2-(2,2,2-三氟-1-羟基乙基)吡咯 | 151509-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-(2,2,2-三氟-1-羟基乙基)吡咯
• 英文名称: 2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)pyrrole
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-ol；2,2,2-trifluoro-1-(1H-pyrrol-2-yl)ethanol
• CAS: 151509-97-6
• 化学式: C₆H₆F₃NO
• mdl: MFCD12964899
• 分子量: 165.115
• InChiKey: KHICFDIULXLQAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2,2-三氟-1-羟基乙基)吡咯 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 5,10,15,20-tetrakis(trifluoromethyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  高缺电子[5,10,15,20-四(全氟烷基)卟吩]锌(II)配合物及其游离碱衍生物的合成、结构、电子光谱、光物理学、电化学和X射线光电子光谱

  摘要：

  报道了一系列 [5,10,15,20-四(全氟烷基)卟吩基]锌 (II) 配合物及其游离碱类似物的合成、光谱、光物理特性、电化学和 X 射线光电子能谱。标题化合物是通过缩合方法制备的，该方法使用全氟-1-(2'-吡咯基)-1-烷醇前体，并在整个反应过程中连续去除水以产生内消旋全氟化碳取代的卟啉。卟啉悬垂的内消旋全氟烷基的性质对大环的溶解度特性有相当大的影响。[5,10,15,20-四(七氟丙基)卟吩基]锌(II)的单吡啶基加合物的结构具有S4-扭曲的卟啉核；X射线数据如下：P1，a=15.1330(5)A，b=19.2780(6)A，

  DOI：

  10.1021/ja9610904
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟乙酰基)吡咯 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2,2,2-三氟-1-羟基乙基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  Functionalized porphyrins from meso-poly-halogeno-alkyl-dipyrromethanes: synthesis and characterization

  摘要：

  简要概述 英文 法文 基于吡咯-亚醇衍生物，采用三种优化的实验条件合成了六种具有meso-多卤烷基链的双吡咯甲烷（DPM）。一方面，p-乙氧基苯铝醛与含有全氟烷基链（CF3、C3F7或C7F15）的DPM的缩合反应在氧化后以合理的产率生成了预期的trans-A2B2-卟啉。另一方面，从meso-(二氯甲基)双吡咯甲烷直接获得了5,15-二甲酰基-10,20-二芳基卟啉，而使用meso-(氯二氟甲基)双吡咯甲烷时则分离到了含有两个meso-酰氟基团的前所未见的卟啉的痕量产物。与以往报道的方法相比，双甲酰卟啉的直接形成具有竞争力，并已扩展到其他苯甲醛。通过结合光物理、 electrochemical、结构和理论研究，揭示了不同取代基对卟啉的电吸引特性。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供： crchim-97-suppl.pdf

  DOI：

  10.5802/crchim.97

文献信息

• Substitution of Five-Membered Heteroarenes and Uracils with Trifluoroacetaldehyde Ethyl Hemiacetal
  作者：Yuefa Gong、Katsuya Kato、Hiroshi Kimoto

  DOI：10.1246/bcsj.73.249

  日期：2000.1

  A number of α-(trifluoromethyl)heteroarylmethanols 2a—c are conveniently obtained in good yields by substitution of pyrole, furan, and thiophene with trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal (TFAE); 2b and 2c are formed only in the presence of a catalyst such as ZnCl2. Analogous methanols 8a and 8b are also prepared by catalytic substitution of uracils with TFAE in moderate yields.

  许多α-(三氟甲基)杂芳基甲醇2a-c可以通过用三氟乙醛乙基半缩醛(TFAE)取代吡咯、呋喃和噻吩以良好的收率方便地获得；图2b和2c仅在催化剂如ZnCl 2 存在下形成。类似的甲醇 8a 和 8b 也可以通过用 TFAE 催化取代尿嘧啶以中等产率制备。
• Synthesis, Spectra and Photophysics of some Free Base Tetrafluoroalkyl and Tetrafluoroaryl Porphyrins with Potential Applications in Imaging¶
  作者：J. C. P. Grancho、M. M. Pereira、M. da G. Miguel、A. M. Rocha Gonsalves、H. D. Burrows

  DOI：10.1562/0031-8655(2002)075<0249:ssapos>2.0.co;2

  日期：——

  Abstract The synthesis, characterization and photophysical properties of two perfluoroalkyl (5,10,15,20-tetrakis-[trifluoromethyl]- and [heptafluoropropyl]-porphyrin) and two perfluoroaryl (5,10,15,20-tetrakis-[2,6-difluorophenyl]- and [pentafluorophenyl]-porphyrin) are described, with reference to their potential in both photodynamic therapy (PDT) and in vivo imaging by fluorescence and 19F nuclear

