2,6-双(4-氟苯基)吡啶 | 33777-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-双(4-氟苯基)吡啶
• 英文名称: 2,6-bis(4-fluorophenyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-di(4-fluorophenyl)pyridine
• CAS: 33777-85-4
• 化学式: C₁₇H₁₁F₂N
• 分子量: 267.278
• InChiKey: SRKBYLGWCMCUAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双(4-氟苯基)吡啶 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 111.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发光环金属化金（III）烷基络合物：光物理和光化学性质。

  摘要：

  已经制备了一系列具有烷基作为辅助配体的发光环金属化金（III）配合物。发现烷基配体可通过绕过在芳基乙炔配体支持的配合物中发现的LLCT激发态的数量来有效提高发光环金属化金（III）配合物的发射量子产率和寿命。这些金（III）烷基络合物在室温下在溶液中的发射量子产率和寿命分别高达0.40和180μs。这些配合物的三重态发射颜色可通过修饰环金属配体从黄色调到天蓝色。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b00180
• 作为产物：
  描述：

  (1Z,3E,NE)-4-bromo-N-(4-fluorobenzylidene)-1-(4-fluorophenyl)buta-1,3-dien-1-amine 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到2,6-双(4-氟苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  来自芳烃、异氰化物和 3-溴-或 3-乙酰氧基丙炔的二或三取代吡啶的高度区域选择性组装

  摘要：

  公开了一种通过分子内周环化策略制备具有高区域选择性的二取代和三取代吡啶的简便合成方法。异氰化物、芳烃和 3-溴丙炔的多组分反应以良好的收率提供双取代的吡啶。相反，3-乙酰氧基丙炔的使用导致通过原位形成的氮杂三烯的分子内周环化形成三取代的吡啶。以这种方式，可以以一锅法构建所需的吡啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300001

文献信息

• Sterically hindered N-aryl/benzyl substituted piperidoimidazolin-2-ylidene palladium complexes and their catalytic activities
  作者：Elif Gacal、Serpil Denizaltı、Armağan Kınal、Aytaç Gürhan Gökçe、Hayati Türkmen

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.003

  日期：2018.11

  cross coupling. The N-aryl substituted complex 3b was a highly efficient precatalyst and successfully employed in Suzuki-Miyaura cross coupling reactions of (hetero)aryl chlorides with arylboronic acids in air. In addition, the oxidative addition step of the reaction mechanism involving chlorobenzene and the catalysts 3a, 3b, 3c and 3d were computationally investigated by the DFT-ω-B97X-D method and

  制备了一系列的N-芳基（2a，b）或苄基（2c，d）取代的哌啶并咪唑啉盐及其钯配合物（3a - d），并通过1 H，13 C NMR，IR光谱和元素分析进行​​了表征。3a和3c的晶体结构已经通过X射线晶体学确定。热重分析（TGA）用于复合物（3a – d）。钯配合物已被用作铃木-宫浦交叉偶联的催化剂。N-芳基取代的配合物3b是一种高效的预催化剂，已成功用于空气中（杂）芳基氯与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。此外，通过DFT-计算方法研究了涉及氯苯与催化剂3a，3b，3c和3d的反应机理的氧化加成步骤。ω-B97X-D法与催化结果完全吻合。为了测量新配体的σ-给体和π-受体性质，还制备了羰基铑配合物。
• Ni-catalyzed cross-coupling reaction of aryl chlorides with arylboronic acids in IPA without using a reducing reagent
  作者：Li Zhou、Qingqing Miao、Ren He、Xiujuan Feng、Ming Bao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.089

  日期：2007.10

  The coupling reaction of aryl chlorides with arylboronic acids was successfully performed in isopropanol (IPA) by using [NiCl(Ph2PCH2CH2OH)2(H2O)]Cl (5), a cationic Ni(II)-complex, as a precatalyst in the absence of a reducing agent. The coupling reaction proceeded smoothly under mild conditions to provide biaryls in satisfactory to excellent yields, and formation of the undesired dechlorination products

