2,9-二丁基-1,10-邻二氮杂菲 | 85575-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 2,9-二丁基-1,10-邻二氮杂菲
• 中文别名: 2,9-二正丁基-1,10-邻二氮杂菲；2,9-二正丁基-1,1-邻二氮杂菲
• 英文名称: 2,9-di-n-butyl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2,9-dibutyl-1,10-phenanthroline
• CAS: 85575-93-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂
• 分子量: 292.424
• InChiKey: LSGGPELKXXFMGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58°C
• 沸点：
  428.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

2,9-二丁基-1,10-邻二氮杂菲 修改号码：2

---

模块 1. 化学品
产品名称： 2,9-Dibutyl-1,10-phenanthroline
修改号码： 2

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,9-二丁基-1,10-邻二氮杂菲
百分比： >96.0%(LC)
CAS编码： 85575-93-5
分子式： C20H24N2

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2,9-二丁基-1,10-邻二氮杂菲 修改号码：2

---

模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
58°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
2,9-二丁基-1,10-邻二氮杂菲 修改号码：2

---

模块 10. 稳定性和反应性
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
2,9-二丁基-1,10-邻二氮杂菲 修改号码：2

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

2,9-二丁基-1,10-邻二氮杂菲是一种锂离子选择性电极的中性载体。采用该化合物制作的PVC膜电极表现出优良的Li+离子选择性，其选择性系数相对于其他金属为：Na+(−3.1)，K+(−3.3)，Ca2+(−3.2)，Mg2+(−3.0)(logK)。这些数值与14-冠-4-醚的衍生物相近或略高。因此，基于2,9-二丁基-1,10-邻二氮杂菲的电极是一个优良的临床试剂。

用途简介

暂无具体用途描述。

用途

2,9-二丁基-1,10-邻二氮杂菲同样是一种锂离子选择性电极的中性载体。制作的PVC膜电极表现出优异的Li+离子选择性，其选择性系数相对于其他金属为：Na+(−3.1)，K+(−3.3)，Ca2+(−3.2)，Mg2+(−3.0)(logK)。这些数值与14-冠-4-醚的衍生物相近或略高。因此，基于2,9-二丁基-1,10-邻二氮杂菲的电极是一个优良的临床试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-二丁基-1,10-邻二氮杂菲 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到meso/rac-2,9-di-n-butyl-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Reduction of substituted 1,10-phenanthrolines as a route to rigid chiral benzimidazolylidenes

  摘要：

  Variously substituted 1,10-phenanthrolines are reduced to octahydrophenanthrolines in moderate to good yields with NaBH3CN in acetic acid/methanol. The exact solvent composition is important to avoid the formation of tetrahydrophenanthrolines and N-alkylated by-products, and to optimize the formation of octabydrophenanthrolines. Resolution of a racemic reduction product gives an enantiornerically pure C-2-symmetric diamine from which the corresponding rigid benzimidazolylidene is prepared, whereas reduction of chiral phenanthrolines derived from bicyclic ketones affords diastercomerically pure diamines, which may also be converted to benzimidazolylidenes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.023
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以88%的产率得到2,9-二丁基-1,10-邻二氮杂菲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of poly(1,10-phenanthroline-5,6-diyl)s having a π-stacked, helical conformation

  摘要：

  使用Ni催化剂聚合5,6-二溴-1,10-邻菲啰啉和2,9-二-正丁基-5,6-二溴-1,10-邻菲啰啉，得到螺旋聚合物，其中邻菲啰啉基团密集堆叠在一起。

  DOI：

  10.1039/c5cc07005h
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴丙烯 、 1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 在 chromium dichloride 、 二氯二茂锆 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 2,9-二丁基-1,10-邻二氮杂菲 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56%的产率得到1-(3-hydroxy-2-methyl-1-propen-3-yl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  电化学 Nozaki-Hiyama-Kishi 耦合：范围、应用和机制

  摘要：

  最常用的 C-C 键形成方法之一是使用还原歧管，使卤乙烯与 Ni 和 Cr 催化的醛偶联（Nozaki-Hiyama-Kishi，NHK）变得更加实用。尽管早期研究指出了这种过程的可行性，但由于设置繁琐且范围有限，这些先例从未被其他人应用。在这里，我们展示了经过精心优化的电还原程序可以使 NHK 采用更可持续的方法，即使在高度复杂的医学相关系统上以不对称方式也是如此。当传统化学技术失败时，e-NHK 甚至可以使非规范底物类别（例如氧化还原活性酯）参与低负载量的 Cr。详细的动力学、循环伏安法、

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03007

文献信息

• Iron-Catalyzed Regiodivergent Alkyne Hydrosilylation
  作者：Meng-Yang Hu、Peng He、Tian-Zhang Qiao、Wei Sun、Wen-Tao Li、Jie Lian、Jin-Hong Li、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.0c09083

