2,6-二甲基-4-丙基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙基酯 | 1156-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲基-4-丙基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙基酯
• 中文别名: 3,5-吡啶二羧酸-1,4-二氢-2,6-二甲基-4-丙基-3,5-二乙基酯
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-propyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2,6-dimethyl-4-propyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；Diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-propylpyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1156-64-5
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄
• 分子量: 295.379
• InChiKey: LWTBKXCBXFZYDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-丙基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙基酯 在 silica gel 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.02h， 以90%的产率得到2,6-二甲基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  AROMATIZATION OF 1,4-DIHYDROPYRIDINES IN THE PRESENCE OF TOLUENESULFONYL CHOLORIDE/ NaNO2/ WET-SiO2 UNDER MICROWAVE IRRADIATION

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.3-4.183
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 正丁醛 在 乙酸铵 作用下， 反应 0.25h， 生成 2,6-二甲基-4-丙基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Dihydropyridines under Solvent-free Conditions

  摘要：

  在温和的无溶剂条件下，乙酰乙酸乙酯和一系列醛类物质在乙酸铵的存在下可转化为 1,4-二氢吡啶，收率从良好到极佳。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820010

文献信息

• Visible-light-driven external-photocatalyst-free alkylative carboxylation of alkenes with CO2
  作者：Ya-Nan Niu、Xing-Hao Jin、Li-Li Liao、He Huang、Bo Yu、Yu-Ming Yu、Da-Gang Yu

  DOI：10.1007/s11426-021-1004-y

  日期：2021.7

  Herein, we report a novel protocol for visible-light-driven alkylative carboxylation of alkenes with CO2 in the absence of external photocatalyst. Under the irradiation of visible light, a variety of 4-alkyl-1,4-dihydropyridines (alkyl-DHPs) serve as not only alkyl radical precursors but also photoexcited reductants probably with the potential to reduce benzyl radicals. Several styrenes and acrylates

  在此，我们报告了一种在没有外部光催化剂的情况下用 CO 2对烯烃进行可见光驱动烷基化羧化的新方案。在可见光的照射下，各种 4-烷基-1,4-二氢吡啶（烷基-DHP）不仅可以作为烷基自由基的前体，而且还可以作为可能具有还原苄基自由基潜力的光激发还原剂。几种苯乙烯和丙烯酸酯适用于该反应，以良好至极好的产率得到结构多样的羧酸。这些反应具有温和的反应条件（1 个大气压的 CO 2、室温、可见光、无光催化剂和过渡金属）、良好的官能团耐受性、易扩展性以及高区域选择性和化学选择性。机理研究提供的证据表明，该反应可能涉及烷基自由基、苄基自由基和碳负离子，为 CO 2 的利用提供了一种新的策略。
• USE OF COMPOSITIONS OBTAINED BY CALCINING PARTICULAR METAL-ACCUMULATING PLANTS FOR IMPLEMENTING CATALYTICAL REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20150376224A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The use of metal-accumulating plants for implementing chemical reactions especially catalytical reactions.

  金属积累植物用于实现化学反应，特别是催化反应的使用。
• Cobalt and Manganese Salts of p -Aminobenzoic Acid Supported on Silica Gel: A Versatile Catalyst for Oxidation by Molecular Oxygen
  作者：Mohammed M. Hashemi、Yusef Ahmadibeni

  DOI：10.1007/s00706-002-0534-3

  日期：2003.2.1

   A 1:1 molar ratio of the cobalt and manganese salts of p -amino benzoic acid supported on silica gel is an effective catalyst for the oxidation of various organic compounds in reasonable yields using molecular oxygen. The catalyst can be reused several times.

  负载在硅胶上 的 对 氨基苯甲酸钴盐和锰盐的摩尔比为1：1，是 使用分子氧以合理的收率氧化各种有机化合物的有效催化剂。催化剂可以重复使用几次。
• Molybdenum- and Tungsten-Based Coordination Polymers as Catalysts for an Efficient and Rapid Synthesis of Hexahydro-5-oxoquinoline-3-carboxylates and 1,4-Dihydropyridine-3,5-dicarboxylates
  作者：Biswanath Das、Malampati Srilatha、Boyapati Veeranjaneyulu、Boddu Shashi Kanth

  DOI：10.1002/hlca.201000354

  日期：2011.5

  rapidly (2 min) in the presence of molybdenum‐ and tungsten‐based coordination polymers [M(Bu3Sn)2O4)]n (M=Mo or W) as catalysts (Schemes 1 and 2; Tables 2 and 3). The products were formed at room temperature in excellent yields (90–98%). The catalysts worked under heterogeneous conditions and were recyclable. The earlier reports for the application of these polymers to conduct organic synthesis are

  在基于钼和钨的配位聚合物[M（Bu 3 Sn）2 O 4）] n（M = Mo或W）作为催化剂（方案1和2；表2和3）。产品在室温下以优异的收率（90–98％）形成。催化剂在非均相条件下工作且可回收。这些聚合物用于进行有机合成的早期报道是有限的。本方法探索了这些催化剂的新的有用的应用。
• Synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and 1,4-dihydropyridines using ammonium carbonate in water
  作者：Fatemeh Tamaddon、Zahra Razmi、Abbas Ali Jafari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.098

  日期：2010.2

  known and new 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and 1,4-dihydropyridines are prepared efficiently via Biginelli and Hantzsch reactions using ammonium carbonate in water. Competition between Biginelli and Hantzsch reactions is observed with pyridine carbaldehydes. Using this methodology, Hantzsch esters are synthesized in higher yields and purities than with other procedures without the use of a catalyst

  通过Biginelli和Hantzsch反应，使用碳酸铵在水中有效地制备了各种已知的和新的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和1,4-二氢吡啶。用吡啶甲醛观察到Biginelli反应和Hantzsch反应之间的竞争。使用这种方法，无需使用催化剂或有机溶剂，即可比其他方法以更高的收率和纯度合成汉茨酯。