2,6-二羟蒽 | 101488-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2,6-二羟蒽
• 中文别名: 2,6-二羟基蒽
• 英文名称: anthracene-2,6-diol
• 英文别名: 2,6-dihydroxyanthracene；2,6-Dihydroxy-anthracen；dihydroxy-2,6 anthracene
• CAS: 101488-73-7
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: JBBHFHMVEOHFRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300°C(lit.)
• 沸点：
  475.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存放于惰性气体中；避免光照和空气接触。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二羟蒽 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 二苯基二硒醚 、 potassium tert-butylate 、 氯化二乙基铝 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 83.08h， 生成 (9R,10R)-2,6-dihydroxy-9,10-dihydro-11,12-dicarbomethoxyethenoanthracene
  参考文献：
  名称：

  "Hydrophobic" binding of water-soluble guests by high-symmetry, chiral hosts. An electron-rich receptor site with a general affinity for quaternary ammonium compounds and electron-deficient .pi. systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00228a036
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基蒽醌 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以2.4 g的产率得到2,6-二羟蒽
  参考文献：
  名称：

  萘基取代蒽衍生物的取代位点效应及其在有机光电中的应用

  摘要：

  通过将萘基引入蒽的2,6-位，可以得到两种不同的蒽衍生物：2,6-二（2-萘基）蒽（2,6-di（2-Na）Ant）和2,6-di合成了（1-萘基）蒽（2,6-二（1-Na）Ant）。萘基取代位的微小变化导致分子堆积的显着差异，并进一步影响了它们的光电性能。用于2,6-di（2-Na）Ant的薄膜场效应晶体管的电荷迁移率高达2.1 cm 2 V -1 s -1，而2,6-di（1-Na）Ant的电荷迁移率没有。此外，2,6-di（2-Na）Ant薄膜光电晶体管显示出6.9×10 3 AW -1的光敏度，具有2.6×10的高光敏性6和3.4×10 16 Jones的出色探测性能，这是迄今为止报道的薄膜有机光电晶体管的最高性能之一。

  DOI：

  10.1039/d0tc03426f

文献信息

• [EN] POLYMERS FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] POLYMÈRES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES
  申请人：DUPONT ELECTRONICS INC

  公开号：WO2020018617A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  In Formula I: Qa is CRX, SiRx, GeRx, PRX, or N; Qb is CRy, SiRy, GeRy, PRy, or N; R1, R2, and R3 are the same or different at each occurrence and are F, CN, alkyl, fluoroalkyl, unsubstituted or substituted hydrocarbon aryl, unsubstituted or substituted heteroaryl, alkoxy, fluoroalkoxy, unsubstituted or substituted aryloxy, silyl, or siloxy, where adjacent R1 groups can be joined together to form a fused aromatic ring; Rx is H, F, CN, alkyl, fluoroalkyl, unsubstituted or substituted hydrocarbon aryl, unsubstituted or substituted heteroaryl, alkoxy, fluoroalkoxy, unsubstituted or substituted aryloxy, silyl, siloxy, or R6; Ry is H, F, CN, alkyl, fluoroalkyl, unsubstituted or substituted hydrocarbon aryl, unsubstituted or substituted heteroaryl, alkoxy, fluoroalkoxy, unsubstituted or substituted aryloxy, silyl, siloxy, or R7; R6 and R7 are the same or different and are NH2 ArNH2, or OArNH2; Ar is the same or different at each occurrence and is an unsubstituted or substituted C6-18 hydrocarbon aryl; m and n are the same or different and are an integer from 0-2, such that m + n < 2; x is an integer from 0-4; y and z are the same or different and are an integer from 0 to the maximum available.

  在公式I中：Qa是CRX，SiRx，GeRx，PRX或N；Qb是CRy，SiRy，GeRy，PRy或N；R1、R2和R3在每次出现时相同或不同，并且是F，CN，烷基，氟烷基，未取代或取代的碳氢基芳基，未取代或取代的杂环芳基，烷氧基，氟烷氧基，未取代或取代的芳氧基，硅烷基或硅氧基，其中相邻的R1基团可以结合在一起形成融合的芳香环；Rx是H，F，CN，烷基，氟烷基，未取代或取代的碳氢基芳基，未取代或取代的杂环芳基，烷氧基，氟烷氧基，未取代或取代的芳氧基，硅烷基，硅氧基或R6；Ry是H，F，CN，烷基，氟烷基，未取代或取代的碳氢基芳基，未取代或取代的杂环芳基，烷氧基，氟烷氧基，未取代或取代的芳氧基，硅烷基，硅氧基或R7；R6和R7相同或不同，并且是NH2 ArNH2或OArNH2；Ar在每次出现时相同或不同，并且是未取代或取代的C6-18碳氢基芳基；m和n相同或不同，并且是0-2的整数，使得m + n < 2；x是0-4的整数；y和z相同或不同，并且是0到最大可用的整数。
• Exploring the Relation between Amplification and Binding in Dynamic Combinatorial Libraries of Macrocyclic Synthetic Receptors in Water
  作者：Peter T. Corbett、Jeremy K. M. Sanders、Sijbren Otto

  DOI：10.1002/chem.200701413

  日期：2008.2.27

  selective for the best receptor when only modest amounts of guest are used. In contrast, the correlation between guest binding and the extent of amplification of a given receptor across a wide range of guests tends to be poorer, because every guest has its own unique set of affinities for competing receptors in the DCL. This implies that the results of screening a DCL for selective receptors by comparing the

