2,6-吡啶二羧酸单乙酯 | 21855-16-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-吡啶二羧酸单乙酯
• 中文别名: 6-(乙氧基羰基)甲酸吡啶
• 英文名称: 6-ethoxycarbonyl-2-pyridinecarboxylic acid
• 英文别名: 6-(ethoxycarbonyl)-pyridine-2-carboxylic acid；2-ethoxycarbonyl-pyridine-6-carboxylic acid；2,6-pyridinedicarboxylic acid ethyl ester；6-ethyl hydro-2,6-pyridinedicarboxylate；ethyl pyridine-2,6-monocarboxylate；ethyl 6-carboxypicolinate；6-(Ethoxycarbonyl)picolinic acid；6-ethoxycarbonylpyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 21855-16-3
• 化学式: C₉H₉NO₄
• mdl: MFCD00806154
• 分子量: 195.175
• InChiKey: MFCXAUVIKVGIFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117℃
• 沸点：
  396.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下保存，需密封且保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-吡啶二羧酸单乙酯 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-氯甲基-2-氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  强大的I类组蛋白脱乙酰基酶抑制剂Largazole的吡啶基类似物的模块合成和生物活性。

  摘要：

  基于有效的天然存在的HDAC抑制剂拉尔加唑，已经形成了一系列取代基，其包含吡啶部分代替天然噻唑杂环。模块化设计了合成策略，以获取具有不同芳基官能团的多种抑制剂，这些抑制剂同时包含大环化合物的天然十肽和肽等排异构体。本文描述了HDAC抑制剂文库的细胞毒性和生化活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.03.063
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二羧酸二乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到2,6-吡啶二羧酸单乙酯
  参考文献：
  名称：

  Pyridine–imide oligomers

  摘要：

  我们成功合成了依次交替加入亚胺和吡啶单元的吡啶-亚胺低聚物，并发现这种低聚物通过亚胺和相邻两个吡啶之间的分子内 H 键以及亚胺单元的结构特征，形成了高度紧凑和稳定的螺旋构象。

  DOI：

  10.1039/b800020d

文献信息

• Aromatic amine derivative and use thereof
  申请人：Taniguchi Takahiko

  公开号：US20090325956A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention provides a novel SCD inhibitor. An SCD inhibitor containing a compound represented by the formula [I] wherein ring A is an optionally substituted aromatic ring, ring B is an optionally substituted ring, ring C is an optionally substituted aromatic ring, R is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, and X is a spacer having 1 to 5 atoms in the main chain, or a salt thereof, or a prodrug thereof.

  本发明提供了一种新型SCD抑制剂。一种包含由下式[I]表示的化合物的SCD抑制剂 其中环A是可选择取代的芳香环，环B是可选择取代的环，环C是可选择取代的芳香环，R是氢原子，可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团，X是具有主链中1到5个原子的间隔物，或其盐，或其前药。
• 2-Substituted azole derivatives. 1. Synthesis and antiinflammatory activity of some 2-(substituted-pyridinyl)benzimidazoles
  作者：Goro Tsukamoto、Koichiro Yoshino、Toshihiko Kohno、Hiroshi Ohtaka、Hajime Kagaya、Keizo Ito

  DOI：10.1021/jm00181a007

  日期：1980.7

  A series of 2-(2-pyridinyl)benzimidazoles was synthesized and evaluated for antiinflammatory activity by the carrageenan-induced rat paw edema assay. Among several active derivatives, 2-(5-ethylpyridin-2-yl)benzimidazole (6) was selected for further study. A comparison of compound 6 with phenylbutazone and tiaramide revealed that 6 possesses stronger activity in acute inflammatory models possibly with

  合成了一系列的2-（2-吡啶基）苯并咪唑，并通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验评估了其抗炎活性。在几种活性衍生物中，选择2-（5-乙基吡啶-2-基）苯并咪唑（6）进行进一步研究。化合物6与苯基丁a和噻草胺的比较表明，在急性炎症模型中，化合物6具有比苯基丁a和噻草胺稍强的胃肠道刺激性。
• Thiazole-4-carboxyamide derivatives
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20060160857A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention is concerned with novel thiazole 4-carboxyamide derivatives of the general formula (I) and with methods for the preparation thereof, which compounds are useful as metabotropic glutamate receptor antagonists: wherein R 1 to R 4 are as defined in the specification.

