2,6-二甲基蒽醌 | 3837-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2,6-二甲基蒽醌
• 中文别名: 9,10-蒽二酮,2,6-二甲基-；9,10-蒽二酮,2,6-二甲基；9,1-蒽二酮, 2,6-二甲基-
• 英文名称: 2,6-dimethylanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 2,6-dimethylanthraquinone；2,6-Dimethyl-anthrachinon；2,6-dimethyl-9,10-anthraquinone；2,6-Dimethyl-9,10-anthrachinon
• CAS: 3837-38-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: JQQLIJAFGKWFOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-242°C
• 沸点：
  338.73°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1223 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基蒽醌 在 sodium sulfide 、 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 生成 1,5-diamino-2,6-dimethyl-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Seer, Monatshefte fur Chemie, 1911, vol. 32, p. 153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diamino-2,6-dimethyl-anthraquinone 在 乙醇 作用下， 生成 2,6-二甲基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  DE586515

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Organocatalyzed benzannulation for the construction of diverse anthraquinones and tetracenediones
  作者：Krishna Bahadur Somai Magar、Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c5cc00623f

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of anthraquinones and tetracenediones was achieved by l-proline catalyzed benzannulation of commercially available 1,4-naphthoquinones or 1,4-anthracenedione with a variety of α,β-unsaturated aldehydes in good to excellent yield.

  一种高效的一锅法合成蒽醌和四氢蒽二酮的方法是通过商业可获得的1,4-萘醌或1,4-蒽二酮在l-脯氨酸催化下与多种α,β-不饱和醛反应，产率良好至优异。
• 2,6-Bis(styryl)anthracene derivatives with large two-photon cross-sectionsElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis details; measurement of two-photon cross-sections. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b309124d/
  作者：Wen Jun Yang、Dae Young Kim、Mi-Yun Jeong、Hwan Myung Kim、Seung-Joon Jeon、Bong Rae Cho

  DOI：10.1039/b309124d

  日期：——

  The first synthesis of 2,6-bis(styryl)anthrance derivatives with very large two-photon cross sections is reported.

  报告了具有非常大双光子截面的2,6-双(苯乙烯基)蒽衍生物的首次合成。
• Constituents of high-boiling petroleum distillates. Part XII. Isolation and synthesis of some methylanthracenes
  作者：W. Carruthers、H. N. M. Stewart、P. G. Hansell、K. M. Kelly

  DOI：10.1039/j39670002607

  日期：——

  hydrocarbons previously isolated from a Kuwait mineral oil have been identified as 1,3,6,8- and 1,4,5,8-tetramethylanthracene. 1,3,6,7- and 2,3,6,7-Tetramethylanthracene have been isolated from a high-boiling fraction of an Oklahoma oil. Syntheses of 1,3,6- and 1,3,7-trimethyl-, and of 1,3,5,7-, 1,3,6,8-, and 1,4,5,8-tetramethyl-anthracene are described. The 1,3,6-trimethyl- and 1,3,6,8- and 1,4,5,8-tetramethyl

  先前从科威特矿物油中分离出的两种烃已被鉴定为1,3,6,8-和1,4,5,8-四甲基蒽。从俄克拉荷马州油的高沸点馏分中分离出1,3,6,7-和2,3,6,7-四甲基蒽。1,3,6-和1,3,7-三甲基-和1,3,5,7-，1,3,6,8-和1,4,5,8-四甲基蒽的合成被描述。1,3,6-三甲基和1,3,6,8-和1,4,5,8-四甲基化合物在文献中有错误的描述。
• Two-Photon Absorption Properties of 2,6-Bis(styryl)anthracene Derivatives: Effects of Donor-Acceptor Substituents and the π Center
  作者：Wen Jun Yang、Dae Young Kim、Mi-Yun Jeong、Hwan Myung Kim、Yun Kyoung Lee、Xingzhong Fang、Seung-Joon Jeon、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/chem.200401134

  日期：2005.7.4

  lambda (2)(max)and Phidelta(max) have been optimized by introducing donor-substituted styryl groups at the 2,6-positions and p-cyanophenyl groups at the 9,10-positions, respectively. The effect of a pi center on the two-photon absorption properties has been assessed by comparing the existing data for a variety of D-pi-D derivatives.

  合成了一系列2,6-和2,7-双（苯乙烯基）蒽衍生物，其苯乙烯基上的供体和9,10位上的受体，以及它们的两个光子截面（Phidelta（max） ）确定。这些化合物在780-1030 nm处的700-2500 GM范围内表现出峰值的两个光子吸收率（delta（max））。随着受体变为更强的受体，lambda（max）和Stokes shifts的值会增加。在发色团结构相同的情况下，lambda（2）max和delta（max）也平行增加。通过分别在2,6-位引入供体取代的苯乙烯基和在9,10位引入对氰基苯基，可以优化λ（2）（max）和Phidelta（max）。
• 一种有机光学材料的制备方法
  申请人：大连天源基化学有限公司

  公开号：CN112939758B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明涉及一种有机光学材料的制备方法，属于有机化学技术领域。本发明所述方法为：采用一锅法制备9,10‑二烷氧基(取代)蒽醌；所述方法中使用的混合金属粉末为锌粉和其他金属粉末；所述其他金属粉末为铁粉、锡粉、铝粉或镍粉。本发明所述的制备方法操作简单，对设备要求低，转化率可达99％以上，产品纯度可达99％以上，产品收率可达92％以上，可大规模应用于工业化生产，以满足不断增长的市场需求。