2-(1,3-二氢-3-氧代-5-磺基-2H-吲哚-2-亚基)-3-氧代吲哚啉-5-磺酸 | 483-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(1,3-二氢-3-氧代-5-磺基-2H-吲哚-2-亚基)-3-氧代吲哚啉-5-磺酸
• 中文别名: 5,8-二甲氧基-6-甲基-1,2-二氢萘-2-胺
• 英文名称: indigo carmine
• 英文别名: indigo；3-oxo-2-(3-oxo-5-sulfo-1H-indol-2-ylidene)-1H-indole-5-sulfonic acid
• CAS: 483-20-5
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₈S₂
• 分子量: 422.396
• InChiKey: CFZXDJWFRVEWSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  166.94
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-二氢-3-氧代-5-磺基-2H-吲哚-2-亚基)-3-氧代吲哚啉-5-磺酸 在 (2,2':6',2''-terpyridine)(pyridine-2-carboxylate)iron(II)chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到2-氨基-4-磺基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  铁催化选择性合成硝基芳烃和氨基芳烃羧酸的有害染料的碳-碳键裂解和N-氧化过程的设计与机理

  摘要：

  已经开发了一种有效的铁催化氧化降解方法，该方法是在碱性pH下使用聚合物负载的三溴化物试剂分别将对环境有害的偶氮染料和靛蓝染料分别选择性转化为硝基芳烃和氨基芳烃羧酸（邻氨基苯甲酸）。已开发出原位生成的和分离的（定义的）氯-铁（II）-吡啶-吡啶羧酸羧酸盐[Fe（tpy）（pic）Cl]催化剂体系，并发明了其催化功能用于降解过程。已筛选出不同的氮和氧配体以开发最佳催化剂体系，最后我们一起探索了吡啶2-羧酸和三联吡啶配体，发现是最佳的。值得注意的是，原位已经发现，所产生的和确定的催化剂体系对两种染料的氧化降解具有相似的催化活性是更有效的。结果，整个氧化降解过程都使用Fe（tpy）（pic）Cl催化剂体系进行，整个过程利用有效的催化方法选择性氧化偶氮和靛蓝的–NN–和–CC–键。染料分别。已经对该反应进行了详细的催化，机理和动力学研究。有趣的是，两种染料都在相同的动力学模式下以共同的氧化降解机理进

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2011.02.002
• 作为产物：
  描述：

  indigo 在 硫酸 作用下， 生成 2-(1,3-二氢-3-氧代-5-磺基-2H-吲哚-2-亚基)-3-氧代吲哚啉-5-磺酸
  参考文献：
  名称：

  从吲哚中开发实用的一锅法合成靛蓝

  摘要：

  开发了一种通过吲哚骨架的 3 位选择性氧化和二聚化从吲哚中合成靛蓝的新型且高度实用的一锅法。使用 0.1 mol % 的钼配合物...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100134

文献信息

• Modified Naturally-Derived Colorants For Phase Change Ink Applications
  申请人：XEROX CORPORATION

  公开号：US20140155625A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  A modified naturally-derived colorant comprising a naturally-derived colorant that is modified with an aliphatic quaternary ammonium salt, an aromatic quaternary ammonium salt, or a mixture or combination thereof. The modified naturally-derived colorant is compatible with phase change ink vehicles.

  一种经过改性的天然色素，包括经过改性的脂肪族季铵盐、芳香族季铵盐或两者的混合物或组合物改性的天然色素。改性的天然色素与相变墨水载体相容。
• Bromamine-B/PdCl₂ is an Efficient System for the Synthesis of Anthranilic Acids from Indoles and Indigos
  作者：C. H. Vinod Kumar、K. N. Shivananda、C. Nagu Raju、R. V. Jagadeesh

  DOI：10.1080/00397910903457274

  日期：2010.11.3

  A convenient method has been developed for the conversion of indoles and indigos into anthranilic acids in good to excellent yields using a bromamine-B/PdCl2 system. The general process utilizes our efficient method for the oxidation of indoles and indigos in alkaline (pH 12) acetonitrile/water (1:1) at 60 °C.

  已经开发出一种使用溴胺-B/PdCl2 系统将吲哚和靛蓝转化为邻氨基苯甲酸的简便方法，收率非常好。一般工艺利用我们的有效方法在 60 °C 下在碱性 (pH 12) 乙腈/水 (1:1) 中氧化吲哚和靛蓝。
• Catalytic Spectrophotometric Determination of Ultra Trace-level Copper(II) with Indigo Carmine
  作者：H.L. Zheng、W. Fan、W.Y. Xie、F.Y. Ji、M.Z. Tan、C. Yang

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15068

  日期：——

  In this paper, a novel kinetic spectrophotometric method for the determination of ultra trace Cu(II) was developed. This method was based on catalytic action of Cu(II) on the oxidation of indigo carmine by ammonium persulfate in Na2B4O7-HCl buffer solution (pH = 9.09) and in presence of the surfactant-TritonX-100. Effects of some factors on the reaction speed were investigated in this study. It was observed that the concentration of Cu(II) was linearly correlating to DA in the range of 2.0 × 10-10-1.6 × 10-9 g/mL for Cu(II) in this method. The detecting limit of the proposed method was 1.8 × 10-11 g/mL. This system was a first-order reaction for Cu(II). The apparent rate constant was 3.19 × 10-4 s-1 and the apparent activation energy was 112.5 kJ/mol in this system. Most of the foreign ions did not interfere with the determination and the interferences of Fe(III) and Al(III) could be masked by F–. The proposed method was applied to the determination of ultra trace-level copper(II) in real samples with satisfactory results.

  本文开发了一种测定超痕量 Cu(II) 的新型动力学分光光度法。该方法基于在 Na2B4O7-HCl 缓冲溶液（pH = 9.09）和表面活性剂 TritonX-100 存在下，Cu(II) 对过硫酸铵氧化靛蓝胭脂红的催化作用。本研究探讨了一些因素对反应速度的影响。观察到该方法中 Cu(II) 的浓度与 DA 在 2.0 × 10-10-1.6 × 10-9 g/mL 范围内呈线性相关。该方法的检测限为1.8×10-11 g/mL。该系统是 Cu(II) 的一级反应。该体系的表观速率常数为3.19×10-4 s-1，表观活化能为112.5 kJ/mol。大多数外来离子对测定没有干扰，Fe(III)和Al(III)的干扰可以被F-掩盖。该方法用于实际样品中超痕量铜(II)的测定，结果满意。
• Highly sensitive and selective bioluminescence based ozone probes and their applications to detect ambient ozone
  作者：Younseok Nam、Beom Seok Kim、Injae Shin

  DOI：10.1039/c5cc08622a

  日期：——

  Highly selective and sensitive bioluminescence-based ozone probes were developed and applied to measure ozone concentrations in environmental samples.

  高度选择性和敏感的生物发光臭氧探针已经被开发并应用于测量环境样品中的臭氧浓度。
• Leave-in color conditioner
  申请人：Pollack George

  公开号：US20050198746A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The invention is directed to novel hair dye compositions, novel leave-in conditioners, and novel leave-in conditioners with a hair coloring effect. Hair dye compositions, leave-in conditioners, and leave-in conditioners with hair coloring effect may include a styrene/vinylpyrrolidone copolymer emulsion.

  本发明涉及新型染发剂组合物、新型留香护发素以及具有染发效果的新型留香护发素。染发剂组合物、留香护发素和具有染发效果的留香护发素可能包括苯乙烯/吡咯烷酮共聚物乳液。