2-(1-甲基乙烯)环氧乙烷 | 7437-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 2-(1-甲基乙烯)环氧乙烷
• 中文别名: 3,4-环氧-2-甲基-1-丁烯
• 英文名称: 2-methyl-3,4-epoxy-1-butene
• 英文别名: 2-(1'-methylethenyl)oxirane；2-isopropenyloxirane；isopropenyloxirane；2-(1-methylvinyl)oxirane；isoprene oxide；1,2-epoxy-3-methyl-3-butene；3,4-epoxy-2-methylbut-1-ene；2-(prop-1-en-2-yl)oxirane；isoprene monoxide；isoprene epoxide；(1-methylethenyl)-oxirane；isoprene monoepoxide；3,4-Epoxy-2-methyl-1-butene；2-prop-1-en-2-yloxirane
• CAS: 7437-61-8
• 化学式: C₅H₈O
• mdl: MFCD02752270
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: JZQHTTYHPIAPCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-甲基乙烯)环氧乙烷 在 potassium bromide 作用下， 以 氢溴酸 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到3-bromo-4-hydroxy-2-methyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  区域特异性合成2-取代的4-甲基-3,6-二氢-2H-吡喃

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515020
• 作为产物：
  描述：

  E-4-bromo-3-methyl-1-acetoxy-2-butene 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.33h， 以84.5%的产率得到2-(1-甲基乙烯)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Gevorkyan, A. A.; Kazaryan, P. I.; Avakyan, S. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 6, p. 1207 - 1208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective monoepoxidation of 1,3-dienes catalysed by transition-metal complexes
  作者：Dorte S. Thomsen、Birgit Schiøtt、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/c39920001072

  日期：——

  A procedure for regioselective monoepoxidation of mainly the less substituted double bond of 1,3-dienes with sodium hypochlorite or iodosylbenzene using various metal complexes as catalysts is presented; the results obtained are different from those found when applying the usual epoxidation reagents.

  提出了一种使用各种金属配合物作为催化剂，主要用次氯酸钠或碘基苯对1，3-二烯的较少取代的双键进行区域选择性单环氧化的方法；获得的结果与使用常规环氧化试剂时发现的结果不同。
• Highly Regioselective Addition of Allylstannanes to Vinyl Epoxides by Lewis Acid Mediation
  作者：Yoshinori Naruta、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1987.963

  日期：1987.5.5

  In the presence of BF3·OEt2, reaction of allylstannanes with vinyl epoxides gives 1,2 or 1,4 addition products in good yield, depending on the substitution at the olefinic terminus. In either case regioselectivity is extremely high. The 1,2 adduct is applied to the elongation of a prenyl unit in polyprenyl compounds.

  在BF3·OEt2的存在下，烯丙基锡与乙烯环氧化物的反应根据烯烃末端的取代情况，生成1,2或1,4加成产物，并且产率良好。在任何情况下，区域选择性都极高。1,2加成产物被应用于聚烯丙基化合物中烯丙基单元的延长。
• Synthesis of a New Deuterium-Labeled Phytol as a Tool for Biosynthetic Studies
  作者：Angel Guerrero、Lourdes Muñoz

  DOI：10.1055/s-0031-1289689

  日期：2012.3

  An efficient and stereoselective synthesis of a new deuterium-labeled phytol as a useful tracer in biosynthetic processes is presented. deuterium-labeled compounds - phytol - terpenoids - conjugate addition - natural products - biosynthesis

  提出了一种新的氘标记的植醇作为生物合成过程中有用的示踪剂的有效和立体选择性合成。 氘标记的化合物-植物醇-萜类化合物-共轭加成-天然产物-生物合成
• Stable Copper Nanoparticle Photocatalysts for Selective Epoxidation of Alkenes with Visible Light
  作者：Yiming Huang、Zhe Liu、Guoping Gao、Gang Xiao、Aijun Du、Steven Bottle、Sarina Sarina、Huaiyong Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.7b01180

  日期：2017.8.4

  Selective epoxidation of various alkenes with molecular oxygen (O2) under mild conditions is a longstanding challenge in achieving syntheses of epoxides. Cu-based catalysts have been found to be catalytically active for selective epoxidations. However, the application of copper nanoparticles (CuNPs) for photocatalyzed epoxidations is encumbered by the instability of CuNPs in air. Herein we report that

  在温和条件下用分子氧（O 2）对各种烯烃的选择性环氧化是实现环氧化物合成的长期挑战。已经发现铜基催化剂对选择性环氧化具有催化活性。但是，由于铜纳米颗粒在空气中的不稳定性，阻碍了铜纳米颗粒（CuNPs）在光催化环氧化反应中的应用。本文中，我们报道了在不添加其他稳定剂的情况下负载在氮化钛（TiN）上的CuNPs不仅在空气中稳定，而且还可以催化各种烯烃与O 2的选择性环氧化甚至在光照射下以空气作为良性氧化剂。由于CuNP和TiN之间发生大量电荷转移，因此CuNP保持金属状态。环氧化是由中等温度下的可见光辐射驱动的，从而实现了良好的高收率和出色的选择性。该光催化方法适用于各种烯烃的选择性环氧化。在这种光催化系统中，反应物烯烃化学吸附在CuNPs上，形成Cu-烯烃表面配合物，并且光照射可以激活配合物进行反应。环状醚溶剂也起关键作用，与O 2反应在光照射下CuNPs的表面上会生成氧原子。活化的表面络合
• PALLADIUM CATALYZED REACTION OF BUTADIENE MONOXIDE WITH CARBON DIOXIDE
  作者：Tatsuo Fujinami、Takehiro Suzuki、Masakuni Kamiya、Shin-ichi Fukuzawa、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1246/cl.1985.199

  日期：1985.2.5

  Carbon dioxide readily reacts with 1,3-butadiene monoxide in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium under ordinary pressure at 0 °C to afford vinylethylene carbonate in a quantitative yield.

  在催化量的四（三苯基膦）钯存在下，在常压和 0°C 下，二氧化碳很容易与 1,3- 一氧化丁二烯反应，以定量收率提供碳酸乙烯基亚乙酯。

表征谱图