziz Shahrisa

  DOI：10.2174/157017812803521153

  日期：2012.10.1

  A series of mono- and bis-benzimidazolium and imidazolium salts of 4-pyrone derivatives has been synthesized in good yields, by various quaternization reactions of halomethyl derivatives of 4H-pyran-4-ones. These salts can be used as novel precursors of functionalized N-heterocyclic carbenes and some of them as novel ionic liquids.

  通过对 4H-吡喃-4-酮的卤代甲基衍生物进行各种季铵化反应，合成了一系列 4-吡喃酮衍生物的单苯并咪唑盐和双苯并咪唑盐以及咪唑盐，产率良好。这些盐可用作功能化 N-杂环碳烯的新型前体，其中一些还可用作新型离子液体。
• An Unexpected 4,5‐Diphenyl‐2,7‐naphthyridine Derivative with Aggregation‐Induced Emission and Mechanofluorochromic Properties Obtained from a 3,5‐Diphenyl‐4 <i>H</i> ‐pyran Derivative
  作者：Fuming Xiao、Mengzhu Wang、Yunxiang Lei、Yufeng Xie、Miaochang Liu、Yunbing Zhou、Wenxia Gao、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1002/asia.202000884

  日期：2020.11.2

  mechanofluorochromic (MFC) properties. Herein, 3,5‐diphenyl‐4H‐pyran derivative 5 and 4,5‐diphenyl‐2,7‐naphthidine derivative 7 with highly twisted conformations were synthesized. For compound 5, although the introduction of phenyl rings with large steric hindrance at 3 and 5 positions of the 4H‐pyran skeleton realized the transformation from aggregation‐induced quenching (ACQ)‐active molecule to AIE‐active

  对于特定的荧光分子，分子构象畸变的增加有利于赋予其聚集诱导发射（AIE）和机械荧光致变色（MFC）特性。本文合成了具有高度扭曲构象的3,5-二苯基-4 H-吡喃衍生物5和4,5-二苯基-2,7-萘啶衍生物7。对于化合物5，尽管在4 H-吡喃骨架的3和5位引入具有大位阻的苯环实现了从聚集诱导猝灭（ACQ）活性分子到AIE活性分子的转变，但仅显示了低对比度MFC活动。化合物7被意外地从化合物获得5和正丁胺通过开环和随后的分子内闭环机理。通过晶体结构分析确认化合物7具有高度扭曲的分子构象，并且显示出源自分子内旋转的限制的AIE活性。此外，化合物7具有可逆的高对比度MFC活性。研磨后，确认固态荧光颜色从橙色变为黄色，这是由于晶体结构的部分破坏所致。这项工作为基于ACQ活性母体分子的新型AIE活性和MFC活性荧光分子的设计和合成提供了新思路。
• An efficient synthesis of carboxaldehyde derivatives of 4<i>H</i>-pyran-4-one
  作者：Reza Teimuri-mofrad、Fatemeh Abrishami

  DOI：10.1139/v07-034

  日期：2007.5.1

  We developed a general method for the synthesis of various 2-mono- and 2,6-di-carboxaldehyde substituted derivatives of 3,5-diphenyl-4H-pyran-4-one and 4H-pyran-4-one. 3,5-Diphenyl-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxaldehyde (4a), 6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxaldehyde (4b), 3,5-diphenyl-4-oxo-4H-pyran-2,6-dicarboxaldehyde (5a), 4-oxo-4H-pyran-2,6-dicarboxaldehyde (5b), 3,5-diphenyl-6-hydroxymethyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxaldehyde (10a), and 6-hydroxymethyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxaldehyde (10b) were obtained from the corresponding di-, tri-, and tetra-bromo derivatives of 2,6-dimethyl-3,5-diphenyl-4H-pyran-4-one (1a) and 2,6-dimethyl-4H-pyran-4-one (1b) by treatment with silver acetate followed by hydrolysis. Compounds 4a and 4b were also obtained by the oxidation of 10a and 10b with barium manganate.Key words: 4H-pyran-4-one, hydroxymethyl and carboxaldehyde derivatives, acetoxylation, hydrolysis, oxidation.

  我们开发了一种合成 3,5-二苯基-4H-吡喃-4-酮和 4H-吡喃-4-酮的各种 2-单甲醛和 2,6-二甲醛取代衍生物的通用方法。3,5-Diphenyl-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxaldehyde (4a), 6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxaldehyde (4b), 3,5-diphenyl-4-oxo-4H-pyran-2,6-二甲醛 (5a)、4-氧代-4H-吡喃-2,6-二甲醛 (5b)、3,5-二苯基-6-羟甲基-4-氧代-4H-吡喃-2-甲醛 (10a)、和 6-羟甲基-4-氧代-4H-吡喃-2-甲醛（10b）是由 2,6-二甲基-3,5-二苯基-4H-吡喃-4-酮（1a）和 2,6-二甲基-4H-吡喃-4-酮（1b）的相应二溴、三溴和四溴衍生物经乙酸银处理后水解得到的。化合物 4a 和 4b 也是通过 10a 和 10b 与锰酸钡的氧化反应得到的：4H-吡喃-4-酮、羟甲基和甲醛衍生物、乙酰氧基化、水解、氧化。
• 有机磷光材料及其制备方法和防伪油墨
  申请人：温州大学

  公开号：CN112209909A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明涉及磷光材料技术领域，尤其是涉及一种有机磷光材料及其制备方法和防伪油墨。有机磷光材料，具有如下结构通式：其中，X和Y各自独立的选自H和卤素中的任一种。本发明的有机磷光材料，具有较小的分子量以及较对称分子构型，具有优异的结晶性，具有优异的磷光性能，可用于防伪油墨，对物品进行防伪处理等。

表征谱图