2-(1E)-1-丁烯-1-基-1,3,2-苯并二氧硼戊环 | 106094-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 2-(1E)-1-丁烯-1-基-1,3,2-苯并二氧硼戊环
• 英文名称: (E)-butenyl-1,3,2-benzodioxaborole
• 英文别名: ((E)-2-but-1-enyl)-benzo[1,3,2]dioxaborole；(E)-2-(but-1-en-1-yl)benzo[d][1,3,2]dioxaborole；(E)-2-(but-1-enyl)benzo[d][1,3,2]dioxaborole；2-[(1E)-1-buten-1-yl]-1,3,2-benzodioxaborole；(E)-2-(1-Butenyl)-1,3,2-benzodioxaborole；2-[(E)-but-1-enyl]-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 106094-36-4
• 化学式: C₁₀H₁₁BO₂
• 分子量: 174.007
• InChiKey: QTICDYDCSGBDQP-FPYGCLRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-4,5-二甲氧基苯甲醛 、 2-(1E)-1-丁烯-1-基-1,3,2-苯并二氧硼戊环 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(E)-2-(hex-1-enyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金催化脱氧 Nazarov 环化 2,4-Dien-1-als 立体选择性合成高度取代的环戊烯

  摘要：

  用烯丙基硅烷和 PPh(3)AuSbF(6) (3 mol %) 处理 2,4-dien-1-als 导致形成 1,4-双（烯丙基）环戊烯基产物；根据催化剂筛选，这种金催化剂优于常用的路易斯酸。这种金催化的脱氧环化反应与各种基于氧、胺、硫、氢和碳的亲核试剂相容。2,4-dien-1-als 与富电子烯烃和芳烃的多种环化证明了这种新催化的价值，提供了对复杂环戊烯骨架的轻松访问。环化产物的结构分析揭示了 Nazarov 环化参与的证据。这种脱氧环化可扩展为串联的分子内环化/亲核加成级联，得到具有受控立体化学的多环碳或氧杂环化合物。这种新的金催化应用于巴西烷家族天然化合物的短程合成，包括巴西烷、O-三甲基巴西烷和 O-四甲基巴西烷。

  DOI：

  10.1021/ja806415t
• 作为产物：
  描述：

  1-丁炔 、 儿萘酚硼烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-(1E)-1-丁烯-1-基-1,3,2-苯并二氧硼戊环
  参考文献：
  名称：

  苯醌的催化不对称狄尔斯-阿尔德反应。（-）-ibogamine的全合成。

  摘要：

  由（S）-BINOL-TiCl（2）催化的二烯2与苯醌的Diels-Alder加成反应产生环加合物5，收率> 65％，ee为87％。通过九个步骤将环加合物转化为（-）-异烟酰胺（苯醌的总产率为10％）。提出了导致5的过渡态模型。

  DOI：

  10.1021/ol0001463

文献信息

• Novel nonadride, heptadride and maleic acid metabolites from the byssochlamic acid producer Byssochlamys fulva IMI 40021 – an insight into the biosynthesis of maleidrides
  作者：Agnieszka J. Szwalbe、Katherine Williams、Daniel E. O'Flynn、Andrew M. Bailey、Nicholas P. Mulholland、Jason L. Vincent、Christine L. Willis、Russell J. Cox、Thomas J. Simpson

  DOI：10.1039/c5cc06988b

  日期：——

  The filamentous fungus Byssochlamys fulva strain IMI40021 produces (+)-byssochlamic acid 1, its novel dihydroanalogue 2 and four related secondary metabolites. Agnestadride A, 17 and B, 18 constitute a novel class...

  丝状真菌Byssochlamys fulva菌株IMI40021产生（+）-byssochlamic酸1，其新的二氢类似物2和四个相关的次级代谢产物。Agnestadride A，17和B，18构成了一个新颖的类...
• A Rapid Entry to Natural and Unnatural Disubstituted Maleic Anhydrides
  作者：Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Rhona J. Cox、Gareth J. Pritchard

  DOI：10.1055/s-2002-25344

  日期：——

  Copper-mediated tandem vicinal difunctionalisation of dimethyl acetylenedicarboxylate, followed in selected cases by oxidation of one of the substituents, provides a versatile and rapid route to a variety of natural and unnatural disubstituted maleic anhydrides.

  铜介导的乙炔二甲酸二甲酯的串联邻位双官能化反应，以及在某些情况下其中一个取代基的氧化反应，为获得各种天然和非天然的二取代马来酸酐提供了多用途的快速途径。
• Glycogen Phosphorylase Inhibitor Compounds and Pharmaceutical Compositions Thereof
  申请人：Evans Karen

  公开号：US20070249670A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The invention relates to glycogen phosphorylase inhibitor compounds, pharmaceutical compositions of these compounds, methods of treatment using the pharmaceutical compositions to treat diabetes, conditions associated with diabetes, and/or tissue ischemia, including myocardial ischemia, and processes for making the compounds.

  本发明涉及糖原磷酸化酶抑制剂化合物、这些化合物的药物组合物、使用这些药物组合物治疗糖尿病、与糖尿病相关的疾病和/或组织缺血，包括心肌缺血的方法，以及制备这些化合物的过程。
• Anthranilimide based glycogen phosphorylase inhibitors for the treatment of type 2 diabetes. Part 3: X-ray crystallographic characterization, core and urea optimization and in vivo efficacy
  作者：Stephen A. Thomson、Pierette Banker、D. Mark Bickett、Joyce A. Boucheron、H. Luke Carter、Daphne C. Clancy、Joel P. Cooper、Scott H. Dickerson、Dulce M. Garrido、Robert T. Nolte、Andrew J. Peat、Lauren R. Sheckler、Steven M. Sparks、Francis X. Tavares、Liping Wang、Tony Y. Wang、James E. Weiel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.085

  日期：2009.2

  Key binding interactions of the anthranilimide based glycogen phosphorylase a (GPa) inhibitor 2 from X-ray crystallography studies are described. This series of compounds bind to the AMP site of GP. Using the binding information the core and the phenyl urea moieties were optimized. This work culminated in the identification of compounds with single nanomolar potency as well as in vivo efficacy in a diabetic model.
• A stereospecific synthesis of all four isomers of 9,11-tetradecadienyl acetate using a general method applicable to 1,3-dienes
  作者：Fredrik Bjoerkling、Torbjoern Norin、C. Rikard Unelius、R. Bryan Miller

  DOI：10.1021/jo00378a029

  日期：1987.1