2,6-双(4-氟代苯亚甲基)环己酮 | 395-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 2,6-双(4-氟代苯亚甲基)环己酮
• 中文别名: 2,6-双(4-氟代亚苄)环己酮
• 英文名称: (2E,6E)-2,6-bis(4-fluorobenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: (2E, 6E)−2,6-bis(4-fluorobenzylidene)cyclohexanone；2,6-bis((E)-4-fluorobenzylidene)cyclohexan-1-one；2,6-[(E,E)-bis-(4-fluoro-benzylidene)]-cyclohexanone；2,6-[(E,E)-Bis-(4-fluor-benzyliden)]-cyclohexanon；2,6-Bis(4-fluorobenzylidene)cyclohexanone；(2E,6E)-2,6-bis[(4-fluorophenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 395-12-0；62085-74-9
• 化学式: C₂₀H₁₆F₂O
• 分子量: 310.343
• InChiKey: STPNBQOTKFPYEG-UNZYHPAISA-N

物化性质

• 熔点：
  147-154 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双(4-氟代苯亚甲基)环己酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以45%的产率得到2-[(4-Fluoro-phenyl)-hydroxyamino-methyl]-6-[1-(4-fluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-cyclohexanone oxime
  参考文献：
  名称：

  一些6-亚芳基-2-（α-羟基氨基-α-芳基甲基）环己酮肟及其相关化合物的合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  2，6-双-（苯基亚甲基）环己酮（1）与4摩尔过量的羟胺盐酸盐和乙酸钠反应生成相应的肟2，生成2-（α-羟基氨基-α-苯基甲基）-6-苯基亚甲基环己酮一肟（5a），其结构由高分辨率质子核磁共振波谱推导，并通过X射线分析证实。最终由1与羟胺本身而不是由盐酸羟胺和乙酸钠的混合物制备化合物2。制备了10a的5a类似物，即5b-5k，并评估了细胞毒性。第5系列和11系列的11种化合物中有6种在240-950 microM范围内具有抗鼠乳腺EMT6细胞的活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600811103
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 对氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到2,6-双(4-氟代苯亚甲基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-bacterial Properties of Mono-carbonyl Analogues of Curcumin

  摘要：

  本文描述了三种单羰基姜黄素类似物的合成。对七种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行了体外抗菌活性测试，并讨论了取代基对芳环和连接张力的空间结构的影响。观察到，与姜黄素相比，部分衍生物显示出显著的活性，并且大多数衍生物对氨苄西林抵抗的阴沟肠杆菌表现出活性。化合物A12、B09、B13、B14和C09显示出显著的体外抗菌活性。结果显示，杂环或长链取代基可能增强姜黄素类似物的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.162

文献信息

• [EN] CURCUMIN ANALOGS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE LA CURCUMINE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2012021692A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Curcumin analogs and methods of use thereof are provided.

  提供了姜黄素类似物及其使用方法。
• Antiparasitic activity of synthetic curcumin monocarbonyl analogues against Trichomonas vaginalis
  作者：Caroline Carapina da Silva、Bruna Silveira Pacheco、Raquel Nascimento das Neves、Mirna Samara Dié Alves、Ângela Sena-Lopes、Sidnei Moura、Sibele Borsuk、Claudio Martin Pereira de Pereira

  DOI：10.1016/j.biopha.2018.12.058

  日期：2019.3

  herein we report the anti-T. vaginalis evaluation of 21 synthetic monocarbonyl analogues of curcumin, which itself has been reported to possess antiparasitic potential. From the in vitro analysis of the synthetic molecules, untreated trophozoites, and metronidazole at 100 μM, it was observed that three curcumin analogues (3a, 3e, and 5e) exhibited anti-T. vaginalis activity comparable to metronidazole

  毛滴虫病是由阴道毛滴虫引起的寄生虫感染，被认为是世界上最常见的非病毒性传播感染。自1960年代以来，硝基咪唑类（如甲硝唑）是治疗滴虫的首选药物，但使用它们可能会导致许多不良反应和过敏反应。甲硝唑耐药性感染的报告也突出了寻找新的抗T抗体的重要性。阴道剂。考虑到这一点，我们在此报告抗-T。对姜黄素的21种合成单羰基类似物进行阴道评估，据报道其本身具有抗寄生虫潜力。从合成的分子，未处理的滋养体和甲硝唑在100μM的体外分析中，观察到三种姜黄素类似物（3a，3e和5e）均显示抗T。阴道活性与甲硝唑相当（无统计学差异）。丙酮衍生物3a和3e的最佳抗寄生虫浓度分别为80μM和90μM，环己酮衍生物5e的最佳抗寄生虫浓度为200μM。动力学生长曲线表明，在24小时后，滋养体被完全抑制。在测试浓度下，天然姜黄素并未显着抑制滋养体的生长，因此表明所设计的合成分子不仅具有更好的化学稳定性，而且具有更高的抗T活
• Ag/P-Stereogenic Phosphine-Catalyzed Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions: A Method to Optically Active Pyrrolidines
  作者：Mengna Zhi、Zhenjie Gan、Rong Ma、Hao Cui、Er-Qing Li、Zheng Duan、François Mathey

