2,6-双(2-甲基苯基)-4-苯基吡啶 | 816446-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-双(2-甲基苯基)-4-苯基吡啶
• 英文名称: 4-phenyl-2,6-di-o-tolylpyridine
• 英文别名: 2,6-bis(2-methylphenyl)-4-phenylpyridine
• CAS: 816446-55-6
• 化学式: C₂₅H₂₁N
• 分子量: 335.448
• InChiKey: LPIZMAZIKHRQFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-(o-tolyl)prop-2-en-1-one 在 三氟甲磺酸 、 苄胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2,6-双(2-甲基苯基)-4-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  酸催化串联反应通过烯酮和伯胺的C C / C（sp 3）–N键裂解合成吡啶衍生物†

  摘要：

  已经开发出一种单锅酸催化串联反应，无需任何金属试剂或额外的氧化剂。该反应涉及通过“掩盖”逆向Aldol反应裂解烯类的CC键，以及伯胺的C（sp 3）–N键裂解，从而为氮衍生物提供吡啶源的组装，具有高产率和极好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c7ra00780a

文献信息

• Synthesis of Polyfunctional Pyridines via Copper-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions
  作者：Yajie Fu、Panpan Wang、Xin Guo、Ping Wu、Xu Meng、Baohua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02081

  日期：2016.12.2

  approach for the synthesis of polysubstituted pyridines has been achieved through copper-catalyzed oxidative sp3 C–H coupling of oxime acetates with toluene derivatives. Besides, benzylamine and p-toluenesulfonylhydrazone were also introduced to react with oxime acetates to enrich the diversity of this synthetic method. These transformations provide highly flexible and facile preparation of substituted pyridines

  通过铜催化肟肟乙酸酯与甲苯衍生物的氧化sp 3 C–H偶联，已经获得了一种高效，简捷的多取代吡啶合成方法。此外，还引入苄胺和对甲苯磺酰yl与肟肟进行反应，以丰富这种合成方法的多样性。这些转化提供了高度灵活和容易的取代吡啶的制备，因此可用于实际合成。
• Synthesis of symmetrical pyridines by iron-catalyzed cyclization of ketoxime acetates and aldehydes
  作者：YuKun Yi、Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c6gc03137d

  日期：——

  A novel and facile iron-catalyzed cyclization of ketoxime acetates and aldehydes for the green synthesis of substituted pyridines has been developed. In the presence of a FeCl3 catalyst, the reaction...

  已经开发出新颖且容易的铁催化的酮肟肟乙酸酯和醛的环化反应，以绿色合成取代的吡啶。在FeCl3催化剂的存在下，反应...
• TMSOTf-mediated Kröhnke pyridine synthesis using HMDS as the nitrogen source under microwave irradiation
  作者：Chieh-Kai Chan、Yi-Hsiu Chung、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d2ra00084a

  日期：——

  An efficient protocol for the preparation of pyridine skeletons has been successfully developed involving the TMSOTf/HMDS (trifluoromethanesulfonic acid/hexamethyldisilane) system for the intermolecular cyclization of chalcones under MW (microwave) irradiation conditions. This method provides a facile approach to synthesize 2,4,6-triaryl or 3-benzyl-2,4,6-triarylpyridines in good to excellent yields

  已经成功开发了一种制备吡啶骨架的有效方案，涉及 TMSOTf/HMDS（三氟甲磺酸/六甲基二硅烷）系统，用于在微波（微波）照射条件下进行查尔酮分子间环化。该方法提供了一种简便的方法来合成 2,4,6-三芳基或 3-苄基-2,4,6-三芳基吡啶，收率良好至优异。有趣的是，通过将酸添加剂改为Sn(OTf) 2获得了2,6-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯核，并且使用X射线单晶衍射分析也证实了所需产物。
• One-Pot Synthesis of Benzene and Pyridine Derivatives <i>via</i> Copper-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Jianwei Han、Xin Guo、Yafeng Liu、Yajie Fu、Rulong Yan、Baohua Chen

  DOI：10.1002/adsc.201700053

  日期：2017.8.7

  A highly efficient one‐pot synthesis of polysubstituted pyridine has been achieved through copper‐catalyzed oxidative sp3 C−H coupling of acetophenones with toluene derivatives. Besides, the polysubstituted benzene was obtained through copper‐catalyzed coupling of acetophenones. Both of the reactions exhibited a good functional group tolerance to produce a 2,4,6‐triphenylpyridine or 1,3,5‐triarylbenzene

  通过苯乙酮与甲苯衍生物的铜催化氧化sp 3 C-H偶联，已经实现了多取代吡啶的高效单锅合成。此外，多取代苯是通过铜催化的苯乙酮偶联制得的。这两个反应均显示出良好的官能团耐受性，可以高产率生产2,4,6-三苯基吡啶或1,3,5-三芳基苯。与以前的方法相比，这些转化可以高度灵活，高效地制备取代的吡啶和苯。
• Microwave assisted one-pot pseudo four-component synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridines using γ-MnO2 nanoparticles
  作者：Bagher Mohammadi

  DOI：10.1007/s00706-016-1698-6

  日期：2016.11

  AbstractThis work described an efficient, one-pot pseudo four-component synthesis of 2,4,6-triarylpyridines. This reaction was performed under microwave irradiation and solvent-free conditions in the presence of γ-MnO2 nanoparticles. Herein 2,4,6-triarylpyridines were synthesized via a simple reaction between benzyl alcohols, acetophenone, and ammonium acetate in the presence of γ-MnO2 nanoparticles in

  摘要这项工作描述了一种高效的一锅式伪四组分2,4,6-三芳基吡啶的合成方法。此反应是在γ-MnO的存在微波照射和无溶剂的条件下进行2纳米颗粒。本文2,4,6-三芳基吡啶进行经由γ-MnO的存在苄醇类，苯乙酮，和乙酸铵之间的简单反应合成2个纳米颗粒以良好至优异的产量。该方法的主要优点是环保，产品收率高，反应时间短，廉价和易于获得的起始原料。 图形概要