2,6-二碘-4-甲基苯胺 | 64662-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二碘-4-甲基苯胺
• 英文名称: 2,6-diiodo-4-methylaniline
• 英文别名: 2,6-diiodo-4-toluidine
• CAS: 64662-57-3
• 化学式: C₇H₇I₂N
• 分子量: 358.948
• InChiKey: LOWPBSKHRXMEPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  333.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二碘-4-甲基苯胺 在 10percent Pd/C 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.42h， 生成 p-叠氮甲苯
  参考文献：
  名称：

  碘代芳烃的高度化学选择性氢解。

  摘要：

  分子氢和Pd / C的催化加氢脱卤反应已被重新考虑。结果表明，随着电负性I

  DOI：

  10.1021/jo0109669
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯胺盐酸盐 在 一氯化碘 作用下， 生成 2,6-二碘-4-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Michael; Norton, Chemische Berichte, 1878, vol. 11, p. 109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient and Efficient Method for the Iodination of Aromatic Amines by Pyridinium Iodochloride
  作者：Sandeep V. Khansole、Subhash B. Junne、Mudassar A. Sayyed、Yeshwant B. Vibhute

  DOI：10.1080/00397910801989659

  日期：2008.5

  Abstract A simple and efficient method for the iodination of aromatic amines using pyridinium iodochloride (PyICl) in methanol as solvent is reported. Mild reaction conditions, short reaction time, and good to excellent yields of the product are the noteworthy advantages of the method. Pyridinium iodochloride is an efficient solid iodinating reagent and can be handled safely.

  摘要 报道了一种以碘氯化吡啶鎓（PyICl）为溶剂，对芳香胺进行碘化的简单有效方法。该方法的显着优点是反应条件温和、反应时间短、产物收率高。碘氯化吡啶是一种高效的固体碘化试剂，可以安全处理。
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. VII. Iodination of Aromatic Amines by Use of Benzyltrimethylammonium Dichloroiodate(1—)
  作者：Shoji Kajigaeshi、Takaaki Kakinami、Hiromichi Yamasaki、Shizuo Fujisaki、Tsuyoshi Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.600

  日期：1988.2

  The reaction of aromatic amines with benzyltrimethylammonium dichloroiodate(1—) in dichloromethane–methanol in the presence of calcium carbonate powder for several hours at room temperature gave se...

  芳香胺与二氯碘酸苄基铵（1-）在二氯甲烷-甲醇中，在碳酸钙粉末的存在下，在室温下反应几个小时，得到了...
• 芳胺化合物和有机电致发光器件
  申请人：陕西莱特光电材料股份有限公司

  公开号：CN112500298B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明涉及一种芳胺化合物和有机电致发光器件。该芳胺化合物具有如下式(1)所示的结构：本申请的芳胺化合物含有富电子的N原子，以及含有众多大共轭体系，可以提高电子迁移率和跃迁速率，采用该芳胺化合物制备的器件具有较高的电稳定性、器件效率，并具有较长的器件寿命。
• Copper-free arylation of 3,3-disubstituted allylic halides with triazene-softened aryl Grignard reagents
  作者：Lijun Xu、Zhubo Liu、Weipeng Dong、Jinyu Song、Maozhong Miao、Jianfeng Xu、Hongjun Ren

  DOI：10.1039/c5ob00594a

  日期：——

  A copper-free allylic arylation reaction between 3,3-disubstituted allylic halides and triazene-softened aryl Grignard reagents has been developed.

  一种无铜的3,3-二取代烯丙基卤化物与三氮烯软化芳基格氏试剂之间的烯丙基芳基化反应已经开发出来。
• Synthesis of Axially Chiral Anilides Enabled by a Palladium/<scp>Ming‐Phos‐Catalyzed</scp>Desymmetric Sonogashira Reaction
  作者：Bin Yang、Junfeng Yang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202100621

  日期：2022.2

  Atropisomeric anilides are one of important C—N axially chiral compounds. Compared with the N-terminal functionalization to prepare such compounds, C-terminal functionalization strategies have been rarely reported. We describe herein an efficient synthesis of axially chiral anilides enabled by Pd-catalyzed desymmetric Sonogashira cross-coupling reactions with the use of a newly identified Ming-Phos

  阻转异构苯胺是重要的碳氮轴向手性化合物之一。与制备此类化合物的N端功能化相比，C 端功能化策略鲜有报道。我们在本文中描述了使用新发现的 Ming-Phos 通过 Pd 催化的去对称 Sonogashira 交叉偶联反应实现的轴向手性苯胺的有效合成。获得了具有高对映选择性（高达 98% ee）的中等至高产率。