2-(1-苯甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基)乙烷-1-醇 | 808736-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(1-苯甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基)乙烷-1-醇
• 英文名称: 2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethan-1-ol；2-(1-benzyltriazol-4-yl)ethanol
• CAS: 808736-97-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: YMXLHCXFZNVGQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  404.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 2-(1-苯甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基)乙烷-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  5-(1H-1,2,3-Triazol-4-yl)isoxazolidines 的合成和生物学特性：一类新的 C-核苷

  摘要：

  设计了一系列新型 C-核苷，其特征是存在与异恶唑烷系统相连的 1,2,3-三唑环，已被设计为嘧啶核碱基的模拟物。观察到化合物 17a 和 17b 的抗增殖作用：在 HepG2 和 HT-29 细胞中生长抑制作用达到 50%，在 100 µM 浓度下孵育 72 小时后，在 SH-SY5Y 细胞系中增加高达 56%。

  DOI：

  10.3390/molecules20045260
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(1-苯甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基)乙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  铜(I) 催化叠氮化物-炔烃环加成的绿色方法：比较研究。

  摘要：

  成功的铜(I)催化叠氮化物-炔环加成(CuAAC)反应可以通过多种方法实现。在本文中，进行了四种合成方案，以直接比较 1H-1,2,3-三唑产品的合成所需时间、收率和纯度。使用Cu(I)催化剂的方法有传统的、微波加热的、无溶剂的方法和使用甘油溶剂的方法。本文合成的化合物为已知的非氟化三唑类化合物和新型氟化三唑类化合物。结果得出这样的结论：CuAAC 合成应大力考虑微波法。

  DOI：

  10.3390/molecules24050973

文献信息

• Organic synthesis via magnetic attraction: benign and sustainable protocols using magnetic nanoferrites
  作者：R. B. Nasir Baig、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c2gc36455g

  日期：——

  Magnetic nano-catalysts have been prepared using simple modification of iron ferrites. The nm size range of these particles facilitates the catalysis process, as an increased surface area is available for the reaction; the easy separation of the catalysts by an external magnet and their recovery and reuse are additional beneficial attributes. Glutathione bearing nano-ferrites have been used as organocatalysts for the Paal–Knorr reaction and homocoupling of boronic acids. Nanoferrites, post-synthetically modified by ligands, were used to immobilize nanometals (Cu, Pd, Ru, etc.) which enabled the development of efficient, sustainable and green procedures for azide–alkynes-cycloaddition (AAC) reactions, C–S coupling, O-allylation of phenol, Heck-type reactions and hydration of nitriles.

  通过简单修饰铁氧体，已制备出磁性纳米催化剂。这些粒子处于纳米尺寸范围，有助于催化过程，因为反应可利用增加的表面积；外部磁铁易于分离催化剂，并可回收和重复使用，这些是额外的有益特性。负载谷胱甘肽的纳米铁氧体已用作有机催化剂，用于Paal-Knorr反应和硼酸的均偶联。通过配体后合成改性的纳米铁氧体，用于固定纳米金属（铜、钯、钌等），从而实现了高效、可持续和绿色的叠氮-炔烃环加成（AAC）反应、碳-硫偶联、酚的烯丙基化、 Heck型反应和腈的水合反应的方法发展。
• <i>O</i>-(Triazolyl)methyl Carbamates as a Novel and Potent Class of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH) Inhibitors
  作者：Giampiero Colombano、Clara Albani、Giuliana Ottonello、Alison Ribeiro、Rita Scarpelli、Glauco Tarozzo、Jennifer Daglian、Kwang-Mook Jung、Daniele Piomelli、Tiziano Bandiera

  DOI：10.1002/cmdc.201402374

  日期：2015.2

  Inhibition of fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity is under investigation as a valuable strategy for the treatment of several disorders, including pain and drug addiction. A number of potent FAAH inhibitors belonging to different chemical classes have been disclosed to date; O‐aryl carbamates are one of the most representative families. In the search for novel FAAH inhibitors, a series of O‐(1

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 活性的抑制正在研究中，作为治疗多种疾病（包括疼痛和药物成瘾）的一种有价值的策略。迄今为止，已经公开了许多属于不同化学类别的有效 FAAH 抑制剂。O-芳基氨基甲酸酯是最具代表性的家族之一。在寻找新型 FAAH 抑制剂的过程中，利用铜催化的叠氮化物和炔烃之间的 [3+2] 环加成反应，设计并合成了一系列O- (1,2,3-三唑-4-基)甲基氨基甲酸酯衍生物。单击化学）。探索这类新化合物中的构效关系，确定了 IC 50 的大鼠和人 FAAH 的强效抑制剂个位数纳摩尔范围内的值。此外，相对于先导化合物，这些衍生物在大鼠血浆中的稳定性和在缓冲液中的动力学溶解度均有所提高。根据研究结果，鉴定出的新型类似物可以被认为是开发具有改进药物样特性的新型 FAAH 抑制剂的有希望的起点。
• A Microwave-Assisted Click Chemistry Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles via a Copper(I)-Catalyzed Three-Component Reaction
  作者：Prasad Appukkuttan、Wim Dehaen、Valery V. Fokin、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1021/ol048341v

  日期：2004.11.1

  4-disubstituted-1,2,3-triazoles from corresponding alkyl halides, sodium azide, and alkynes. This procedure eliminates the need to handle organic azides, as they are generated in situ, making this already powerful click process even more user-friendly and safe.

  微波辅助的三组分反应用于由相应的烷基卤，叠氮化钠和炔烃制备一系列1,4-二取代-1,2,3-三唑。此过程无需处理有机叠氮化物，因为它们是在原位生成的，因此这种本已强大的点击过程更加用户友好和安全。
• An Efficient (2-Aminoarenethiolato)copper(I) Complex for the Copper-Catalysed Huisgen Reaction (CuAAC)
  作者：Pierangelo Fabbrizzi、Stefano Cicchi、Alberto Brandi、Elena Sperotto、Gerard van Koten

  DOI：10.1002/ejoc.200900779

  日期：2009.11

  A (2-aminoarenethiolato)copper(I) complex has been used as an efficient catalyst (1 mol-%) for the copper-catalysedHuisgen reaction (CuAAC) of azides and terminal alkynes in an organic solvent. The reaction was also extremely effective in CH2Cl2 allowing the complete decoration of dendrimeric scaffolds

  （2-氨基芳烃硫醇基）铜（I）配合物已被用作有机溶剂中叠氮化物和末端炔烃的铜催化的Huisgen反应（CuAAC）的有效催化剂（1mol％）。该反应在 CH2Cl2 中也非常有效，可以完全修饰树枝状支架
• The copper–nicotinamide complex: sustainable applications in coupling and cycloaddition reactions
  作者：R. B. Nasir Baig、Buchi Reddy Vaddula、Mallikarjuna N. Nadagouda、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c4gc02047b

  日期：——

  The copper(ii)–nicotinamide complex catalyzes the C–S, C–N bond forming and cycloaddition reactions under a variety of sustainable reaction conditions.

  铜（II）-烟酰胺配合物在各种可持续反应条件下催化C-S、C-N键形成和环加成反应。