2-(18)氟苄基溴 | 134430-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(18)氟苄基溴
• 英文名称: 2-(18)fluorobenzyl bromide
• 英文别名: 1-(bromomethyl)-2-(18F)fluoranylbenzene
• CAS: 134430-69-6
• 化学式: C₇H₆BrF
• 分子量: 188.029
• InChiKey: FFWQLZFIMNTUCZ-RVRFMXCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(18)氟苄基溴 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到1-(叠氮基甲基)-4-氟苯
  参考文献：
  名称：

  快速而可靠的制备邻和对[ 18 F]氟苄基卤化物衍生物的方法：制备无载体的PET芳香族放射性药物的关键中间体

  摘要：

  开发了一种适用于从几种[ 18 F]氟苯甲醛自动制备（取代的）[ 18 F]氟苄基卤化物的快速可靠的方法。三甲基苯甲醛三氟甲磺酸铵和硝基前体的芳香亲核取代反应是通过不添加载体的[ 18 F]氟化物实现的。标记后，将含氟18的醛截留在固相萃取（SPE）柱上，然后直接在线上在载体上转化为苄基卤。用NaBH 4水溶液对醛的还原（> 95％）几乎是定量的。在相同的载体上用不同的浓酸水溶液（HI，HBr，HCl）进行卤化。苄基醇向[ 18 F]氟苄基卤化物（X = Cl，Br，I）的转化通常在2分钟内以高收率进行。除2- [ 18 F]氟-3-甲氧基苄基，2-和4- [ 18 F]氟苄基卤化物外，卤化反应在室温下进行，需要使用HBr / HOAc（33％）。通过这种方法，各种[ 18获得的F]氟苄基氯，溴化物和碘化物具有很高的放射化学纯度（> 90％），总放射化学产率为15-70％。从EOB分别在铵

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.015
• 作为产物：
  描述：

  2-bromomethyl(diacetoxyiodo)benzene 在 Kryptofix222[18F]钾盐 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.05h， 生成 2-(18)氟苄基溴
  参考文献：
  名称：

  无载体添加的官能化[18F]氟芳烃的一步合成作为二芳基碘鎓盐的标记合成子†

  摘要：

  正电子发射断层扫描 (PET) 生物医学成像中迫切需要使用短寿命氟 18（t 1/2 = 109.7 分钟）标记的放射性示踪剂。放射性示踪剂大多需要高比放射性，因此需要从回旋加速器产生的未添加载体的[ 18 F]氟离子进行放射合成。PET 放射性示踪剂具有广泛的结构多样性和分子量。因此，需要多种18 F 标记方法来以简单且快速的方式完成所需的放射合成。一种有用的策略是首先将亲核[ 18 F]氟离子引入标记合成子中，然后将其用于标记目标放射性示踪剂。在这里，我们表明，通过适当的二芳基碘盐与[ 18 F]氟离子的一步反应，可以快速合成各种官能化的[ 18 F]氟芳烃作为标记合成子。衰变校正放射化学产率（RCY）随官能团的位置、二芳基碘鎓盐中富电子芳环的选择以及阴离子的选择而变化。在最佳条件下，以 40-73%、20-55%、46-89% 和 81-98% RCY 的选择性获得 18 F 标记的

  DOI：

  10.1039/c3ob41353e

文献信息

• [EN] RADIOFLUORINATED 7-AMINO-5-THIO-THIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINES FOR IMAGING FRACTALKINE RECEPTOR (CX3CR1)<br/>[FR] 7-AMINO-5-THIO-THIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINES RADIOFLUORÉES À UTILISER POUR IMAGER UN RÉCEPTEUR DE LA FRACTALKINE (CX3CR1)
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2016200939A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  Radiofluorinated 7-Amino-5-thio-thiazolo[4,5-d]pyrimidines targeting Fractalkine Receptor (CX3CR1) are disclosed. Methods of imaging CX3CR1-expressing tumors or cells also are disclosed.