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00926

  日期：2019.5.3

  A Ag/P-stereogenic phosphine-complex-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with electron-deficient olefins is reported. In this reaction, highly functionalized pyrrolines with a spiro-quaternary stereogenic center were obtained in good yields (up to 99%) with excellent levels of diastereo- (up to >20:1 dr) and enantioselectivities (up to >99% ee). The chirality of adducts was controlled

  报道了Ag / P-立体异构的膦复合物催化的偶氮甲亚胺的1,3-偶极环加成与缺电子的烯烃。在该反应中，获得了具有螺四元立体构型中心的高度官能化的吡咯啉，收率好（高达99％），非对映体（高达> 20：1 dr）和对映体选择性（高达> 99％ee） 。加合物的手性主要受P-立体生成的膦所控制。
• Curcumin-like diarylpentanoid analogues as melanogenesis inhibitors
  作者：Takahiro Hosoya、Asami Nakata、Fumie Yamasaki、Faridah Abas、Khozirah Shaari、Nordin Hj Lajis、Hiroshi Morita

  DOI：10.1007/s11418-011-0568-0

  日期：2012.1

  Anti-melanogenesis screening of 47 synthesized curcumin-like diarylpentanoid analogues was performed to show that some had a potent inhibitory effect on the melanogenesis in B16 melanoma cells. Their actions were considered to be mostly due to tyrosinase inhibition, tyrosinase expression inhibition, and melanin pigment degradation. The structure–activity relationships of those curcumin-like diarylpentanoid analogues which inhibited the melanogenesis and tyrosinase activity were also discussed. Of those compounds assayed, (2E,6E)-2,6-bis(2,5-dimethoxybenzylidene)cyclohexanone showed the most potent anti-melanogenesis effect, the mechanism of which is considered to be the degradation of the melanin pigment in B16 melanoma cells, affecting neither the tyrosinase activity nor tyrosinase expression.

  对47种合成的姜黄素样二芳基戊烷类类似物进行了抗黑色素生成筛选，结果显示其中一些对B16黑色素瘤细胞的黑色素生成具有强抑制作用。这些作用主要被认为是通过抑制酪氨酸酶活性、抑制酪氨酸酶表达和降解黑色素色素实现的。还讨论了那些抑制黑色素生成和酪氨酸酶活性的姜黄素样二芳基戊烷类类似物的结构-活性关系。在测试的化合物中，（2E,6E）-2,6-双（2,5-二甲氧基苄叉）环己酮显示了最强的抗黑色素生成效果，其机制被认为是在B16黑色素瘤细胞中降解黑色素色素，既不影响酪氨酸酶活性也不影响酪氨酸酶表达。
• Symmetrical and unsymmetrical substituted 2,5-diarylidene cyclohexanones as anti-parasitic compounds
  作者：Zia Ud Din、Marilia Almeida Trapp、Lívia Soman de Medeiros、Danielle Lazarin-Bidóia、Francielle Pelegrin Garcia、Francieli Peron、Celso Vataru Nakamura、Ihosvany Camps Rodríguez、Abdul Wadood、Edson Rodrigues-Filho

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.031

  日期：2018.7

  epimastigoteand trypomastigoteof Trypanosoma cruzi. Eighteen compounds displayed anti-leishmanial activity against promastigotes of L. amazonensis with IC50 values ranging from 2.8 to 10 μM. In addition, two compounds exhibited significant antitrypanosomal activity against epimastigotes of T. cruzi with IC50 values of 5.2 ± 0.8 and 3.0 ± 0.0 μM, while five compounds exhibited activity from 15.0 ± 1.4 to 30.2 ± 1

  通过用各种醛处理环己酮，以中等至极好的收率合成了对称和不对称的双芳基-α，β-不饱和酮。二甲基氨基甲酸二甲基铵（DIMCARB）既用作催化剂，又用作反应介质，用于合成单亚芳基环加合物中间体，该中间体还用于生产二亚芳基环己酮。评估了所有34种合成化合物的抗增殖活性，特别是针对亚马逊利什曼原虫的前鞭毛体，克氏锥虫的前鞭毛体和锥鞭毛体。十八种化合物对L的前鞭毛体显示出抗利什曼活性。亚马逊IC 50值范围从2.8到10μM。另外，两种化合物表现出对的epimastigotes显著抗锥体虫活动锥虫带IC 50为5.2±0.8和3.0±0.0μM值，而五种化合物表现出的活性为15.0±1.4 30.2±1.8μM针对的锥鞭毛体克氏锥虫。而且，与上皮细胞相比，所有化合物对寄生虫的选择性更高。不对称化合物16，28，30和33可以被认为是具有IC有利抗寄生虫先导分子50和EC 50值在低微摩尔范围内，优于

表征谱图