2,6-二羟基-5-氟-3-氰基吡啶 | 113237-18-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二羟基-5-氟-3-氰基吡啶
• 中文别名: 3-氰基-2,6-二羟基-5-氟吡啶；2.6-二羟基-5-氟-3-氰基吡啶
• 英文名称: 5-fluoro-2,6-dihydroxynicotinonitrile
• 英文别名: 2,6-dihydroxy-3-cyano-5-fluoropyridine；2,6-dihydroxy-5-fluoro-3-cyanopyridine；3-Cyano-2,6-dihydroxy-5-fluoropyridine；5-fluoro-6-hydroxy-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 113237-18-6
• 化学式: C₆H₃FN₂O₂
• mdl: MFCD03001419
• 分子量: 154.1
• InChiKey: JWNUZZLUDDUXPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-245 °C
• 沸点：
  217.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 储存条件：
  室温密封，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl potassium malonate 、 2,6-二羟基-5-氟-3-氰基吡啶 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 、 zinc(II) chloride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到ethyl 3-(2,6-dichloro-5-fluoropyridin-3-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparing Beta-Ketoester Compounds

  摘要：

  本发明涉及一种制备β-酮酯化合物（式1）的方法，该化合物是喹诺酮类抗生素合成的中间体。具体而言，本发明的特点在于在金属盐存在下，通过有机腈化合物与单烷基马隆酸盐的反应，由于其吸热性质，反应易于控制，并且不含有引起眼泪的试剂，具有良好的可重复性。在水酸溶液存在下进行原位水解后得到式（1）的化合物。

  公开号：

  US20080221333A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium 3-ethoxy-2-fluoro-3-oxoprop-1-en-1-olate 、 氰乙酰胺 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,6-二羟基-5-氟-3-氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic acids as antibacterial gaents. VIII. An alternative synthesis of enoxacin via fluoronicotinic acid derivatives.

  摘要：

  一种1,8-萘啶类抗菌剂依诺沙星的替代合成物被开发出来。目前的方法是通过在C-2处具有2-乙氧基羰基乙基氨基部分的5-氟烟酸乙酯的Dieckmann型环化反应来构建1,8-萘啶环。这种烟酸酯是通过7个步骤从氟乙酸乙酯通过2,6-二氯-5-氟烟酸乙酯制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2280

文献信息

• Process for the preparation of substituted pyridines
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0333020A3

  公开（公告）日：1991-03-20

  A process for the preparation of the substituted pyridines 2,6-dihydroxy-3-cyano-5-­fluoropyridine, 2,6-dihydroxy-3-acetyl-5-fluoropyridine, 2,6-dichloro-3-cyano-5-fluoropyridine, 2,6-dichloro-5-fluoronicotinamide and 2,6-dichloro-­5-fluoronicotinic acid.

  一种制备取代吡啶的方法，包括2,6-二羟基-3-氰基-5-氟吡啶、2,6-二羟基-3-乙酰基-5-氟吡啶、2,6-二氯-3-氰基-5-氟吡啶、2,6-二氯-5-氟烟酰胺和2,6-二氯-5-氟烟酸。
• Process for the preparation of nicotinic acids
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05739342A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  The present invention relates to an improved process for the preparation of nicotinic acids represented by the following structural formula (I): ##STR1## which are prepared by reacting a nicotinic amide compound having the formula: ##STR2## under acidic conditions with a nitrite salt. In the process of the invention have the groups R.sup.1, R.sup.2, and R.sup.3, in the compounds are independently selected from the group consisting of hydrogen, and halogen atoms and R.sup.4 is selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl and aryl. The process provides the nicotinic acid compounds in improved yields.

  本发明涉及一种改进的制备烟酸酸的方法，该烟酸酸由以下结构式（I）表示：##STR1## 该方法通过在酸性条件下将具有以下式的烟酰胺化合物与亚硝酸盐反应制备而成：##STR2## 在本发明的方法中，化合物中的基团R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3独立地选自氢和卤素原子的群组，而R.sup.4选自氢、低级烷基和芳基的群组。该方法提供了烟酸酸化合物的改进收率。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2,6-DICHLOR-5-FLUORNICOTINONITRIL UND DIE CHEMISCHE VERBINDUNG 3-CYANO-2-HYDROXY-5-FLUORPYRID-6-ON-MONONATRIUMSALZ SOWIE DESSEN TAUTOMERE<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF 2,6-DICHLORO-5-FLUORONICOTINONITRILE AND THE CHEMICAL COMPOUND 3-CYANO-2-HYDROXY-5-FLUOROPYRIDE-6-ONE-MONOSODIUM SALT AND ITS TAUTOMERS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 2,6-DICHLORO-5-FLUORONICOTINONITRILE ET COMPOSE CHIMIQUE 3-CYANO-2-HYDROXY-5-FLUOROPYRIDE-6-ONE-SEL MONOSODIQUE AINSI QUE SES TAUTOMERES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998043958A1

