2-((3-(溴甲基)噻吩-2-基)亚甲基)丙二酸二乙酯 | 104085-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-((3-(溴甲基)噻吩-2-基)亚甲基)丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl<<3-(bromomethyl)-2-thienyl>methylene>propanedioate
• 英文别名: diethyl 2-((3-(bromomethyl)thiophen-2-yl)methylene)malonate；diethyl 2-[[3-(bromomethyl)thiophen-2-yl]methylidene]propanedioate
• CAS: 104085-30-5
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₄S
• mdl: MFCD00180836
• 分子量: 347.23
• InChiKey: ADBJZPBDGYLFRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62°C
• 沸点：
  385.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-(溴甲基)噻吩-2-基)亚甲基)丙二酸二乙酯 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到diethyl<<3-(azidomethyl)-2-thienyl>methylene>propanedioate
  参考文献：
  名称：

  5- H-噻吩并[2,3- c ]吡咯的合成

  摘要：

  通过新型的膦亚胺-亚烷基丙二酸酯环化反应合成了5 H-噻吩并[2,3- c ]吡咯（4）。

  DOI：

  10.1039/c39860000310
• 作为产物：
  描述：

  diethyl<(3-methyl-2-thienyl)methylene>propanedioate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以80%的产率得到2-((3-(溴甲基)噻吩-2-基)亚甲基)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  5- H-噻吩并[2,3- c ]吡咯的合成

  摘要：

  通过新型的膦亚胺-亚烷基丙二酸酯环化反应合成了5 H-噻吩并[2,3- c ]吡咯（4）。

  DOI：

  10.1039/c39860000310

文献信息

• A Versatile Synthesis of Annulated Carbazole Analogs Involving a Domino Reaction of Bromomethylindoles with Arenes/Heteroarenes
  作者：Vasudevan Dhayalan、J. Arul Clement、Radhakrishnan Jagan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.200801018

  日期：2009.2

  A ZnBr2-mediated arylation of aryl/heteroaryl methyl bromides with arenes at 80 °C led to the formation of arylated products, which underwent subsequent 1,5-sigmatropic rearrangement followed by electrocyclization and aromatization with loss of a diethylmalonate unit to afford the corresponding annulated products. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  ZnBr2 介导的芳基/杂芳基甲基溴与芳烃在 80°C 的芳基化形成芳基化产物，随后进行 1,5-σ 重排，然后进行电环化和芳构化，失去丙二酸二乙酯单元，得到相应的环化产物。产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• A retro-malonate addition reaction: synthesis of 3,4-condensed heteroaromatic pyrroles
  作者：Chin-Kang Sha、Chiu-Peng Tsou、Yu-Chang Li、Ren-Sheng Lee、Fu-Yuan Tsai、Ren-Hwa Yeh

  DOI：10.1039/c39880001081

  日期：——

  Treatment of bromo alkylidenemalonates (1)–(4) with ammonia or amines afforded 3,4-condensed heteroaromatic pyrroles (5)–(8) in excellent yields; benzotripyrroles (19)–(21) were synthesized by the same method.

  用氨或胺处理溴代亚烷基丙二酸溴代亚甲基丙二酸酯（1）-（4），可得到3,4-缩合的杂芳族吡咯（5）-（8），收率极高。苯并三吡咯（19）–（21）通过相同的方法合成。
• Lewis Acid–Mediated Domino Reaction of 3-Bromomethylthiophenes with Arenes/Heteroarenes
  作者：Vasudevan Dhayalan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1080/00397911.2011.554063

  日期：2012.7.15

  Lewis acid-mediated domino reaction of 3-bromomethylthiophenes with various types of arenes and heteroarenes is reported.
• Thieno[2,3-c]pyrroles: synthesis, Diels-Alder reaction, and synthetic utility
  作者：Chin Kang Sha、Chiu Peng Tsou

  DOI：10.1021/jo00295a038

  日期：1990.4
• SHA, CHIN-KANG;TSOU, CHIU-PENG, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 4, 310-311
  作者：SHA, CHIN-KANG、TSOU, CHIU-PENG

  DOI：——

  日期：——