2-(1,3-二氢-异吲哚-2-基)-苯胺 | 95493-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(1,3-二氢-异吲哚-2-基)-苯胺
• 英文名称: 2-(isoindolin-2-yl)aniline
• 英文别名: 2-(2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)aniline；2-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)aniline
• CAS: 95493-26-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: ULUNPHGQAXHNRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-二氢-异吲哚-2-基)-苯胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到11H-benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzimidazoles via iridium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling

  摘要：

  苯并咪唑类化合物通过铱催化的受体无氧脱氢偶联反应，产率较高。

  DOI：

  10.1039/c5ob00904a
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(1,3-二氢-异吲哚-2-基)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  叔氨基效应促进异硫氰酸芳基酯的重排：苯并咪唑并硫氮杂ze和苯并咪唑硫代醚的通用方法。

  摘要：

  已经开发了通过由叔氨基效应促进的芳基异硫氰酸酯的分子内亲核加成/环扩展重排来制备苯并咪唑并噻唑啉酮和苯并咪唑硫醚衍生物的通用方法。该反应由低成本樟脑磺酸催化，可耐受广泛的底物范围，并具有完全的原子经济性。通过简单的操作就可以容易地获得结构上令人着迷的苯并咪唑并硫氮杂pine和苯并咪唑硫醚产物（高达98％）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01806

文献信息

• 1,2-Disubstituted Benzimidazoles by the Iron Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Isomeric <i>o</i>-Phenylenediamine Substrates
  作者：Pawan Thapa、Philip M. Palacios、Tam Tran、Brad S. Pierce、Frank W. Foss

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02714

  日期：2020.2.21

  Benzimidazoles are common in nature, medicines, and materials. Numerous strategies for preparing 2-arylbenzimidazoles exist. In this work, 1,2-disubstituted benzimidazoles were prepared from various mono- and disubstituted ortho-phenylenediamines (OPD) by iron-catalyzed oxidative coupling. Specifically, O2 and FeCl3·6H2O catalyzed the cross-dehydrogenative coupling and aromatization of diarylmethyl

  苯并咪唑在自然界，药物和材料中很常见。存在制备2-芳基苯并咪唑的许多策略。在这项工作中，通过铁催化的氧化偶联，由各种单取代和二取代的邻苯二胺（OPD）制备1,2-二取代的苯并咪唑。具体而言，O 2和FeCl 3·6H 2 O催化二芳基甲基和二烷基苯并咪唑前体的交叉脱氢偶联和芳构化。N，N′-二取代-OPD底物比其N，N-二取代的异构体具有更高的反应活性，这似乎与其相对于与Fe3 +络合和电荷转移的倾向有关。该反应还将N-单取代的OPD底物转化为2-取代的苯并咪唑。然而，贫电子底物通过分子间亚氨基转移产生1,2-二取代的苯并咪唑。动能 试剂和光谱学（紫外可见和EPR）研究表明，这种机制涉及金属-底物的络合，电荷转移和有氧转化，涉及高价Fe（IV）中间体。总的来说，证明了比较可持续和有效合成1,2-二取代苯并咪唑的比较策略。
• Isoindolinone Synthesis: Selective Dioxane-Mediated Aerobic Oxidation of Isoindolines
  作者：Pawan Thapa、Esai Corral、Sinjinee Sardar、Brad S. Pierce、Frank W. Foss

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01920

  日期：2019.1.18

  N-Alkyl and N-aryl-isoindolinones were prepared by a dioxane-mediated oxidation of isoindoline precursors. The transformation exhibits unique chemoselectivity for isoindonlines. A chiral tertiary (3°)-benzylic position was not racemized during oxidation, and methyl indoprofen was prepared by late stage oxidation. Mechanistic studies suggest a selective H atom transfer, which avoids many known oxidation (by-)products

  N-烷基和N-芳基-异吲哚啉酮是通过二恶烷介导的异吲哚啉前体的氧化反应制备的。该转化表现出对异茚满碱独特的化学选择性。在氧化过程中手性叔（3°）-苄基位置未消旋，通过后期氧化制备了甲基吲哚洛芬。机理研究表明，选择性的H原子转移可避免许多已知的异吲哚啉酮氧化（副）产物。
• 一种苯并咪唑[1,3]氮硫杂卓类化合物的制备 方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN111606926B

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明公开了一种苯并咪唑[1,3]氮硫杂类化合物的制备方法，属于有机合成研究领域。本发明提供的制备方法包括以下步骤：以2‑氟硝基苯为起始原料，经芳香亲核取代、硝基还原、异硫氰酸酯化三步反应制备如通式I所示的2‑叔胺基苯基异硫氰酸酯类化合物；以具有通式I结构的2‑叔胺基苯基异硫氰酸酯为原料，在酸催化剂的作用下制备如通式II所示的苯并咪唑[1,3]氮硫杂类化合物。本发明所涉及的合成方法简单高效，使用试剂廉价易得，反应原子经济性高，解决了现有方法存在的大量强碱的使用以及底物适用范围局限等问题。
• Metal-Free TEMPO-Promoted C(sp³)–H Amination To Afford Multisubstituted Benzimidazoles
  作者：Ding Xue、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1021/jo5005179

  日期：2014.5.16

  An efficient TEMPO-air/cat. TEMPO-O-2 oxidative protocol was developed to synthesize multisubstituted or fused tetracyclic benzimidazoles via a metal-free oxidative C-N coupling between the sp(3) C-H and free N-H of readily available N-1-benzyl/alkyl-1,2-phenylenediamines.
• Subbarayappa, Adimurthy; Patoliya, Paresh U., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 4, p. 545 - 552
  作者：Subbarayappa, Adimurthy、Patoliya, Paresh U.

  DOI：——

  日期：——