2,6-二碘-4-甲基苯酚 | 2432-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,6-二碘-4-甲基苯酚
• 英文名称: 2,6-diiodo-4-methylphenol
• CAS: 2432-18-0
• 化学式: C₇H₆I₂O
• mdl: MFCD00088682
• 分子量: 359.933
• InChiKey: YLNIUGKLFHIHRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  241.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2908199090
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二碘-4-甲基苯酚 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [3-iodo-2-(methoxymethoxy)-5-methylphenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  3-硼基苯甲酮的产生，它们的区域选择性狄尔斯-阿尔德反应和理论分析

  摘要：

  使用i -PrMgCl·LiCl从6硼基-2-碘苯基三氟甲烷磺酸盐中原位生成3-Borylbenzynes，并与取代的呋喃和吡咯一起用于Diels-Alder反应。反应允许良好的官能团相容性，并以高产率和高远端选择性产生环加合物。实现了产物的硼烷基的有效转化。这些反应中的一系列反应为生产多官能化的苯并稠合的芳族化合物提供了一种新方法。此外，通过DFT计算对这些Diels-Alder反应的区域选择性进行了理论分析，发现该反应主要受静电效应和由硼基引起的芳烃畸变的控制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.016
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 ammonium hydroxide 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到2,6-二碘-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  基于Tolane的弯曲双亲性分子形成具有三角形对称性的液晶六角形蜂窝

  摘要：

  由具有两个末端甘油单元的弯曲的1,3-双（苯基乙炔基）苯核，位于海湾位置的侧链正烷基链和位于中央1,3-取代的苯环顶点的甲基组成的疏松两亲分子具有通过Sonogashira偶联反应合成了关键步骤。通过POM，DSC和X射线散射研究了这些化合物的热致变相和溶剂改性或溶剂诱导的液晶（LC）相。具有中等烷基链长度的化合物形成具有非中心对称三角p 3 m 1对称性的六边形蜂窝LC相作为单向LC相。加水会增加LC相范围，导致对映体p 3 m具有较短和较长侧链烷基的非同晶型化合物的1相并诱发LC相。

  DOI：

  10.1039/c4nj01855a

文献信息

• Iodination of anilines and phenols with 18-crown-6 supported ICl2−
  作者：Hannah W. Mbatia、Olbelina A. Ulloa、Daniel P. Kennedy、Christopher D. Incarvito、Shawn C. Burdette

  DOI：10.1039/c0ob00926a

  日期：——

  A highly crystalline iodinating reagent, [K·18-C-6]ICl2}n, was synthesized in high yield (93%). The trihalide is supported by an 18-crown-6 macrocycle and forms a coordination polymer in the solid state. This reagent iodinates anilines and phenols efficiently under mild conditions. Controlled mono-iodination with anilines was easily achieved while poly-iodination was observed with phenols.

  高结晶性的碘化试剂[K·18-C-6]ICl2}n以高产率（93%）合成。该三卤化物由18-冠-6大环支撑，并在固态下形成配位聚合物。该试剂在温和条件下高效碘化苯胺和酚。通过苯胺实现了可控的单碘化，而酚则观察到多碘化作用。
• Iodine(III)-Mediated, Controlled Di- or Monoiodination of Phenols
  作者：Yuvraj Satkar、Luisa F. Yera-Ledesma、Narendra Mali、Dipak Patil、Pedro Navarro-Santos、Luis A. Segura-Quezada、Perla I. Ramírez-Morales、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00161

  日期：2019.4.5

  An oxidative procedure for the electrophilic iodination of phenols was developed by using iodosylbenzene as a nontoxic iodine(III)-based oxidant and ammonium iodide as a cheap iodine atom source. A totally controlled monoiodination was achieved by buffering the reaction medium with K3PO4. This protocol proceeds with short reaction times, at mild temperatures, in an open flask, and generally with high

  通过使用碘基苯作为无毒的碘（III）基氧化剂和碘化铵作为廉价的碘原子源，开发了一种用于亲电子碘化苯酚的氧化方法。通过用K 3 PO 4缓冲反应介质来实现完全受控的单碘化。在温和的温度下，在开放的烧瓶中，该方案以较短的反应时间进行，并且通常收率很高。用富电子和贫电子的酚以及杂环探索了革兰氏反应以及该方案的范围。量子化学计算显示，PhII（OH）·NH 3是最可能的碘化活性物质，呈反应性“ I +synthon。鉴于碘代芳烃部分的相关性，我们在本文中提出了实用，有效和简单的方法，其具有允许进入碘代芳烃核心单元的宽泛的官能团范围。
• Eco-friendly Oxidative Iodination of Various Arenes with Sodium Percarbonate as the Oxidant†
  作者：Agnieszka Zielinska、Lech Skulski