  在本文中，我们描述了对大环受体的一组紧密相关的动态组合库（DCL）对引入特定范围的客体分子的响应的广泛研究。我们已经确定了一系列中性和阳离子客体诱导的两组非对映异构体受体的扩增，其中包括生物学上相关的化合物，例如乙酰胆碱和吗啡。使用等温滴定量热法研究宿主-客体的结合亲和力。最终的数据集可以对选定受体的扩增与宿主吉布斯结合能之间的关系进行详细分析，从而深入了解影响DCL实验设计，模拟和解释的因素。特别是，解决了两个问题：给定客人的扩增是否对最佳受体具有选择性？最好的客人会诱导给定受体的最大扩增吗？我们的实验结果和计算机模拟表明，来宾扩增宿主的相对水平与其相对亲和力密切相关，并且模拟已经证实了先前的观察结果，即当仅使用适量的来宾时，扩增对于最佳受体是选择性的。相反，由于每个客体对于DCL中的竞争受体都有其独特的亲和性，因此客体结合与给定受体在大范围客体内的扩增程度之间的相关性往往较差。这意味着
• Guest-Encapsulation Properties of a Self-Assembled Capsule by Dynamic Boronic Ester Bonds
  作者：Naoki Nishimura、Kenji Yoza、Kenji Kobayashi

  DOI：10.1021/ja9084918

  日期：2010.1.20

  selective recognition event, wherein the guest substituents are oriented to both aromatic cavity ends of 3a, as confirmed by a (1)H NMR study and X-ray crystallographic analysis. Capsule 3a showed a significant solvent effect on guest encapsulation. The association constant (K(a)) of 3a with guests in C(6)D(6) was much greater than that in CDCl(3) (450-48,000-fold). The encapsulation of guests within

  两分子四（二羟基硼基）-空腔和 1a 作为芳香腔，四分子 1,2-双（3,4-二羟基苯基）乙烷 2 作为赤道连接体通过形成八动态硼酸酯自组装成胶囊 3a CDCl(3) 或 C(6)D(6) 中的键。胶囊 3a 在高度选择性识别事件中封装了一个客体分子，例如 4,4'-二取代-联苯和 2,6-二取代-蒽衍生物，其中客体取代基定向到 3a 的两个芳香腔末端，如证实通过 (1)H NMR 研究和 X 射线晶体学分析。胶囊 3a 显示出对客体封装的显着溶剂效应。3a 与客人在 C(6)D(6) 中的关联常数 (K(a)) 比在 CDCl(3) 中的要大得多（450-48,000 倍）。C(6)D(6) 中 3a 内客体的封装是由焓驱动的，而CDCl(3) 中的趋向于同时受焓和熵驱动。热力学研究表明，CDCl(3) 中较小的 K(a) 值源于 CDCl(3) 作为 3a 的竞争客体分子的特性，而不是源于
• Synthèse de nouveaux réactifs génotoxiques, les dérivés nitrés d'anthrafurannes
  作者：Christine Bilger、Pierre Demerseman、René Royer

  DOI：10.1002/jhet.5570220324

  日期：1985.5

  hydroxy-2 anthracène, au formyl-2 hydroxy-1 anthracène et au formyl-1 hydroxy-2 méthoxy-6 anthracène. Ces composés sont employés pour la synthèse des dérivés nitrés sur l'hétérocycle d'anthrafurannes, dans le but de comparer leurs propriétés mutagènes à celles des dérivés nitrés correspondants de naphtofurannes.

  在décrit上，甲酰基1羟基2蒽，甲酰基2羟基1蒽和甲酰基1羟基2甲氧基6蒽等化合物均具有不同的风味。自行车，自行车和自行车的总裁判员，国家检察官和通讯员。
• Liquid Crystal Control of Bimolecular Thermal Reactions. Highly Regioselective Pericycloaddition of Fumarates to 2,6-Dialkoxyanthracenes in Liquid−Crystalline Media
  作者：Hisao Kansui、Shingo Hiraoka、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1021/ja960282w

  日期：1996.1.1

  The ability of liquid crystalline solvent phases to control the stereochemical course of bimolecular thermal reactions of 2,6-dialkoxyanthracenes with a series of fumarates conducted at 130−180 °C has been examined, primarily with respect to the structural compatibility of the solutes with the solvent mesogens. For the case of the model thermal [4 + 2] cycloadditions of 2,6-bis(decyloxy)anthracene

  已经研究了液晶溶剂相控制 2,6-二烷氧基蒽与一系列富马酸酯在 130-180 °C 下进行双分子热反应的立体化学过程的能力，主要是关于溶质与溶剂介晶。对于 2,6-双（癸氧基）蒽与双（反式-4-环己基环己基）和胆甾醇反式-4-环己基环己基富马酸酯在 130-150 °C、胆甾醇 2 的模型热 [4 + 2] 环加成的情况， 4-二氯苯甲酸酯（CDCB）和双（4-戊氧基苯基）反式-1,4-环己烷二甲酸酯（BPCD）非常适合用作胆甾型和近晶型液晶溶剂，并导致优先形成具有极高区域选择水平的顺式异构体（同步/反≥ 20/1）。相比之下，具有密切相关结构的各向同性溶剂的异构体比例仅为 ≥ 3/1。溶质和溶剂介晶之间的结构相似性似乎在 c...