  使用[NiCl（Ph 2 PCH 2 CH 2 OH）2（H 2 O）] Cl（5），阳离子型Ni（II）-络合物，在异丙醇（IPA）中成功进行了芳基氯与芳基硼酸的偶联反应，在没有还原剂的情况下作为前催化剂。偶联反应在温和条件下顺利进行，以令人满意的产率提供令人满意的联芳基，并且完全防止了不希望的芳基氯化物脱氯产物的形成。
• Triarylbismuthanes as Threefold Aryl-Transfer Reagents in Regioselective Cross-Coupling Reactions with Bromopyridines and Quinolines
  作者：Maddali L. N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1002/ejoc.201402455

  日期：2014.8

  Cross-coupling studies using bromopyridines and bromoquinolines with triarylbismuths as threefold coupling reagents in substoichiometric amounts under Pd-catalysed conditions are disclosed. The reactivity was high with both mono- and dibromopyridyl substrates, and mono- and bis-couplings were carried out regioselectively. A library of monoaryl and diaryl pyridines was formed in high yields. A one-pot

  公开了在 Pd 催化条件下使用溴吡啶和溴喹啉与三芳基铋作为亚化学计量量的三重偶联试剂的交叉偶联研究。与单-和二溴吡啶基底物的反应性很高，并且单-和双-偶联是区域选择性地进行的。以高产率形成了单芳基和二芳基吡啶库。一锅法提供了对称和不对称二芳基吡啶的简单直接合成。使用三芳基铋试剂实现了 2-溴和 3-溴喹啉的芳基化。该研究表明，三芳基铋可用作三重芳基化试剂，用于在 Pd 催化条件下通过与溴吡啶和溴喹啉偶联合成芳基吡啶和喹啉。
• Pd-Catalyzed Decarboxylation and Dual C(sp³)–H Functionalization Protocols for the Synthesis of 2,4-Diarylpyridines
  作者：Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Mohan Kumar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02971

  日期：2019.5.3

  The Pd-catalyzed decarboxylation and dual C(sp3)–H bond functionalization approaches have been described for the preparation of symmetrical and unsymmetrical 2,4-diarylpyridines. The developed transformations were realized using nonactivated aromatic ketones and amino acids as C–N sources. The efficacy of the catalyst and reagent combination drives the transformation toward the formation of desired

  Pd催化的脱羧作用和双重C（sp 3）–H键官能化方法已被描述用于制备对称和不对称的2,4-二芳基吡啶。使用非活化的芳族酮和氨基酸作为C–N来源可以实现发达的转化。催化剂和试剂组合的功效推动了向高产率和高选择性的所需产物形成的转化。所描述的反应条件通过[2 + 2 + 2]环加成诱导了苯丙氨酸的自反应，并最小化了3,5-苯基吡啶作为副产物的形成，而使用甘氨酸作为C–N来源，相应的2， 6-二芳基吡啶是次要产物。
• Syntheses of Pyrroles, Pyridines, and Ketonitriles via Catalytic Carbopalladation of Dinitriles
  作者：Linjun Qi、Renhao Li、Xinrong Yao、Qianqian Zhen、Pengqing Ye、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02999

  日期：2020.1.17

  The first example of the Pd-catalyzed addition of organoboron reagents to dinitriles, as an efficient means of preparing 2,5-diarylpyrroles and 2,6-diarylpyridines, has been discussed here. Furthermore, the highly selective carbopalladation of dinitriles with organoboron reagents to give long-chain ketonitriles has been developed as well. Based on the broad scope of substrates, excellent functional

  本文讨论了Pd催化向二腈中添加有机硼试剂的第一个例子，这是制备2，5-二芳基吡咯和2，6-二芳基吡啶的有效方法。此外，还开发了用有机硼试剂对二腈进行高度选择性的碳巴巴定反应以生成长链酮腈。基于底物的广泛范围，优异的官能团耐受性和可商购的底物的使用，预期芳基硼酸和二腈的Pd催化加成反应在未来的合成方法中将是重要的。