  本发明涉及一种新型噻唑-4-羧酰胺衍生物，其通式为（I），以及其制备方法，这些化合物可用作代谢型谷氨酸受体拮抗剂： 其中R1至R4如规范中所定义。
• A Polyoxyethylene-Substituted Bimetallic Europium Helicate for Luminescent Staining of Living Cells
  作者：Anne-Sophie Chauvin、Steve Comby、Bo Song、Caroline D. B. Vandevyver、Frédéric Thomas、Jean-Claude G. Bünzli

  DOI：10.1002/chem.200700883

  日期：2007.11.26

  [Eu2(LC3)3] is observed on the viability of several cancerous cell lines (MCF-7, HeLa, Jurkat, and 5D10). The cell imaging properties of the EuIII helicate are demonstrated for the HeLa cell line by luminescence microscopy. Bright EuIII emission is seen for helicate concentration>50 microM and after 20-30 min loading time. The helicate stains the cytoplasm and the permeation mechanism is likely to be

  设计了同位异位配体H2LC3以形成整体组成为[Ln2（LC3）3]的中性三链双金属螺旋。聚氧乙烯片段的接枝确保水溶性并且还有利于细胞渗透，同时易于进一步衍生。配体pKa值已通过分光光度滴定法确定，范围为3.5（前两个值之和）至10.3。在生理pH值下（logbeta23在22-23范围内），螺旋体的热力学稳定性很大。配体三重态具有足够的能量（在约20,800 cm（-1）处有0声子跃迁），用于激发EuIII的发光（Q = 11％）。EuIII发射光谱的分析指向金属环境的总体伪D3对称性。没有观察到[Eu2（LC3）3]对几种癌细胞系（MCF-7，HeLa，Jurkat和5D10）的存活率没有显着影响。通过发光显微镜对HeLa细胞系证明了EuIII螺旋体的细胞成像特性。螺旋浓度> 50 microM且加载时间为20-30分钟后，可以看到明亮的EuIII发射。螺旋线对细胞质染色，渗透机制可能是内吞作用。
• Fluorine-containing 1,4-disubstituted piperidine derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05948792A1

  公开（公告）日：1999-09-07

  Novel fluorine-containing 1,4-disubstituted piperidine derivatives, represented by general formula \x9bI! ##STR1## such as, for example, (2R)-N-\x9b1-(6-aminopyridin-2-ylmethyl)piperidin-4-yl!-2-\x9b(1R)-3,3-difluoroc yclopentyl!-2-hydroxy-2-phenylacetamide or pharmaceutically acceptable salt thereof, are potent and selective antagonists for muscarinic M.sub.3 receptors with little side effects. The compounds of formula \x9bI! exhibit excellent oral activity, duration of activity and pharmacolkinetics. They are useful for treatment and prophylaxis of respiratory diseases, such as chronic obstructive pulmonary diseases; urinary diseases, such as urinary incontinence; and digestive diseases, such as irritable bowel syndrome, and motion sickness.

  含氟的新型1,4-二取代哌啶衍生物，通式\x9bI! ##STR1##例如，(2R)-N-\x9b1-(6-氨基吡啶-2-基甲基)哌啶-4-基!-2-\x9b(1R)-3,3-二氟环戊基!-2-羟基-2-苯乙酰胺或其药用盐，是对M.sub.3受体具有强效和选择性拮抗作用的化合物，副作用很小。通式\x9bI!的化合物表现出优异的口服活性、活性持续时间和药代动力学。它们可用于治疗和预防呼吸系统疾病，如慢性阻塞性肺疾病；泌尿系统疾病，如尿失禁；以及消化系统疾病，如肠易激综合征和晕动病。