  公开（公告）日：1998-10-08

  (DE) 2,6-Dichlor-5-fluornicotinonitril ist in einer vorteilhaften Weise zugänglich durch Umsetzung von 3-Cyano-2-hydroxy-5-fluorpyrid-6-on und/oder seine Tautomeren und/oder seine Salze und/oder deren Tautomere mit Phosphortrichlorid und Chlorgas in einem Lösungsmittel unter Zusatz eines basischen Katalysators bei Temperaturen von 30-300 °C und anschließender Hydrolyse. Das einsetzbare 3-Cyano-2-hydroxy-5-fluorpyrid-6-on-mononatriumsalz ist eine neue chemische Verbindung, die auf einfache Weise aus 3-Cyano-2-hydroxy-5-fluorpyrid-6-on und/oder dessen Tautomeren durch Umsetzung mit einem Alkoholat und Ausfällung mit einer mittelstarken Säure zugänglich ist.(EN) The invention relates to 2,6-dichloro-5-fluoronicotinitrile which can be advantageously obtained by reacting 3-cyano-2-hydroxy-5-fluoropyride-6-one and/or its tautomers and/or its salts and/or their tautomers with phosphorus trichloride and chloric gas in a solvent with addition of a basic catalyst at temperatures between 30 and 300 °C, and then by hydrolysis. The 3-cyano-2-hydroxy-5-fluoropyride-6-one-monosodium salt which can be used is a new chemical compound that is easy to obtain from 3-cyano-2-hydroxy-5-fluoropyride-6-one and/or its tautomers by reaction with alcoholate and precipitation with a moderately weak acid.(FR) L'invention concerne du 2,6-dichloro-5-fluoroniconitrile pouvant être avantageusement obtenu par réaction de 3-cyano-2-hydroxy-5-fluoropyride-6-one et/ou ses tautomères et/ou ses sels et/ou leurs tautomères avec du trichlorure de phosphore et du chlore gazeux dans un solvant, sous adjonction d'un catalyseur basique à des températures comprises entre 30 et 300 °C, puis par hydrolyse. Le 3-cyano-2-hydroxy-5-fluoropyride-6-one-sel monosodique à utiliser est un nouveau composé chimique facile à obtenir à partir de 3-cyano-2-hydroxy-5-fluoropyride-6-one et/ou ses tautomères, par réaction avec de l'alcoolat et par précipitation avec de l'acide modérément faible.

  (德) 2,6-二氯-5-氟烟腈可以通过将3-氰基-2-羟基-5-氟吡啶-6-酮及其/或其异构体和/或其盐及其/或其异构体与三氯化磷和氯气在溶剂中加入碱性催化剂，在30-300°C的温度下反应，然后进行水解，以一种有利的方式获得。可用的3-氰基-2-羟基-5-氟吡啶-6-酮单钠盐是一种新的化学化合物，可以通过将3-氰基-2-羟基-5-氟吡啶-6-酮及其/或其异构体与醇盐反应并用中等弱酸沉淀，以简单的方式获得。 (英) 本发明涉及2,6-二氯-5-氟烟腈，可以通过将3-氰基-2-羟基-5-氟吡啶-6-酮及其/或其异构体和/或其盐及其/或其异构体与三氯化磷和氯气在溶剂中加入碱性催化剂，在30-300°C的温度下反应，然后进行水解以有利的方式获得。可用的3-氰基-2-羟基-5-氟吡啶-6-酮单钠盐是一种新的化学化合物，可以通过将3-氰基-2-羟基-5-氟吡啶-6-酮及其/或其异构体与醇盐反应并用中等弱酸沉淀，以简单的方式获得。 (法) 本发明涉及2,6-二氯-5-氟烟腈，可以通过将3-氰基-2-羟基-5-氟吡啶-6-酮及其/或其异构体和/或其盐及其/或其异构体与三氯化磷和氯气在溶剂中加入碱性催化剂，在30-300°C的温度下反应，然后进行水解以有利的方式获得。可用的3-氰基-2-羟基-5-氟吡啶-6-酮单钠盐是一种新的化学化合物，可以通过将3-氰基-2-羟基-5-氟吡啶-6-酮及其/或其异构体与醇盐反应并用中等弱酸沉淀，以简单的方式获得。 总结：该专利描述了一种制备2,6-二氯-5-氟烟腈的方法，通过特定的化学反应和水解步骤，并提到了一种新的化学化合物——3-氰基-2-羟基-5-氟吡啶-6-酮单钠盐的制备方法。这些信息对于理解相关的化学合成过程和化合物性质具有重要意义。
• WO2007/64077
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• MIYAMOTO TERUYUKI; EGAWA HIROSHI; MATSUMOTO JUN-ICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2280-2285
  作者：MIYAMOTO TERUYUKI、 EGAWA HIROSHI、 MATSUMOTO JUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——