2-(1H-吡唑-1-基)嘧啶 | 82882-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-(1H-吡唑-1-基)嘧啶
• 英文名称: 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 2-(1H-pyrazol-1-yl)-pyrimidine；2-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidine；2-(1'-pyrazolyl)pyrimidine；2-(pyrazol-1-yl)pyrimidine；2-(1-pyrazolyl)pyrimidine；2-pyrazol-1-ylpyrimidine
• CAS: 82882-56-2
• 化学式: C₇H₆N₄
• 分子量: 146.151
• InChiKey: GDMBLTYGBYSZOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  344.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-吡唑-1-基)嘧啶 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 硫酸 、 碘 、 过碘酸 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 3-[4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl]-1-[1-(pyrimidin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Novel Pyrimidinyl Pyrazole Derivatives. III. Synthesis and Antitumor Activity of 3-Phenylpiperazinyl-1-trans-propenes

  摘要：

  一系列新型的3-[4-苯基-1-哌嗪基]-1-[5-甲基-1-(2-嘧啶基)-4-吡唑基]-1-反式丙烯及其相关化合物被合成，并通过其对几种肿瘤细胞系的体外细胞毒性活性和对某些肿瘤模型的体内抗肿瘤活性进行了评估，这些化合物既可以通过腹腔注射给药，也可以口服给药。具有3-氯吡啶-2-基团（9g）和3-氟-5-取代苯基哌嗪基团（29b、c和e）的化合物在体外测试中显示出显著的细胞毒性。其中，3-氰基-5-氟苯基衍生物（29b）表现出对包括人癌在内的几种肿瘤细胞的强效抗肿瘤活性，且在老鼠中没有引起不良反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.153
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 2-氯嘧啶 在 potassium tert-butylate 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-(1H-吡唑-1-基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  多齿氮配体的（π-烯丙基）钯配合物的合成，表征和动力学行为，离解机理的证据

  摘要：

  的（η的fluxional行为的新的例子3中描述-烯丙基）帕拉-dium络合物。变温实验和两个（η的线形分析3含有2-（1-烯丙基）钯络合物ħ -吡唑-1-基）吖嗪配体，以确定的活化自由能，焓和熵进行过程。基于这些结果以及高于和低于聚结温度的NOE实验，提出了一种指向Pd-N选择性裂解的解离机理。

  DOI：

  10.1002/cber.19961290519

文献信息

• N-aryl pyrazoles: DFT calculations of CH acidity and deprotonative metallation using a combination of lithium and zinc amides
  作者：Floris Chevallier、Yury S. Halauko、Christelle Pecceu、Ibrahim F. Nassar、To Uyen Dam、Thierry Roisnel、Vadim E. Matulis、Oleg A. Ivashkevich、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c1ob05267e

  日期：——

  A series of N-aryl and N-heteroaryl pyrazoles have been deproto-metallated using a 2,2,6,6-tetramethylpiperidino-based mixed lithium–zinc combination. Mono-, di-, and tri-iodides have been obtained after subsequent trapping with iodine, depending on the substrate and on the quantity of base used. The results have been discussed in the light of the CH acidities of the substrates, determined both in the gas phase and in THF solution using the DFT B3LYP method.

  一系列N-芳基和N-杂芳基吡唑化合物通过基于2,2,6,6-四甲基哌啶的混合锂-锌试剂进行了去质子金属化反应。在随后与碘的捕获反应中，根据底物和所用碱的量的不同，分别得到了单碘、二碘和三碘化合物。研究结果根据底物的CH酸性进行了讨论，这些酸性在气相和THF溶液中均通过DFT B3LYP方法进行了测定。
• [EN] PHOTOACTIVATED MOLECULES FOR LIGHT-INDUCED MODULATION OF THE ACTIVITY OF ELECTRICALLY EXCITABLE CELLS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] MOLÉCULES PHOTO-ACTIVÉES POUR PHOTO-MODULATION DE L'ACTIVITÉ DE CELLULES ÉLECTRIQUEMENT EXCITABLES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2014100283A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Methods and compositions modulate the activity of electrically excitable cells. Photovoltaic compounds which, upon exposure to light energy, increase or decrease the electrical activity of cells. These supplement and/or replace of vision based on the conversion of light energy to electrical energy within certain cells of the visual system. A "patch" or bridge to circumvent one or more defective, damaged, or diseased cells in the visual system. Additionally, in several embodiments, subjects with normal vision can benefit from the methods, compositions, systems, and/or devices disclosed herein as normal visual acuity can be heightened. The exposure induces an energy (e.g., a receipt of light energy, conversion to electrical energy, and passage of that electrical energy) from the photovoltaic compound to the cell, thereby altering the transmembrane potential of the cell and/or the opening of one or more ion channels, thereby modulating the activity of the electrically excitable cell.

  方法和配方调节电兴奋细胞的活动。光电池化合物，在受到光能照射时，增加或减少细胞电活动。这些补充和/或替代基于将光能转化为视觉系统内某些细胞的电能的视觉。一种“贴片”或桥梁，用以绕过视觉系统中的一个或多个缺陷、损坏或病变细胞。此外，在多种实施方式中，正常视力的受试者也可以从本公开的方法、配方、系统或设备中受益，因为正常视力可以增强。照射引发能量（例如，接收光能，转化为电能，并传递该电能）从光电池化合物到细胞，从而改变细胞的跨膜电位和/或打开一个或多个离子通道，从而调节电兴奋细胞的活动。
• Synthesis, Characterization and Dynamic Behavior of (π‐Allyl)palladium Complexes with Polydentate Nitrogen Ligands, Evidence of a Dissociative Mechanism
  作者：José Elguero、Alain Fruchier、Antonio De La Hoz、Félix A. Jalón、Blanca R. Manzano、Antonio Otero、Felipe Gómez‐De La Torre

  DOI：10.1002/cber.19961290519

  日期：1996.5

  New examples of the fluxional behavior of (η3-allyl)palla-dium complexes are described. Variable-temperature experiments and line-shape analysis of two (η3-allyl)palladium complexes containing 2-(1H-pyrazol-1-yl)azine ligands were performed in order to determine the activation free energies, enthalpies and entropies of the process. A dissociative mechanism pointing to a selective Pd-N cleavage is proposed

  的（η的fluxional行为的新的例子3中描述-烯丙基）帕拉-dium络合物。变温实验和两个（η的线形分析3含有2-（1-烯丙基）钯络合物ħ -吡唑-1-基）吖嗪配体，以确定的活化自由能，焓和熵进行过程。基于这些结果以及高于和低于聚结温度的NOE实验，提出了一种指向Pd-N选择性裂解的解离机理。
• THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Popovici-Muller Janeta

  公开号：US20150087600A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Provided are methods of treating a cancer characterized by the presence of a mutant allele of IDH1/2 comprising administering to a subject in need thereof a compound described here.

  提供了一种治疗具有IDH1/2突变等特征的癌症的方法，包括向需要的受试者施用本文描述的化合物。
• [EN] THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUEMENT ACTIFS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013107405A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Provided are methods of treating a cancer characterized by the presence of a mutant allele of IDH1/2 comprising administering to a subject in need thereof a compound described here.

  提供了一种治疗具有IDH1/2突变等特征的癌症的方法，包括向需要的受试者施用本处描述的化合物。