2-((3-甲氧基苯基)氨基)乙酸乙酯 | 62750-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-((3-甲氧基苯基)氨基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl (3-methoxyphenyl)glycinate
• 英文别名: ethyl 2-((3-methoxyphenyl)amino)acetate；(3-Methoxy-phenylamino)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(3-methoxyanilino)acetate
• CAS: 62750-10-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• mdl: MFCD08493139
• 分子量: 209.245
• InChiKey: GJWCGXUHYRVCRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-甲氧基苯基)氨基)乙酸乙酯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 ethyl 6-methoxy-N-methylindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鼻病毒复制的新型高强度小分子抑制剂。

  摘要：

  人鼻病毒（hRVs）是普通感冒的主要致病菌，与哮喘的发作有关。hRV血清型的多样性使鼻病毒复制抑制剂的开发复杂化。在目前的调查，我们开发了一种新的苯并噻吩系列的衍生物和它们的类似物（的6 - 8），其有效地抑制HRV二者-A和HRV-B菌株的复制。化合物6g抑制hRV-B14，A21和A71的复制，其EC 50值分别为0.083、0.078和0.015μM 。针对hRV-B14和hRV-A16的加法研究结果以及对hRV-B14的抗性突变分析表明6g在病毒复制过程的早期阶段起作用，与病毒衣壳蛋白相互作用。一项分子对接研究表明6g的衣壳结合模式与pleconaril类似。最后，6的衍生物还显示出对脊髓灰质炎病毒3（PV3）复制的显着抑制作用，表明它们对其他肠道病毒物种的潜在抑制活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00175
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 溴乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到2-((3-甲氧基苯基)氨基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过二酰基过氧化物将甘氨酸衍生物进行α-烷基化反应合成的非天然α-氨基酸。

  摘要：

  我们已经开发出用于甘氨酸衍生物与二酰基过氧化物的无催化剂和无添加剂的α-烷基化反应的方案，该方案通过涉及将烷基自由基加成至亚胺中间体的途径进行。过氧化二酰基的底物既充当烷基化剂又充当氧化剂，这意味着它是原子经济的。它已应用于各种甘氨酸衍生物，二肽和3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-one衍生物，并且可以克量进行，表明其可用于后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01574

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative Tandem Reactions with TEMPO Oxoammonium Salts: Synthesis of Dihydroquinazolines and Quinolines
  作者：Renate Rohlmann、Tobias Stopka、Heinrich Richter、Olga Garcı́a Mancheño

  DOI：10.1021/jo4007199

  日期：2013.6.21

  formation or C–C bond formation upon homocondensation or reaction with simple olefins, respectively. Cyclization followed by a final oxidation generates these classes of interesting bioactive heterocycles in one synthetic transformation. Additionally, the one-pot multicomponent synthesis of quinolines from anilines, aldehydes, and olefins has also been successfully developed under these mild oxidative conditions

  已经开发了使用TEMPO氧铵盐作为温和，无毒的氧化剂，由N-烷基苯胺直接催化铁催化的二氢喹唑啉和喹啉的发散性串联氧化反应。Fe（OTf）2是形成二氢喹唑啉的首选路易斯酸催化剂，而FeCl 3则可以更好地合成喹啉。这种发散的方法意味着，对于两种合成，N的α-C（sp 3）–H键的直接氧化功能化-烷基苯胺的出现，分别导致它们与均相缩合或与简单烯烃反应时形成C–N键或形成C–C键。环化后再进行最终氧化，可以在一个合成转化中生成这类有趣的生物活性杂环。此外，在这些温和的氧化条件下，还成功地开发了由苯胺，醛和烯烃单锅多组分合成喹啉的方法。
• <i>N</i> -Arylamines Coupled with Aldehydes, Ketones, and Imines by Means of Photocatalytic Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Qing Xia、Hao Tian、Jianyang Dong、Yi Qu、Lili Li、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/chem.201801886

  日期：2018.7.2

  A photoredox‐catalyzed umpolung strategy for coupling reactions between aldehydes, ketones, imines, and N‐arylamines is reported. These reactions proceed by a Brønsted acid‐activated proton‐coupled electron transfer pathway, and the protocol was used to synthesize a broad scope of 1,2‐amino alcohols and vicinal diamines, both of which are common motifs in biologically active natural products, pharmaceutically