  DOI：10.3390/10101307

  日期：——

  Six easy laboratory procedures are presented for the oxidative iodination of various aromatics, mostly arenes, with either molecular iodine or potassium iodide (used as the sources of iodinating species, I+ or I3+), in the presence of sodium percarbonate (SPC), a stable, cheap, easy to handle, and eco-friendly commercial oxidant.

  介绍了六种简单的实验室程序，用于在过碳酸钠 (SPC) 的存在下，使用分子碘或碘化钾（用作碘化物质 I+ 或 I3+ 的来源）氧化碘化各种芳烃，主要是芳烃，便宜，易于处理，环保的商业氧化剂。
• Regiocomplementary Cycloaddition Reactions of Boryl- and Silylbenzynes with 1,3-Dipoles: Selective Synthesis of Benzo-Fused Azole Derivatives
  作者：Takashi Ikawa、Akira Takagi、Masahiko Goto、Yuya Aoyama、Yoshinobu Ishikawa、Yuji Itoh、Satoshi Fujii、Hiroaki Tokiwa、Shuji Akai

  DOI：10.1021/jo302802b

  日期：2013.4.5

  such heterocycles is the (3 + 2) cycloaddition reaction of benzynes with 1,3-dipolar compounds. However, the reactions of unsymmetrically substituted benzynes generally show low selectivity and hence yield mixtures of two regioisomers. In this paper, we describe the synthesis of both regioisomers of multisubstituted benzo-fused azole derivatives such as benzotriazoles, 1H-indazoles, and benzo[d]isoxazoles

  苯并稠合的含氮杂环在生物活性化合物中含量很高。制备此类杂环的最重要方法之一是苯与1，3-偶极化合物的（3 + 2）环加成反应。但是，不对称取代的苯炔的反应通常显示出低选择性，因此产生两种区域异构体的混合物。在本文中，我们描述了多取代的苯并稠合的唑衍生物如苯并三唑，1 H-吲唑和苯并[ d]的两种区域异构体的合成。异恶唑通过3-硼基和3-甲硅烷基苯并与1,3-偶极的区域互补（3 + 2）环加成反应。从新的前体中生成3-硼基苯甲酮的改进是这项工作最重要的结果之一，该工作成功进行了（3 + 2）个环加成反应，并具有排他性和近端选择性。另一方面，3-甲硅烷基苯甲酮的类似反应选择性地提供了远端的环加合物。通过密度泛函理论计算对这些惊人的区域选择性的反应途径进行分析，结果表明，硼烷基苯甲酮的（3 + 2）环加成反应受硼烷基的静电作用控制，而甲硅烷基苯甲酮的环加成反应主要受大体积立体位阻的控制。通过异常过渡态产生静电不利的加合物的甲硅烷基。
• [EN] NITRIC OXIDE RELEASING AMINO ACID ESTER COMPOUND, COMPOSITION AND METHOD OF USE<br/>[FR] COMPOSÉ D'ESTER D'ACIDE AMINÉ LIBÉRANT UN OXYDE NITRIQUE, COMPOSITION ET  PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：ORAL DELIVERY TECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2010034118A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  There is provided amino acid ester compounds comprising at least one nitric oxide releasing group, pharmaceutically acceptable salts thereof and compositions thereof. These compounds involve an amino acid side-chain or an amino acid derivative thereof and a nitric oxide releasing group as depicted in the following structures: wherein R1 is either an ethyl or an amino acid side-chain group or an amino acid derivative thereof and R2 is an amino acid side-chain group or an amino acid derivative thereof and n is an integer from 1 to 10.

  提供的氨基酸酯化合物包括至少一个释放一氧化氮基团的化合物，其药学上可接受的盐和组合物。这些化合物涉及氨基酸侧链或其衍生物以及释放一氧化氮基团，如下面的结构所示：其中R1是乙基或氨基酸侧链基团或其衍生物，R2是氨基酸侧链基团或其衍生物，n是从1到10的整数。

表征谱图