2-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)-1H-苯并咪唑-6-羧酸 | 308362-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)-1H-苯并咪唑-6-羧酸
• 中文别名: 2-氧杂二环[3.2.1]辛烷-3-酮,4-亚乙基-1,8,8-三甲基-,(1R,4E,5S)-
• 英文名称: 2-(1-Methyl-2-imidazolyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(1-methyl-1H-imidazole-2-yl)-1H-1,3-benzodiazole-6-carboxylic acid；2-(1-methylimidazol-2-yl)-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 308362-12-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂
• 分子量: 242.237
• InChiKey: AJROPICCMUMREF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2-imino-3,6-dimethyl-2,3-dihydro-1-pyrazinium diphenylphosphinate 、 2-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)-1H-苯并咪唑-6-羧酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以39%的产率得到5,8-dimethyl-2-[2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-1H-benzimidazol-5-yl][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  新型PDE10A抑制剂-1 H -1,3-苯并二唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶的合成与表征

  摘要：

  含有[1,2,4]三唑[1,5- a ]吡啶（I），吡唑并[1,5- a ]吡啶（II），1 H -1,3-苯并二唑（III）和咪唑[设计并合成了1,2- α ]嘧啶（IV）骨架用于PDE10A相互作用。在这些化合物中，1 H -1,3-苯并二唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶类化合物对PDE10A酶的亲和力最高，且代谢稳定性良好。这两类化合物均被鉴定为选择性和有效的PDE10A酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.043
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛 、 3,4-二氨基苯甲酸 在 氧气 、 三氯化铁 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以75%的产率得到2-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)-1H-苯并咪唑-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  催化 Fe(III)/Fe(II) 氧化还原循环向稠杂环的合成效用：取代苯并咪唑、双苯并咪唑和咪唑并吡啶衍生物的简便方法

  摘要：

  已经研究了催化 Fe(III)/Fe(II) 氧化还原循环方法，并将其应用于通过芳香邻二胺与芳香醛和杂环醛的氧化偶联来合成各种苯并咪唑、双苯并咪唑和咪唑并吡啶衍生物不同类型的取代基。进一步证明，这种通用且方便的方法特别适用于迅速提供许多新型双苯并咪唑类 Hoechst 33 258 类似物，以作为荧光核酸结合探针的潜在开发。这里介绍了三十种不同化合物的成功制备和表征。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7111

文献信息

• WO2022/150555
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and characterization of novel classes of PDE10A inhibitors - 1H-1,3-benzodiazoles and imidazo[1,2-a]pyrimidines
  作者：Rafał Moszczyński-Pętkowski、Jakub Majer、Małgorzata Borkowska、Łukasz Bojarski、Sylwia Janowska、Mikołaj Matłoka、Filip Stefaniak、Damian Smuga、Katarzyna Bazydło、Krzysztof Dubiel、Maciej Wieczorek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.043

  日期：2018.7

  compounds containing [1,2,4]triazolo [1,5-a]pyridine (I), pyrazolo [1,5-a]pyridine (II), 1H-1,3-benzodiazole (III) and imidazo [1,2-a]pyrimidine (IV) backbones were designed and synthesized for PDE10A interaction. Among these compounds, 1H-1,3-benzodiazoles and imidazo [1,2-a]pyrimidines showed the highest affinity for PDE10A enzyme as well as good metabolic stability. Both classes of compounds were identified

  含有[1,2,4]三唑[1,5- a ]吡啶（I），吡唑并[1,5- a ]吡啶（II），1 H -1,3-苯并二唑（III）和咪唑[设计并合成了1,2- α ]嘧啶（IV）骨架用于PDE10A相互作用。在这些化合物中，1 H -1,3-苯并二唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶类化合物对PDE10A酶的亲和力最高，且代谢稳定性良好。这两类化合物均被鉴定为选择性和有效的PDE10A酶抑制剂。
• Synthetic Utility of Catalytic Fe(III)/Fe(II) Redox Cycling Towards Fused Heterocycles: A Facile Access to Substituted Benzimidazole, Bisbenzimidazole and Imidazopyridine Derivatives
  作者：Malvinder P. Singh、Sanjita Sasmal、Wei Lu、Manashi N. Chatterjee

  DOI：10.1055/s-2000-7111

  日期：——

  A catalytic Fe(III)/Fe(II) redox cycling approach has been examined and applied towards synthesis of a wide range of benzimidazole, bis-benzimidazole and imidazopyridine derivatives from oxidative coupling of aromatic ortho-diamines with aromatic as well as heterocyclic aldehydes bearing different types of substituents. This versatile and convenient method has further proven to be particularly useful

  已经研究了催化 Fe(III)/Fe(II) 氧化还原循环方法，并将其应用于通过芳香邻二胺与芳香醛和杂环醛的氧化偶联来合成各种苯并咪唑、双苯并咪唑和咪唑并吡啶衍生物不同类型的取代基。进一步证明，这种通用且方便的方法特别适用于迅速提供许多新型双苯并咪唑类 Hoechst 33 258 类似物，以作为荧光核酸结合探针的潜在开发。这里介绍了三十种不同化合物的成功制备和表征。