  揭示了针对Fractalkine受体（CX3CR1）的放射性氟化7-氨基-5-硫代噻唑并咪啉[4,5-d]嘧啶类化合物。还公开了用于成像CX3CR1表达的肿瘤或细胞的方法。
• HATANO, KENTARO;IDO, TATSUO;ISHIWATA, KIICHI;IWATA, REN, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 30,(1991) N <!>, C. 137-139
  作者：HATANO, KENTARO、IDO, TATSUO、ISHIWATA, KIICHI、IWATA, REN

  DOI：——

  日期：——
• RADIOFLUORINATED 7-AMINO-5-THIO-THIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINES FOR IMAGING FRACTALKINE RECEPTOR (CX3CR1)
  申请人：THE JOHNS HOPKINS UNIVERSITY

  公开号：US20180222922A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Radiofluorinated 7-Amino-5-thio-thiazolo[4,5-d]pyrimidines targeting Fractalkine Receptor (CX 3 CR1) are disclosed. Methods of imaging CX 3 CR1-expressing tumors or cells also are disclosed.
• Single-step syntheses of no-carrier-added functionalized [18F]fluoroarenes as labeling synthons from diaryliodonium salts
  作者：Joong-Hyun Chun、Victor W. Pike

  DOI：10.1039/c3ob41353e

  日期：——

  radioactivities, necessitating their radiosyntheses from cyclotron-produced no-carrier-added [18F]fluoride ion. PET radiotracers encompass wide structural diversity and molecular weight. Hence, diverse 18F-labeling methodology is needed to accomplish the required radiosyntheses in a simple and rapid manner. A useful strategy is to introduce nucleophilic [18F]fluoride ion first into a labeling synthon that

  正电子发射断层扫描 (PET) 生物医学成像中迫切需要使用短寿命氟 18（t 1/2 = 109.7 分钟）标记的放射性示踪剂。放射性示踪剂大多需要高比放射性，因此需要从回旋加速器产生的未添加载体的[ 18 F]氟离子进行放射合成。PET 放射性示踪剂具有广泛的结构多样性和分子量。因此，需要多种18 F 标记方法来以简单且快速的方式完成所需的放射合成。一种有用的策略是首先将亲核[ 18 F]氟离子引入标记合成子中，然后将其用于标记目标放射性示踪剂。在这里，我们表明，通过适当的二芳基碘盐与[ 18 F]氟离子的一步反应，可以快速合成各种官能化的[ 18 F]氟芳烃作为标记合成子。衰变校正放射化学产率（RCY）随官能团的位置、二芳基碘鎓盐中富电子芳环的选择以及阴离子的选择而变化。在最佳条件下，以 40-73%、20-55%、46-89% 和 81-98% RCY 的选择性获得 18 F 标记的
• Fast and reliable method for the preparation of ortho- and para-[18F]fluorobenzyl halide derivatives: Key intermediates for the preparation of no-carrier-added PET aromatic radiopharmaceuticals
  作者：Christian Lemaire、Lionel Libert、Alain Plenevaux、Joël Aerts、Xavier Franci、André Luxen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.03.015

  日期：2012.6

  Reduction of the aldehydes (>95%) was near-quantitative with an aqueous solution of NaBH4. Halogenation was performed on the same support with different aqueous solutions of concentrated acid (HI, HBr, HCl). The conversion of benzyl alcohols into [18F]fluorobenzyl halides (X = Cl, Br, I) usually proceeded within 2 min at high yields. The halogenation proceeded at room temperature, with the exception of the

  开发了一种适用于从几种[ 18 F]氟苯甲醛自动制备（取代的）[ 18 F]氟苄基卤化物的快速可靠的方法。三甲基苯甲醛三氟甲磺酸铵和硝基前体的芳香亲核取代反应是通过不添加载体的[ 18 F]氟化物实现的。标记后，将含氟18的醛截留在固相萃取（SPE）柱上，然后直接在线上在载体上转化为苄基卤。用NaBH 4水溶液对醛的还原（> 95％）几乎是定量的。在相同的载体上用不同的浓酸水溶液（HI，HBr，HCl）进行卤化。苄基醇向[ 18 F]氟苄基卤化物（X = Cl，Br，I）的转化通常在2分钟内以高收率进行。除2- [ 18 F]氟-3-甲氧基苄基，2-和4- [ 18 F]氟苄基卤化物外，卤化反应在室温下进行，需要使用HBr / HOAc（33％）。通过这种方法，各种[ 18获得的F]氟苄基氯，溴化物和碘化物具有很高的放射化学纯度（> 90％），总放射化学产率为15-70％。从EOB分别在铵