2,6-二甲基蒽 | 613-26-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2,6-二甲基蒽
• 英文名称: 2,6-dimethylanthracene
• CAS: 613-26-3
• 化学式: C₁₆H₁₄
• mdl: MFCD04039525
• 分子量: 206.287
• InChiKey: AYRABHFHMLXKBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-238°C
• 沸点：
  369.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基蒽 在 chromium(VI) oxide 、 sodium sulfide 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 作用下， 生成 1,5-diamino-2,6-dimethyl-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Seer, Monatshefte fur Chemie, 1911, vol. 32, p. 153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二对甲苯基乙烷 生成 2,6-二甲基蒽
  参考文献：
  名称：

  Meyer,H.; Hofmann, Monatshefte fur Chemie, 1916, vol. 37, p. 693

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,6-Bis(styryl)anthracene derivatives with large two-photon cross-sectionsElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis details; measurement of two-photon cross-sections. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b309124d/
  作者：Wen Jun Yang、Dae Young Kim、Mi-Yun Jeong、Hwan Myung Kim、Seung-Joon Jeon、Bong Rae Cho

  DOI：10.1039/b309124d

  日期：——

  The first synthesis of 2,6-bis(styryl)anthrance derivatives with very large two-photon cross sections is reported.

  报告了具有非常大双光子截面的2,6-双(苯乙烯基)蒽衍生物的首次合成。
• Two-Photon Absorption Properties of 2,6-Bis(styryl)anthracene Derivatives: Effects of Donor-Acceptor Substituents and the π Center
  作者：Wen Jun Yang、Dae Young Kim、Mi-Yun Jeong、Hwan Myung Kim、Yun Kyoung Lee、Xingzhong Fang、Seung-Joon Jeon、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/chem.200401134

  日期：2005.7.4

  lambda (2)(max)and Phidelta(max) have been optimized by introducing donor-substituted styryl groups at the 2,6-positions and p-cyanophenyl groups at the 9,10-positions, respectively. The effect of a pi center on the two-photon absorption properties has been assessed by comparing the existing data for a variety of D-pi-D derivatives.

  合成了一系列2,6-和2,7-双（苯乙烯基）蒽衍生物，其苯乙烯基上的供体和9,10位上的受体，以及它们的两个光子截面（Phidelta（max） ）确定。这些化合物在780-1030 nm处的700-2500 GM范围内表现出峰值的两个光子吸收率（delta（max））。随着受体变为更强的受体，lambda（max）和Stokes shifts的值会增加。在发色团结构相同的情况下，lambda（2）max和delta（max）也平行增加。通过分别在2,6-位引入供体取代的苯乙烯基和在9,10位引入对氰基苯基，可以优化λ（2）（max）和Phidelta（max）。
• 一种由异戊二烯和1,4-苯醌制备2,6-二甲基 蒽的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111217660B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明涉及由异戊二烯和1,4‑苯醌制备2,6‑二甲基蒽的方法。该过程通过两步完成，首先由异戊二烯和1,4‑苯醌在80℃‑170℃条件下发生两步狄尔斯‑阿尔德反应，生成二甲基十氢蒽二酮中间产物，然后在金属催化剂作用下发生脱氢、脱氧反应生成2,6‑二甲基蒽。第一步反应由来源于生物质资源的异戊二烯和1,4‑苯醌为原料，通过普通加热或微波加热于釜式反应器中获得中间产物二甲基十氢蒽二酮；脱氢、脱氧反应在固定床反应器中进行，反应中间体直接注射进入反应管，或在载气的吹扫下经过催化剂床层获得2,6‑二甲基蒽。该过程反应工序简单，目标产物选择性高，提供了一条由生物质资源制备2,6‑二甲基蒽的新路线。
• Rigid Core Anthracene and Anthraquinone Linked Nitronyl and Iminoyl Nitroxide Biradicals
  作者：Handan Akpinar、John A. Schlueter、Rafael A. Allão Cassaro、Jonathan R. Friedman、Paul M. Lahti

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b00588

  日期：2016.7.6

  key role for inter-radical contacts for molecular packing. DiINs showed lower-dimensional dyad packing with disorder at the radical units: the conformationally more symmetrical diNNs gave staircase one-dimensional or brickwork two-dimensional lattices. Core anthracene unit stacking was only seen in two systems with bromine on the central anthracene ring: the (large) bromine occupies alternate side placement

  报道了通过刚性并苯芯共轭蒽（A）和蒽醌（AQ）单元连接的双（硝基亚硝基氧）和双（亚氨基硝基氧）（diNN，diIN）双自由基的首次合成。计算模型预测在AQ连接的系统中分子内交换较弱，但A连接的双基具有与Borden-Davidson不相交模型一致的基态多重性。溶液电子自旋共振谱显示了自由基间交换耦合的三重态，除了显示孤立的自旋谱的2，6-AQ双自由基。A连接的双基自由基的晶体学表明，自由基间的接触对于分子堆积具有关键作用。DiINs显示较低维的二元堆积，在自由基单元处无序：构象更对称的diNNs形成楼梯的一维或砖砌二维晶格。仅在两个蒽环中央带有溴的系统中才能看到核心蒽单元的堆叠：（大）溴在diIN的二元组堆叠中占据交替的侧面位置，在diNN的链状堆叠中占据交替的侧面位置。2,7-A链系统的磁性表明，主要的铁磁分子内三重态单峰分裂（对于diNNs为24–28 K，对于diINs为8 K），以
• Design, synthesis and characterization of self-assembled As2L3 and Sb2L3 cryptands
  作者：Sean A. Fontenot、Virginia M. Cangelosi、Melanie A. W. Pitt、Aaron C. Sather、Lev N. Zakharov、Orion B. Berryman、Darren W. Johnson

  DOI：10.1039/c1dt10817d

  日期：——

  The syntheses and X-ray crystal structures of six new self-assembled supramolecular As and Sb-containing cryptands are described. Analysis in the context of previously reported As2L3 and Sb2L3 cryptands reveals that small differences in ligand geometries result in significant differences in the helicity of the complexes and the stereochemistry of the metal coordination within the assembled complexes

  描述了六个新的自组装的超分子含As和Sb的配体的合成和X射线晶体结构。在先前报道的As 2 L 3和Sb 2 L 3配体的背景下进行的分析表明，配体几何形状的细微差异会导致复合物的螺旋度和组装的复合物中金属配位的立体化学存在显着差异。另外，描述了一种新的合成路线，该路线涉及将反应物暴露于真空中以帮助促进自组装。