2,7-二(吡啶-4-基)苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8(2H,7H)四酮 | 34151-49-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,7-二(吡啶-4-基)苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8(2H,7H)四酮
• 中文别名: N,N'-双(4-吡啶基)-1,4,5,8-萘四甲酰基二酰亚胺
• 英文名称: N,N-bis(4-pyridyl)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxydiimide
• 英文别名: N,N-di(4-pyridyl)-1,4,5,8-naphthalene diimide；N,N'-di(4-pyridyl)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxydiimide；N,N′-di(4-pyridyl)-1,4,5,8-naphthalene diimide；N,N′-di(4-pyridyl)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxydiimide；dpndi；N,N’-di(4-pyridyl)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxydiimide；N,N'-di-4-pyridylnaphthalenetetracarboxydiimide；2,7-di(pyridin-4-yl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone；6,13-dipyridin-4-yl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 34151-49-0
• 化学式: C₂₄H₁₂N₄O₄
• 分子量: 420.384
• InChiKey: IBRPEOCBRYYINT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  353°C(lit.)
• 沸点：
  770.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.588±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二(吡啶-4-基)苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8(2H,7H)四酮 在 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以34 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Mechanochemical Preparation of Dipyridyl-Naphthalenediimide Cocrystals: Relative Role of Halogen-Bond and π–π Interactions

  摘要：

  萘二甲酰亚胺衍生物是一类π-共轭分子，文献中对其进行了大量研究，并将其用作金属有机框架的构件或基于氢键的共晶体的共聚物。然而，它们建立卤素键相互作用的趋势仍有待探索。通过结晶工程方法，我们在此报告了四种由 N,N′-二（4-吡咯烷基）-萘-1,4,5,8-四甲酰二亚胺和二碘取代的共形物组成的新型共晶体，这些共晶体可通过机械化学方法轻松获得。通过核磁共振、电子电离质谱、热重分析、粉末 X 射线衍射和单晶 X 射线衍射对共晶体进行了表征。然后对晶体结构进行了精细检查，并将其与能量框架计算联系起来，以了解卤素键和π-π相互作用对框架稳定的相对贡献。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.1c00531
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 1,4,5,8-萘四甲酸酐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到2,7-二(吡啶-4-基)苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8(2H,7H)四酮
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子-π 相互作用检测氟离子

  摘要：

  我们报告了超分子相互作用（阴离子-π 和电荷/电子转移，CT/ET）的发现，涉及氟离子和 π 电子缺陷的无色萘二亚胺 (NDI) 受体。F(-) 离子的孤对电子与 NDI 单元的 π*-轨道之间的强电子相互作用导致前所未有的 F(-)→NDI ET 事件，产生橙色 NDI(•-) 自由基阴离子。另一个 F(-) 离子进一步减少 NDI(•-) 会产生粉红色的 NDI(2-) 二价阴离子，使 NDI 成为比色 F(-) 传感器。使用折叠链接器在重叠位置预组织两个 NDI 单元显着提高了它们对 F(-) 离子的选择性和灵敏度，从而允许 F(-) 在 85:15 DMSO/H(2)O 溶液中以 nM 浓度进行检测。

  DOI：

  10.1021/ja107382x

文献信息

• A fivefold linker length reduction in an interpenetrated metal–organic framework <i>via</i> sequential solvent-assisted linker exchange
  作者：Li-Hui Cao、Xin Liu、Xiao-Han Tang、Junyi Liu、Xiao-Qian Xu、Shuang-Quan Zang、Yang-Min Ma

  DOI：10.1039/c9cc06739f

  日期：——

  Sequential transformations lead to a more than five times reduction in linker size, which is the largest change by SALE.