  日期：2020.9.30

  bearing 2,9-diaryl-1,10-phenanthroline ligands exhibit not only unprecedented catalytic activity but also unusual ligand-controlled divergent regioselectivity in hydrosilylation reactions of various alkynes. The hydrosilylation protocol described herein provides a highly efficient method for preparing useful di- and trisubstituted olefins on a relatively large scale under mild conditions, and its use

  尽管人们对铁催化方法的开发付出了巨大的努力，但迄今为止报道的催化剂很少表现出明显优于其他金属催化剂的优势，而且大多数铁催化的机理仍不清楚。在此，我们报告了带有 2,9-二芳基-1,10-菲咯啉配体的铁配合物不仅表现出前所未有的催化活性，而且在各种炔烃的氢化硅烷化反应中还表现出不寻常的配体控制的发散区域选择性。本文所述的氢化硅烷化方案提供了一种在温和条件下以相对大规模制备有用的二取代和三取代烯烃的高效方法，其使用显着提高了许多生物活性化合物的合成效率。
• RARE EARTH METAL COMPLEX
  申请人：Yamashita Takeshi

  公开号：US20130310547A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  Provided is a rare earth metal complex including a rare earth metal atom and a β-diketone compound coordinated to the rare earth metal atom, the β-diketone compound being represented by the following Formula (1). In Formula (1), R represents a monovalent aromatic hydrocarbon group or a monovalent aromatic heterocyclic group.

  提供的是一种稀土金属配合物，包括一个稀土金属原子和一个与稀土金属原子配位的β-二酮化合物，所述β-二酮化合物由以下化学式（1）表示。在化学式（1）中，R代表一价芳香烃基或一价芳香杂环基。
• LUMINESCENT SILVER COMPLEXES
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2360162A1

  公开（公告）日：2011-08-24

  An luminescent device material which is inexpensive and exhibits excellent durability in the presence of oxygen can be provided using a luminescent silver complex which has an organic multidentate ligand, particularly, a luminescent silver complex wherein the organic multidentate ligand is coordinated to a phosphorus atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, an arsenic atom, an oxygen anion, a nitrogen anion, or a sulfur anion, or a polymer of the luminescent silver complex.

  可以使用含有有机多齿配体的发光银配合物来提供一种在氧气存在的情况下具有极好耐久性且价格低廉的发光器件材料，特别是一种含有有机多齿配体的发光银配合物，其中有机多齿配体与磷原子、氮原子、氧原子、硫原子、砷原子、氧负离子、氮负离子或硫负离子配位，或者是该发光银配合物的聚合物。
• Iridium-Catalyzed Transfer Hydrogenation of 1,10-Phenanthrolines using Formic Acid as the Hydrogen Source
  作者：Conghui Xu、Lingjuan Zhang、Chaonan Dong、Jianbin Xu、Yixiao Pan、Yali Li、Hanyu Zhang、Huanrong Li、Zhiyong Yu、Lijin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201500909

  日期：2016.2.18

  The iridium‐catalyzed highly regioselective transfer hydrogenation of a variety of 2‐substituted and 2,9‐disubstituted 1,10‐phenanthrolines under mild conditions with formic acid as the hydrogen source is described. In the presence of a catalytic amount of the iridium complex [Cp*IrCl2]2, the transfer hydrogenation proceeded smoothly in 1,4‐dioxane under ligand‐free conditions, exclusively leading

  描述了在温和条件下，以甲酸为氢源，铱催化的高度2取代和2,9-二取代的1,10-菲咯啉的高区域选择性转移氢化反应。在催化量的铱络合物[Cp * IrCl 2 ] 2的存在下，转移加氢在1,4-二恶烷中在无配体的条件下平稳进行，仅导致1,2,3,4-高产率的四氢-1,10-菲咯啉产品。由[Cp * IrCl 2 ] 2和（R，R）-（CF 3）2 C 6 H 3 SO原位生成的催化剂2 dpen [ N-（2-氨基-1，2-二苯乙基）-3,5-双（三氟甲基）苯磺酰胺]可以有效地催化这些1,10-菲咯啉在异丙醇（i- PrOH）中的不对称转移氢化可以以高达99％ee的高收率获得手性1,2,3,4-四氢-1,10-菲咯啉。还原成功的关键是溶剂和氢源的选择。
• Direct synthesis of disubstituted aromatic polyimine chelates
  作者：C.O. Dietrick-Buchecker、P.A. Marnot、J.P. Sauvage

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85821-9

  日期：1982.1

  The reaction of an alkyl- or aryl-lithium with 1,10-phenanthroline followed by hydrolysis and rearomatisation with manganese dioxide gives good yields of the 2,9-disubstituted product. This synthetic method has been extended to other polyimines such as 2,2′-bipyridine, 2,2′,6′, 2″-terpyridine and 1,8-naphtyridine.

  烷基锂或芳基锂与1,10-菲咯啉的反应，然后水解和用二氧化锰重新芳构化，可以得到2,9-二取代产物的良好收率。该合成方法已扩展到其他聚亚胺，例如2,2'-联吡啶，2,2'，6'，2''-叔吡啶和1,8-萘啶。