2,6-二甲基-4-三氟甲基硫代苯酚 | 129644-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,6-二甲基-4-三氟甲基硫代苯酚
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-(trifluoromethylthio)phenol
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-(trifluoromethylsulfanyl)phenol
• CAS: 129644-69-5
• 化学式: C₉H₉F₃OS
• 分子量: 222.231
• InChiKey: CKYSTCDWANUKMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-三氟甲基硫代苯酚 生成 2,6-Dimethyl-4-(trifluoromethylsulfonyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  IPPEN, JOACHIM;BAASNER, BERND;MARHOLD, ALBRECHT;KYSELA, ERNST;SCHALLER, K+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 N-苯基-S-(三氟甲基)硫代羟胺 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到2,6-二甲基-4-三氟甲基硫代苯酚
  参考文献：
  名称：

  酸促进酚类的直接亲电子三氟甲基硫醇化†

  摘要：

  使用PhNHSCF 3（N-三氟甲基硫烷基）苯胺（1）在BF 3 ·Et 2 O（2）或三氟甲磺酸作为促进剂的情况下，完成了各种取代苯酚的亲电子芳环三氟甲基硫醇化反应。功能化完全是对位选择的；同时在取代苯酚邻-和对位只给了对取代SCF 3个在所有情况下-products，而对取代酚给邻取代SCF 3-产品。根据Mills-Nixon效应，3，4-二烷基取代的酚产生相应的产物，并且雌酮和雌二醇提供了生物学上有趣的SCF 3-类似物。在BF 3 ·Et 2 O存在下，高反应性邻苯二酚和邻苯三酚底物能平稳地提供预期的产物，而反应性较低的酚则需要三氟甲磺酸。2-烯丙基苯酚给出了预期的p -SCF 3类似物，其经历了加成/环化顺序并提供了新的二-三氟甲硫基取代的2,3-二氢苯并呋喃衍生物。NBS，NIS，HNO 3，HNO 3 / H 2对4-（三氟甲硫基）苯酚的一些额外转化进行SO 4和4-溴苄基

  DOI：

  10.1039/c4ob02633k

文献信息

• Preparation and Reactivity Study of a Versatile Trifluoromethylthiolating Agent: <i>S</i>‐Trifluoromethyl Trifluoromethanesulfonothioate (TTST)
  作者：Yuhao Yang、Seyedesahar Miraghaee、Renee Pace、Teruo Umemoto、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1002/anie.202306095

  日期：2023.8.7

  A novel, air and thermally stable, yet highly reactive trifluoromethylthiolating reagent, CF₃SO₂SCF₃ (1), was prepared easily in one step from commercially inexpensive CF₃SO₂Na and Tf₂O. 1 is a highly versatile and atom‐efficient reagent that can generate one equivalent of CF₃S⁺, two equivalents of CF₃S⁻, or a combination of CF₃S⋅/CF₃⋅ species. Many high‐yielding CF₃S reactions of C, O, S, and N‐nucleophiles were achieved, including the simple‐step preparations of many reported CF₃S reagents. 1 delivered a hitherto hard‐to‐synthesize ArOSCF₃ that was followed by a novel CF₃S^II‐rearrangement. Through Cu or TDAE/Ph₃P combinations, 1 generated two equivalents of CF₃S anion species, and the photo‐catalyzed reactions of alkenes with 1 provided CF₃/CF₃S‐containing products in high atom‐efficiency.

  摘要 一种新型、空气和热稳定性高且反应性强的三氟甲基硫代试剂--CF3SO2SCF3 (1)，是用市场上廉价的 CF3SO2Na 和 Tf2O 一步法轻松制备的。1 是一种用途广泛、原子效率高的试剂，可生成一个当量的 CF3S+、两个当量的 CF3S- 或 CF3S⋅/CF3⋅ 物种的组合。我们实现了许多 C、O、S 和 N-亲核物的高产 CF3S 反应，包括许多已报道的 CF3S 试剂的简单制备步骤。1 提供了迄今为止难以合成的 ArOSCF3，随后进行了新颖的 CF3SII 重组。通过 Cu 或 TDAE/Ph3P 组合，1 生成了两个等量的 CF3S 阴离子物种，烯与 1 的光催化反应以高原子效率提供了含 CF3/CF3S 的产物。
• IPPEN, JOACHIM;BAASNER, BERND;MARHOLD, ALBRECHT;KYSELA, ERNST;SCHALLER, K+
  作者：IPPEN, JOACHIM、BAASNER, BERND、MARHOLD, ALBRECHT、KYSELA, ERNST、SCHALLER, K+

  DOI：——

  日期：——
• IPPEN, JOACHIM;BAASNER, BERND;MARHOLD, ALBRECHT;KYSELA, ERNST;DUTZMANN, S+
  作者：IPPEN, JOACHIM、BAASNER, BERND、MARHOLD, ALBRECHT、KYSELA, ERNST、DUTZMANN, S+

  DOI：——

  日期：——
• Acid-promoted direct electrophilic trifluoromethylthiolation of phenols
  作者：Marjan Jereb、Kaja Gosak

  DOI：10.1039/c4ob02633k

  日期：——

  various substituted phenols was accomplished using PhNHSCF3 (N-trifluoromethylsulfanyl)aniline, (1) in the presence of BF3·Et2O (2) or triflic acid as the promoter. The functionalization was exclusively para-selective; phenols unsubstituted in both the ortho- and para positions solely gave the para-substituted SCF3-products in all cases, while para-substituted phenols gave the ortho-substituted SCF3-products

  使用PhNHSCF 3（N-三氟甲基硫烷基）苯胺（1）在BF 3 ·Et 2 O（2）或三氟甲磺酸作为促进剂的情况下，完成了各种取代苯酚的亲电子芳环三氟甲基硫醇化反应。功能化完全是对位选择的；同时在取代苯酚邻-和对位只给了对取代SCF 3个在所有情况下-products，而对取代酚给邻取代SCF 3-产品。根据Mills-Nixon效应，3，4-二烷基取代的酚产生相应的产物，并且雌酮和雌二醇提供了生物学上有趣的SCF 3-类似物。在BF 3 ·Et 2 O存在下，高反应性邻苯二酚和邻苯三酚底物能平稳地提供预期的产物，而反应性较低的酚则需要三氟甲磺酸。2-烯丙基苯酚给出了预期的p -SCF 3类似物，其经历了加成/环化顺序并提供了新的二-三氟甲硫基取代的2,3-二氢苯并呋喃衍生物。NBS，NIS，HNO 3，HNO 3 / H 2对4-（三氟甲硫基）苯酚的一些额外转化进行SO 4和4-溴苄基