  顺序转换导致连接器大小减少了五倍以上，这是通过SALE实现的最大变化。
• 用于在有机光电二极管中的有机光电转换层 的N和P活性材料
  申请人：索尼公司

  公开号：CN107531637B

  公开（公告）日：2021-10-22

  本公开的领域在于用于有机图像传感器的活性材料。本公开涉及透明N材料和/或涉及透明P材料以及它们在吸收层、光电转换层和/或有机图像传感器中的用途，以及它们的合成方法。本公开还涉及包括根据本公开的活性材料的光电转换层，涉及包括根据本公开的活性材料或根据本公开的光电转换层的器件。此外，本公开涉及有机图像传感器，包括根据本公开的光电转换层。
• Otherwise Unstable Structures Self-Assemble in the Cavities of Cuboctahedral Coordination Cages
  作者：Felix J. Rizzuto、William J. Ramsay、Jonathan R. Nitschke

  DOI：10.1021/jacs.8b07494

  日期：2018.9.12

  directed self-assembly of interlocked structures and coordination complexes in a set of metal-organic hosts. New homo- and heteroleptic metal complexes-species that cannot be prepared outside-form within the cavities of cuboctahedral coordination cages. When linear bidentate guests and macrocycles are sequentially introduced to the host, a rotaxane is threaded internally; the resulting ternary host-guest complex

  我们提出了一种在一组金属有机主体中定向自组装互锁结构和配位配合物的方法。不能在立方八面体配位笼的空腔内以外部形式制备的新的同质和杂配金属配合物。当线性双齿客体和大环依次引入宿主时，轮烷在内部穿线；由此产生的三元主客体复合物是一种新型的分子陀螺仪。四齿客体将这些笼子的空腔分隔成不同的空间，促进了新的化学计量学和配体与金属离子结合的模式。观察到结合复合物的行为由于限制而显着改变：原位氧化和自旋跃迁，这两种都不是非原位发生的，都被观察到继续进行。
• Crystal Engineering Approach To Design Colorimetric Indicator Array To Discriminate Positional Isomers of Aromatic Organic Molecules
  作者：Darshak R. Trivedi、Yuzo Fujiki、Norifumi Fujita、Seiji Shinkai、Kazuki Sada

  DOI：10.1002/asia.200800341

  日期：2009.2.2

  Discriminating by color: A 2D colorimetric indicator array has been designed by a crystal engineering approach (N⋅⋅⋅HO hydrogen bonding and charge‐transfer complexation) involving solid‐state co‐grinding for the visual discrimination of positional isomers of dihydroxynaphthalene. Factors governing the close packing of π planes, and hence color of the complex, were determined by single‐crystal X‐ray analysis, allowing

  判别由颜色：一个2D比色指示剂阵列已被设计由晶体工程方法（N⋅⋅⋅H 涉及固态共研磨为二羟基萘的位置异构体的视觉辨别O氢键键合和电荷转移络合）。通过单晶X射线分析确定控制π平面紧密堆积并因此决定复合物颜色的因素，从而可以通过晶体工程进行微调。
• Cocrystals of naphthalene diimide with naphthalene derivatives: A facile approach to tune the luminescent properties
  作者：Jian-Jun Liu、Teng Liu、Shu-Biao Xia、Chi-Xian He、Fei-Xiang Cheng、Mei-Jin Lin、Chang-Cang Huang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.09.058

  日期：2018.2

  Naphthalene diimides are attracting considerable interest because of their tunable luminescent properties, which are generally achieved by the incorporation of electron-donating moieties into naphthalene diimides core to form donor-acceptor compounds through covalent bond. However, this method is an elaborate strategy because the separation of byproduct is tedious. Here we report that the luminescent

  萘二酰亚胺由于其可调节的发光特性而引起了极大的兴趣，这通常是通过将给电子部分掺入萘二酰亚胺核中以通过共价键形成供体-受体化合物来实现的。但是，由于副产物的分离很繁琐，因此该方法是一种精心设计的策略。在这里我们报告说，可以通过超分子共晶体的形成来精细地调节萘二酰亚胺的发光特性。通过缺电子的N，N之间的供体-受体相互作用′-二-（4-吡啶基）-1,4,5,8-萘二酰亚胺（DPNDI）分子和富含电子的萘衍生物（客体），成功制备了一系列共晶配合物。这些共晶体配合物显示出依赖于客体的颜色可调发射，其源于固态中DPNDI和萘衍生物之间的激发态电荷转移相互作用。本研究预期为设计各种新型有机发光材料提供一种新方法。