  摘要 两种全氟烷基（5,10,15,20-四-[三氟甲基]-和[七氟丙基]-卟啉）和两种全氟芳基（5,10,15,20-四-[2,描述了 6-二氟苯基]-和 [五氟苯基]-卟啉），并参考了它们在光动力疗法 (PDT) 和荧光和 19F 核磁共振光谱的体内成像方面的潜力。报告了吸收和荧光光谱、荧光寿命和三重态-单重态差异光谱。三线态产率已通过闪光光解和脉冲辐解获得，而敏化单线态氧形成的产率已通过时间分辨磷光度法确定。所有四种化合物都显示出高产率的三线态形成和单线态氧敏化。光谱特性，
• meso-Trifluoromethyl-Substituted Expanded Porphyrins
  作者：Soji Shimizu、Naoki Aratani、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/chem.200600158

  日期：2006.6.14

  [24]pentaphyrin 3, [28]hexaphyrin 4, [32]heptaphyrin 5, [46]decaphyrin 6, and [56]dodecaphyrin 7, were synthesized by means of an acid-catalyzed one-pot condensation reaction of 2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)pyrrole (1) as the first examples bearing meso-alkyl substituents. Besides these products, porphyrin 2 and two calix[5]phyrins 8 and 9 were also obtained. [28]Hexaphyrin 4 was quantitatively

  通过以下方法合成了一系列介孔三氟甲基取代的膨胀卟啉，包括N-稠合的[24]五卟啉3，[28]六卟啉4，[32]庚卟啉5，[46]十卟啉6和[56]十二烷基卟啉7。作为带有介烷基取代基的第一个实例的2-（2,2,2-三氟-1-羟乙基）吡咯（1）的酸催化单锅缩合反应的概述。除这些产品外，还获得了卟啉2和两个杯[5]卟啉8和9。[28]六卟啉4被MnO（2）定量氧化为[26]六卟啉14。这些膨胀的卟啉已经通过质谱，（1）H和（19）F NMR光谱以及UV / Vis光谱进行了表征。已经确定了3、4、6、7和14的单晶结构。N-稠合的[24]五卟啉3显示出扭曲的结构，该结构包含类似于中-芳基取代的对应物的三环稠合部分，而8和9则显示为大致平面构型，而反向吡咯与sp相反（3）-杂化的中碳原子。[28]-和[26]六卟啉4和14均具有八字形结构。十卟啉6和十二卟啉7的固态结构是显着的，分别表现出月牙形构象和分子内两螺距螺旋构象。
• A simple way to obtain stable mono-decker porphyrin complexes with heavy metal atoms
  作者：Dmitry Andreevich Erzunov、Anna Aleksandrovna Bontar、Natalya Anatolievna Futerman、Arthur Sergeevich Vashurin、Svetlana Gennadievna Pukhovskaya

  DOI：10.1080/24701556.2021.1884712

  日期：——

  Abstract The article presents data on the development of simple and efficient ways to obtain stable mono-decker complexes of porphyrins with rare-earth elements. Non-metallic porphyrins with halogen atoms as substituents on the periphery of various structures were cleaned and characterized. Further, by reacting the deprotonated forms of the obtained porphyrin-ligands with the acetates of rare-earth

  摘要 本文介绍了开发简单有效的方法来获得稳定的卟啉与稀土元素的单层配合物的数据。对各种结构外围以卤原子为取代基的非金属卟啉进行了清洗和表征。此外，通过将所获得的卟啉配体的去质子化形式与稀土元素的乙酸盐反应，与5,10,15,20-四(三氟甲基)卟啉和5,10合成了钕和钐的单层配合物。 ,15,20-四（三氟甲基）-2,3,7,8,12,13,17,18-八溴卟啉。将卟啉配体转化为阴离子形式的重要性被认为是获得金属：配体 = 1:1 结构的关键因素。所得化合物的结构均经红外、核磁共振、电子吸收光谱、元素分析和质谱。研究了化合物的光谱和发光特性。由此产生的复合物有可能用于生产用于电气工程的薄膜。
• New synthetic route to meso-tetra hydrocarbyl or substituted hydrocarbyl porphyrins and derivatives
  申请人：SUN COMPANY, INC. (R&M)

  公开号：EP0608085A2

  公开（公告）日：1994-07-27

  The hydroxyl group in a pyrrolic compound having in the 2-position thereof a group having the formula R(OH)CH- where R is hydrocarbyl or substituted hydrocarbyl, is replaced by a group, for example a p-nitrobenzoate group, having better leaving properties than those of hydroxyl for a subsequent self-condensation and cyclization of the pyrrolic compound to form a meso-hydrocarbyl or meso-substituted hydrocarbyl porphyrin.

  吡咯烷酮化合物中的羟基在其 2 位上有一个式 R(OH)CH- 的基团，其中 R 是烃基或取代的烃基，该羟基被一个基团（例如对硝基苯甲酸酯基）取代，该基团比羟基具有更好的离去特性，用于吡咯烷酮化合物随后的自缩合和环化，以形成中烃基或中取代烃基卟啉。