  报道了一种光氧化还原催化的酚醛策略，用于醛，酮，亚胺和N-芳基胺之间的偶联反应。这些反应通过布朗斯台德酸活化的质子耦合电子转移途径进行，该方案用于合成范围广泛的1,2-氨基醇和邻二胺，这两种都是生物活性天然产物，药学上常见的基序。活性分子和配体。
• Metal-free, visible-light driven C–H ketoalkylation of glycine derivatives and peptides
  作者：Hong Xin、Zi-Hang Yuan、Mingyu Yang、Ming-Hua Wang、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1039/d1gc03230e

  日期：——

  driven C–H ketoalkylation of glycine derivatives and peptides with cycloalkyl hydroperoxides is presented. This protocol provides a straightforward route to unnatural amino acids bearing a distal carbonyl group with moderate to good yields. Preliminary mechanistic studies revealed that both a SET event and radical chain propagation were involved in this transformation.

  介绍了甘氨酸衍生物和肽与环烷基氢过氧化物的无金属、可见光驱动的 C-H 酮烷基化。该方案提供了一种直接的途径，获得带有远端羰基的非天然氨基酸，产量中等至良好。初步的机理研究表明，SET 事件和自由基链传播都参与了这种转变。
• Unnatural α-Amino Acid Synthesized through α-Alkylation of Glycine Derivatives by Diacyl Peroxides
  作者：Hao Tian、Wentao Xu、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01574

  日期：2020.7.2

  We have developed a protocol for catalyst- and additive-free α-alkylation reactions of glycine derivatives with diacyl peroxides, which proceed by a pathway involving addition of alkyl radicals to imine intermediates. The diacyl peroxide substrate acts as both alkylation agent and oxidizing agent, which means it is atom-economical. It was applied to various glycine derivatives, dipeptides, and a 3

  我们已经开发出用于甘氨酸衍生物与二酰基过氧化物的无催化剂和无添加剂的α-烷基化反应的方案，该方案通过涉及将烷基自由基加成至亚胺中间体的途径进行。过氧化二酰基的底物既充当烷基化剂又充当氧化剂，这意味着它是原子经济的。它已应用于各种甘氨酸衍生物，二肽和3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-one衍生物，并且可以克量进行，表明其可用于后期功能化。
• Arylamino containing hydroxamic acids as potent urease inhibitors for the treatment of Helicobacter pylori infection
  作者：Qi Liu、Wei-Kang Shi、Shen-Zhen Ren、Wei-Wei Ni、Wei-Yi Li、Hui-Min Chen、Pei Liu、Jing Yuan、Xiao-Su He、Jia-Jia Liu、Peng Cao、Pu-Zhen Yang、Zhu-Ping Xiao、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.065

  日期：2018.8

  evaluated as anti-virulence agents for the treatment of gastritis and gastric ulcer caused by Helicobacter pylori. In vitro enzyme-based screen together with in vivo assays and structure−activity relationship (SAR) studies led to the discovery of three potent urease inhibitors 3-(3,5-dichlorophenylamino)N-hydroxypropanamide (3a), 3-(2-chlorophenylamino)N-hydroxypropanamide (3d) and 3-(2,4-dichlorophenylam

  设计，合成和评估了一系列新型的含苯胺的异羟肟酸，作为抗毒剂，用于治疗幽门螺杆菌引起的胃炎和胃溃疡。基于体外酶的筛选以及体内测定和结构活性关系（SAR）研究导致发现了三种有效的脲酶抑制剂3-（3,5-二氯苯基氨基）N-羟基丙酰胺（3a），3-（2-氯苯基氨基）N-羟基丙酰胺（3d）和3-（2,4-二氯苯基氨基）N-羟基丙酰胺（3n）。化合物3a，3d和3n表现出优异的脲酶抑制作用，IC 50值为0.043±0.005、0.055±0.008和0.018±0.002μM，并且在32 mg / kg bid剂量下显着抑制了胃炎的发展，根除幽门螺杆菌的比率达到92.3、84.6和100％，分别。初步安全性研究（对小鼠的急性毒性）显示，LD 50分别为2982.8、3349.4和3126.9 mg / kg的KM小鼠对3a，3d和3n的耐受性良好。总体而言，本研究中获得的数据表明3a，3d和3n，尤