2-(2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazineyl)thiazol-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazineyl)thiazol-4(5H)-one
• 英文别名: 2-[(2E)-2-[(3,4,5-Trimethoxyphenyl)methylidene]hydrazin-1-YL]-4,5-dihydro-1,3-thiazol-4-one；(2E)-2-[(E)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidenehydrazinylidene]-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 309.346
• InChiKey: FTTJVOUPARAIBB-MKMNVTDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazineyl)thiazol-4(5H)-one 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-benzyl-5-((Z)-4-(dimethylamino)benzylidene)-2-((3,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazineylidene)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  含没食子酸和噻唑烷酮部分的新型杂化分子的合成及抗氧化特性

  摘要：

  噻唑烷酮以噻唑烷环结构为特征，具有高度的生物学应用。因此，通过环缩合工艺或标准 Knoevenagel 反应合成了含有没食子酸的新型杂化噻唑烷酮部分。合成肼基-噻唑-4（5H）-酮 2 衍生物与苯甲醛缩合得到亚苄基噻唑烷酮衍生物 3a-c。此外，产物 2 与溴苄或硝基溴苄反应，得到它们相应的亚甲基活性衍生物 4a，b，其很容易与芳香醛反应，通过 Knoevenagel 反应生成 5-芳基衍生物 5a-f。根据其光谱和元素分析阐明新的噻唑烷衍生物。通过 X 射线分析阐明两种噻唑烷酮衍生物 4a，b。此外，通过 DPPH 测定并与参考抗氧化剂 （抗坏血酸和 BHT） 进行比较，检测新产品的抗氧化活性。结果表明，8 种化合物高于 BHT，并按以下顺序增加：4a < 5f < 5a< 3c < 5b < 5d < 3a< 5c。抗坏血酸的抗氧化活性高于化合物 5c 与抗坏血酸活性非常接近的所有化合物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.139348
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazineyl)thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  含没食子酸和噻唑烷酮部分的新型杂化分子的合成及抗氧化特性

  摘要：

  噻唑烷酮以噻唑烷环结构为特征，具有高度的生物学应用。因此，通过环缩合工艺或标准 Knoevenagel 反应合成了含有没食子酸的新型杂化噻唑烷酮部分。合成肼基-噻唑-4（5H）-酮 2 衍生物与苯甲醛缩合得到亚苄基噻唑烷酮衍生物 3a-c。此外，产物 2 与溴苄或硝基溴苄反应，得到它们相应的亚甲基活性衍生物 4a，b，其很容易与芳香醛反应，通过 Knoevenagel 反应生成 5-芳基衍生物 5a-f。根据其光谱和元素分析阐明新的噻唑烷衍生物。通过 X 射线分析阐明两种噻唑烷酮衍生物 4a，b。此外，通过 DPPH 测定并与参考抗氧化剂 （抗坏血酸和 BHT） 进行比较，检测新产品的抗氧化活性。结果表明，8 种化合物高于 BHT，并按以下顺序增加：4a < 5f < 5a< 3c < 5b < 5d < 3a< 5c。抗坏血酸的抗氧化活性高于化合物 5c 与抗坏血酸活性非常接近的所有化合物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.139348

文献信息

• Maillard reaction inhibitor, process for producing it, composition containing it and the use thereof
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0531812A1

  公开（公告）日：1993-03-17

  A novel Maillard reaction inhibitor containing at least one compound represented by formula (1) and the salts thereof; methods for producing the compounds of formula (1) and the salts thereof; a composition for inhibiting the Maillard reaction in living body comprising at least one compound of formula (1) and the salts thereof; and a use of said compound for preparing a pharmaceutical preparation for inhibiting the Maillard reaction in living body by administration of a compound of formula (1') or a salt thereof are disclosed.

  本发明公开了一种新型马氏反应抑制剂，其中至少含有一种由式（1）代表的化合物及其盐类；生产式（1）化合物及其盐类的方法；一种用于抑制活体内马氏反应的组合物，其中至少含有一种式（1）化合物及其盐类；以及所述化合物的用途，即通过服用式（1'）化合物或其盐类制备用于抑制活体内马氏反应的药物制剂。
• US5422360A
  申请人：——

  公开号：US5422360A

  公开（公告）日：1995-06-06