2-(((4-溴苯基)磺酰基)氨基)-苯甲酸 | 51012-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(((4-溴苯基)磺酰基)氨基)-苯甲酸
• 英文名称: 2-(4-bromophenylsulfonamido)benzoic acid
• 英文别名: 2-[(4-bromophenyl)sulfonylamino]benzoic acid
• CAS: 51012-29-4
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO₄S
• mdl: MFCD00583502
• 分子量: 356.197
• InChiKey: RPCZXFGZZGTKIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((4-溴苯基)磺酰基)氨基)-苯甲酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到2-氨基-4'-溴二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过芳基迁移对羧酸进行脱氧丙烯酸化。

  摘要：

  已经实现了前所未有的芳香族羧酸脱氧芳基化反应，从而可以构建增强的不对称二芳基酮库。协同的光氧化还原催化作用和磷烷基自由基化学反应可在温和的反应条件下，通过1,5-芳基迁移，精确裂解更强的CO键并形成较弱的CC键。此新协议独立于底物氧化还原电势，电子和取代基效应。在氧化还原中性条件下，它提供了60种合成通用的邻氨基和邻羟基二芳基酮的通用且有希望的途径。此外，以令人满意的产率，它也为全合成喹诺酮生物碱，（±）-yaequinolone A2和viridicatin衍生物提供了一条简洁的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201903816
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((4-bromophenyl)sulfonamido)benzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到2-(((4-溴苯基)磺酰基)氨基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  β-连环蛋白信号的磺胺抑制剂在 c-MYC 上具有不同的输出，作为抗癌剂。

  摘要：

  Wnt/β-catenin 通路在癌症中经常被发现失调。β-连环蛋白在细胞核中的异常积累导致各种恶性肿瘤的发展。针对这一信号通路的特定药物尚未获批用于临床治疗。在此，我们报告了具有潜在治疗价值的 β-catenin 信号抑制剂作为抗癌剂。Ethyl 4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonamido)benzoate（化合物14）抑制对 Wnt 报告基因的影响，IC 50值为 7.0 μM，显着降低 c-MYC 水平，抑制 HCT116 结肠癌细胞生长（IC 50 20.2 μM)，不违反 Lipinski 和 Veber 规则，并显示预测的 Caco-2 和 MDCK 细胞通透性P app > 500 nm s-1。化合物14似乎具有开发新抗癌疗法的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000594

文献信息

• Anthranilic amide and imidazobenzothiadiazole compounds disrupt<i>Mycobacterium tuberculosis</i>membrane potential
  作者：Jake Smith、Heather Wescott、Julie Early、Steven Mullen、Junitta Guzman、Joshua Odingo、Jason Lamar、Tanya Parish

  DOI：10.1039/c9md00088g

  日期：——

  Compounds1and2disruptM. tuberculosismembrane potential and demonstrate bactericidal activity against non-replicatingM. tuberculosisin pH 4.5 buffer.

  化合物1和2破坏结核分枝杆菌膜电位，并在pH 4.5缓冲液中对非复制的结核分枝杆菌表现出杀菌活性。
• Iftikhar, Kiran; Murtaza, Shahzad; Kousar, Naghmana, Acta poloniae pharmaceutica, 2018, vol. 75, # 2, p. 385 - 396
  作者：Iftikhar, Kiran、Murtaza, Shahzad、Kousar, Naghmana、Abbas, Aadil、Tahir, Muhammad Nawaz

  DOI：——

  日期：——
• Sulfonamide Inhibitors of β‐Catenin Signaling as Anticancer Agents with Different Output on c‐MYC
  作者：Laura Di Magno、Fiorella Di Pastena、Michela Puxeddu、Giuseppe La Regina、Antonio Coluccia、Alessia Ciogli、Simone Manetto、Marella Maroder、Gianluca Canettieri、Romano Silvestri、Marianna Nalli

  DOI：10.1002/cmdc.202000594

  日期：2020.12.3

  The Wnt/β‐catenin pathway is often found deregulated in cancer. The aberrant accumulation of β‐catenin in the cell nucleus results in the development of various malignancies. Specific drugs against this signaling pathway for clinical treatments have not been approved yet. Herein we report inhibitors of β‐catenin signaling of potential therapeutic value as anticancer agents. Ethyl 4‐((4‐(trifluorom

  Wnt/β-catenin 通路在癌症中经常被发现失调。β-连环蛋白在细胞核中的异常积累导致各种恶性肿瘤的发展。针对这一信号通路的特定药物尚未获批用于临床治疗。在此，我们报告了具有潜在治疗价值的 β-catenin 信号抑制剂作为抗癌剂。Ethyl 4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonamido)benzoate（化合物14）抑制对 Wnt 报告基因的影响，IC 50值为 7.0 μM，显着降低 c-MYC 水平，抑制 HCT116 结肠癌细胞生长（IC 50 20.2 μM)，不违反 Lipinski 和 Veber 规则，并显示预测的 Caco-2 和 MDCK 细胞通透性P app > 500 nm s-1。化合物14似乎具有开发新抗癌疗法的潜力。
• Deoxygenative Arylation of Carboxylic Acids by Aryl Migration
  作者：Rehanguli Ruzi、Junyang Ma、Xiang‐Ai Yuan、Wenliang Wang、Shanshan Wang、Muliang Zhang、Jie Dai、Jin Xie、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/chem.201903816

  日期：2019.10

  phosphoranyl radical chemistry allows for precise cleavage of a stronger C-O bond and formation of a weaker C-C bond by 1,5-aryl migration under mild reaction conditions. This new protocol is independent of substrate redox-potential, electronic, and substituent effects. It affords a general and promising access to 60 examples of synthetically versatile o-amino and o-hydroxy diaryl ketones under redox-neutral

  已经实现了前所未有的芳香族羧酸脱氧芳基化反应，从而可以构建增强的不对称二芳基酮库。协同的光氧化还原催化作用和磷烷基自由基化学反应可在温和的反应条件下，通过1,5-芳基迁移，精确裂解更强的CO键并形成较弱的CC键。此新协议独立于底物氧化还原电势，电子和取代基效应。在氧化还原中性条件下，它提供了60种合成通用的邻氨基和邻羟基二芳基酮的通用且有希望的途径。此外，以令人满意的产率，它也为全合成喹诺酮生物碱，（±）-yaequinolone A2和viridicatin衍生物提供了一条简洁的途径。