2,6-二甲氧基-5-硝基吡啶-3-羧酸 | 685879-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲氧基-5-硝基吡啶-3-羧酸
• 英文名称: 2,6-dimethoxy-5-nitropyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 685879-38-3
• 化学式: C₈H₈N₂O₆
• 分子量: 228.161
• InChiKey: BCQSFUSFJMIGJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C
• 沸点：
  388.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲氧基-5-硝基吡啶-3-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-(1,1-difluoroethyl)-2,6-dimethoxy-5-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] OX1 ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES D'OX1

  摘要：

  本公开涉及公式（1）及其盐的新化合物，其中X；Y；R1；R2；R3；R4；R5；R6；R7和R8在此处定义，并其在治疗、预防、改善、控制或减少与促觉素受体相关的神经系统或精神障碍的风险方面的用途。

  公开号：

  WO2019086902A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基吡啶-3-羧酸 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 7.0h， 以80%的产率得到2,6-二甲氧基-5-硝基吡啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型1-（环丙基/叔丁基/ 4-氟苯基）-1,4-二氢-6-硝基-4-氧代-7-（取代的仲氨基）-1,8-萘啶-3-羧酸的抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  51个1-（环丙基/叔丁基/ 4-氟苯基）-1,4-二氢-6-硝基-4-氧代-7-（取代仲氨基）-1,8-萘啶-3-羧酸合成并评估了对结核分枝杆菌H37Rv（MTB），耐多药结核分枝杆菌（MDR-TB）和耻垢分枝杆菌（MC2）的体外和体内抗分枝杆菌的作用，还测试了其抑制DNA超螺旋活性的能力耻垢分枝杆菌的促旋酶。在合成的化合物中，1-叔丁基-1,4-二氢-7-（4,4-二甲基恶唑烷-3-基）-6-硝基-4-氧代-1,8-萘吡啶-3-羧酸（10q）被发现是体外活性最高的化合物，对MTB和MDR-TB的MIC为0.1 microM，分别比异烟肼对MTB和MDR-TB的效力分别高3倍和455倍。

  DOI：

  10.1021/jm700999n

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Novel 7-Substituted 1,4-Dihydro-4-oxo-1-(2-thiazolyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic Acids as Antitumor Agents. Part 2
  作者：Yasunori Tsuzuki、Kyoji Tomita、Koh-ichiro Shibamori、Yuji Sato、Shigeki Kashimoto、Katsumi Chiba

  DOI：10.1021/jm0304966

  日期：2004.4.1

  We have previously reported that a series of 7-substituted 6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1-(2-thiazolyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids possess moderate cytotoxic activity. In a further attempt to find clinically useful antitumor agents, we investigated the structure-activity relationships (SARs) of a new series of compounds obtained by changing the C-6 position of the fluorine atom in addition to the C-5 and C-7 positions and evaluating their cytotoxic activity against several murine and human tumor cell lines. Our results showed that the 6-unsubstituted 1,8-naphthyridine structure had the most potent cytotoxic activity against murine P388 leukemia twice that of the 6-fluoro analogue. In addition, introduction of an amino group at the C-5 position did not have any substantial effect on the cytotoxic activity, while both the 5-chloro and 5-trifluoromethyl groups decreased the cytotoxic activity by 5- to 10-fold. Moreover, aminopyrrolidine derivatives at the C-7 position showed more potent cytotoxic activity than other amines or carbon derivatives. Among the 7-(3-aminopyrrolidinyl) derivatives, the trans-3-methoxy-4-methylaminopyrrolidinyI derivative (271) was determined to have potent cytotoxic activity in both in vitro and in vivo assays and high water solubility. Finally, the (SS)-isomer (AG-7352, 3) of 271, with a cytotoxic activity against human tumor cell lines more potent than that of etoposide, was selected for further development.
• OX1 ANTAGONISTS
  申请人：Heptares Therapeutics Limited

  公开号：EP3710435A1

  公开（公告）日：2020-09-23
• Antimycobacterial Activities of Novel 1-(Cyclopropyl/<i>tert</i>-butyl/4-fluorophenyl)-1,4-dihydro- 6-nitro-4-oxo-7-(substituted secondary amino)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic Acid
  作者：Dharmarajan Sriram、Palaniappan Senthilkumar、Murugesan Dinakaran、Perumal Yogeeswari、Arnab China、Valakunja Nagaraja

  DOI：10.1021/jm700999n

  日期：2007.11.1

  4-dihydro-6-nitro-4-oxo-7-(substitute d secondary amino)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids were synthesized and evaluated for antimycobacterial in vitro and in vivo against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB), multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis (MDR-TB) and Mycobacterium smegmatis (MC2) and also tested for the ability to inhibit the supercoiling activity of DNA gyrase from M. smegmatis

  51个1-（环丙基/叔丁基/ 4-氟苯基）-1,4-二氢-6-硝基-4-氧代-7-（取代仲氨基）-1,8-萘啶-3-羧酸合成并评估了对结核分枝杆菌H37Rv（MTB），耐多药结核分枝杆菌（MDR-TB）和耻垢分枝杆菌（MC2）的体外和体内抗分枝杆菌的作用，还测试了其抑制DNA超螺旋活性的能力耻垢分枝杆菌的促旋酶。在合成的化合物中，1-叔丁基-1,4-二氢-7-（4,4-二甲基恶唑烷-3-基）-6-硝基-4-氧代-1,8-萘吡啶-3-羧酸（10q）被发现是体外活性最高的化合物，对MTB和MDR-TB的MIC为0.1 microM，分别比异烟肼对MTB和MDR-TB的效力分别高3倍和455倍。
• [EN] OX1 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES D'OX1
  申请人：HEPTARES THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2019086902A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The disclosures herein relate to novel compounds of formula (1) and salts thereof, wherein X;Y; R1; R2; R3; R4; R5; R6; R7 and R8 are defined herein, and their use in treating, preventing, ameliorating, controlling or reducing the risk of neurological or psychiatric disorders associated with orexin receptors..

  本公开涉及公式（1）及其盐的新化合物，其中X；Y；R1；R2；R3；R4；R5；R6；R7和R8在此处定义，并其在治疗、预防、改善、控制或减少与促觉素受体相关的神经系统或精神障碍的风险方面的用途。